Apigenin - Apigenin

Apigenin[1]
Apigenin
Apigenin-3D-balls.png
Jména
Název IUPAC
5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -4H-1-benzopyran-4-on
Ostatní jména
Apigenin; Heřmánek; Apigenol; Spigenin; Versulin; 4 ', 5,7-trihydroxyflavon; C.I. Přírodní žlutá 1
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.007.540 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C15H10Ó5
Molární hmotnost270.240 g · mol−1
VzhledŽlutá krystalická pevná látka
Bod tání 345 až 350 ° C (653 až 662 ° F; 618 až 623 K)
UV-vis (λmax)267, 296sh, 336 nm v methanolu[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Apigenin (4 ', 5,7-trihydroxyflavon), který se nachází v mnoha rostlinách, je a přírodní produkt patřící k flavon třída, která je aglykon několika přirozeně se vyskytujících glykosidy. Je to žlutá krystalická pevná látka, která se používá k barvení vlny.

Zdroje v přírodě

Apigenin se nachází v mnoha druzích ovoce a zeleniny, ale petržel, celer, celer, a heřmánek čaj jsou nejběžnější zdroje.[3] Apigenin je obzvláště bohatý na květy heřmánkových rostlin, což představuje 68% z celkového počtu flavonoidy.[4]

Biosyntéza

Biosyntetická dráha apigeninu.

Apigenin je biosynteticky odvozen od obecného fenylpropanoidní cesta a cestu syntézy flavonů.[5] Fenylpropanoidová cesta začíná na aromatických aminokyselinách L-fenylalaninu nebo L-tyrosinu, obou produktech Shikimate cesta.[6] Když se vychází z L-fenylalaninu, nejdříve se aminokyselina neoxidačně deaminuje fenylalanin amoniak lyáza (PAL) připravit skořici, následovanou oxidací na odst pozice o skořicová 4-hydroxyláza (C4H) k výrobě p-kumarát. Protože L-tyrosin je již oxidován na odst pozici, přeskočí tuto oxidaci a je jednoduše deaktivován tyrosin amoniak lyáza (TAL) dorazit na p-kumarát.[7] Chcete-li dokončit obecnou cestu fenylpropanoidů, 4-kumarát CoA ligáza (4CL) nahrazuje koenzym A (CoA) na karboxylové skupině p-kumarát. Vstupem do cesty syntézy flavonů je typ III polyketid syntáza enzym chalkonsyntáza (CHS) používá po sobě následující kondenzace tří ekvivalentů malonylového CoA následovanou aromatizací p-coumaroyl-CoA až chalkon.[8] Chalcon izomeráza (CHI) potom produkt izomerizuje, aby uzavřel pyronový kruh a vytvořil naringenin. Nakonec enzym flavanon syntáza (FNS) oxiduje naringenin na apigenin.[9] Dva typy FNS byly dříve popsány; FNS I, rozpustný enzym, který používá 2-oxogluturát, Fe2+a askorbát jako kofaktory a FNS II, membránově vázaná, na NADPH závislá cytochrom p450 monooxygenáza.[10]

Glykosidy

Přirozeně se vyskytující glykosidy tvořené kombinací apigeninu s cukry zahrnují:

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 763.
  2. ^ Systematická identifikace flavonoidů. Mabry a kol., 1970, strana 81
  3. ^ Sloučenina ve středomořské stravě, díky níž jsou rakovinné buňky „smrtelné“ Emily Caldwell, Medical Express, 20. května 2013.
  4. ^ Venigalla M, Gyengesi E, Münch G (srpen 2015). „Kurkumin a apigenin - nová a slibná léčiva proti chronickým neurozánětům při Alzheimerově chorobě“. Výzkum regenerace nervů. 10 (8): 1181–5. doi:10.4103/1673-5374.162686. PMC  4590215. PMID  26487830.
  5. ^ Forkmann, G. (leden 1991). „Flavonoidy jako květinové pigmenty: Vznik přírodního spektra a jeho rozšíření genetickým inženýrstvím“. Pěstování rostlin. 106 (1): 1–26. doi:10.1111 / j.1439-0523.1991.tb00474.x. ISSN  0179-9541.
  6. ^ Herrmann KM (leden 1995). „Cesta shikimate jako vstup do aromatického sekundárního metabolismu“. Fyziologie rostlin. 107 (1): 7–12. doi:10.1104 / s. 107.1.7. PMC  161158. PMID  7870841.
  7. ^ Lee H, Kim BG, Kim M, Ahn JH (září 2015). "Biosyntéza dvou flavonů, Apigenin a Genkwanin, v Escherichia coli". Journal of Microbiology and Biotechnology. 25 (9): 1442–8. doi:10,4014 / jmb.1503.03011. PMID  25975614.
  8. ^ Austin MB, Noel JP (únor 2003). "Nadrodina chalkonsyntázy polyketidových syntáz typu III". Zprávy o přírodních produktech. 20 (1): 79–110. CiteSeerX  10.1.1.131.8158. doi:10.1039 / b100917f. PMID  12636085.
  9. ^ Martens S, Forkmann G, Matern U, Lukacin R (září 2001). "Klonování petrželové flavonsyntázy I". Fytochemie. 58 (1): 43–6. doi:10.1016 / S0031-9422 (01) 00191-1. PMID  11524111.
  10. ^ Leonard E, Yan Y, Lim KH, Koffas MA (prosinec 2005). „Vyšetřování dvou odlišných flavonových syntáz pro biosyntézu flavonů specifických pro rostliny v Saccharomyces cerevisiae“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 71 (12): 8241–8. doi:10.1128 / AEM.71.12.8241-8248.2005. PMC  1317445. PMID  16332809.
  11. ^ Meyer H, Bolarinwa A, Wolfram G, Linseisen J (2006). „Biologická dostupnost apigeninu z petrželky bohaté na apiin u lidí“. Annals of Nutrition & Metabolism. 50 (3): 167–72. doi:10.1159/000090736. PMID  16407641. S2CID  8223136.