Isobutanol - Isobutanol

Isobutanol
Kosterní vzorec isobutanolu
Kuličkový model isobutanolu
Isobutanol.jpg
Jména
Preferovaný název IUPAC
2-methylpropan-1-ol
Ostatní jména
Izobutylalkohol
IBA
2-methyl-1-propanol
2-methylpropylalkohol
Isopropylkarbinol
Identifikátory
3D model (JSmol )
1730878
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.044 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 201-148-0
49282
KEGG
Číslo RTECS
  • NP9625000
UNII
Vlastnosti[3]
C4H10Ó
Molární hmotnost74,122 g / mol
VzhledBezbarvá kapalina
Zápachsladký, zatuchlý[1]
Hustota0,802 g / cm3, kapalný
Bod tání -108 ° C (-162 ° F; 165 K)
Bod varu 107,89 ° C (226,20 ° F; 381,04 K)
8,7 ml / 100 ml[2]
log P0.8
Tlak páry9 mmHg (20 ° C)[1]
1.3959
Viskozita3,95 cP při 20 ° C
Nebezpečí[3]
Bezpečnostní listICSC 0113
Dráždivý (Xi)
R-věty (zastaralý)R10 R37 / 38 R41, R67
S-věty (zastaralý)(S2) S7 / 9 S13 S26 S37 / 39 S46
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 28 ° C (82 ° F; 301 K)
415 ° C (779 ° F; 688 K)
Výbušné limity1.7–10.9%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3750 mg / kg (králík, orální)
2460 mg / kg (potkan, orální)[4]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL 100 ppm (300 mg / m3)[1]
REL (Doporučeno)
TWA 50 ppm (150 mg / m3)[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
1600 ppm[1]
Související sloučeniny
Příbuzný butanoly
n-Butanol
sek-Butanol
tert-Butanol
Související sloučeniny
Isobutyraldehyd
Kyselina isomáselná
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Isobutanol (Názvosloví IUPAC: 2-methylpropan-1-ol) je organická sloučenina s vzorec (CH3)2CHCH2OH (někdy zastoupeny tak jako i-BuOH). Tato bezbarvá hořlavá kapalina s charakteristickým zápachem se používá hlavně jako rozpouštědlo buď přímo, nebo jako jeho estery. Své izomery, jiný butanoly, zahrnout n-butanol, 2-butanol, a tert-butanol, které jsou všechny průmyslově důležité.[5]

Výroba

Izobutanol se vyrábí karbonylace z propylen. Průmyslově se praktikují dvě metody, hydroformylace je častější a vytváří směs isobutyraldehydy:

CH3CH = CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH2CHO

Reakce je katalyzována kobaltovými nebo rhodiovými komplexy. Výsledné aldehydy jsou následně hydrogenovaný na alkoholy, které se potom oddělí. V Reppe karbonylace, získají se stejné produkty, ale hydrogenace se provádí reakce posunu voda-plyn.[5]

Laboratorní syntéza

Propanol a Metanol lze kombinovat s isobutylalkoholem.[6]

Biosyntéza isobutanolu

Hlavní článek: Butanové palivo

E-coli stejně jako několik dalších organismů bylo geneticky modifikováno tak, aby produkovalo C4 alkoholy z glukózy, včetně isobutanolu, 1-butanolu, 2-methyl-1-butanolu, 3-methyl-1-butanolu a 2-fenylethanolu. Vysoce aktivní biosyntetická dráha hostitele se přesouvá k produkci alkoholu.[7]

Aplikace

Použití isobutanolu a n-butanolu jsou podobná. Často se používají zaměnitelně. Hlavní aplikace jsou jako laky a prekurzory esterů, což jsou užitečná rozpouštědla, např. isobutylacetát. Běžné jsou isobutylestery ftalové, adipové a příbuzné dikarboxylové kyseliny změkčovadla.[5] Isobutanol je také součástí některých biopaliva.[8]

Bezpečnost a regulace

Isobutanol je jedním z nejméně toxický butanolu s LD50 2460 mg / kg (potkan, orálně).[5]

V březnu 2009 kanadský vláda oznámila zákaz používání isobutanolu v kosmetika.[9]

Reference

  1. ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0352". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ "Iso-butanol". ChemicalLand21.
  3. ^ A b Isobutanol, Mezinárodní karta chemické bezpečnosti 0113, Ženeva: Mezinárodní program chemické bezpečnosti, duben 2005.
  4. ^ „Izobutylalkohol“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  5. ^ A b C d Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). "Butanoly". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a04_463..
  6. ^ Carlini, Carlo; Flego, Cristina; Marchionna, Mario (01.09.2004). „Guerbetova kondenzace methanolu s n-propanolem na isobutylalkohol přes heterogenní katalyzátory směsných oxidů chromitanu měďnatého / Mg – Al“. Molekulární katalýza. 220 (2): 215–220. doi:10.1016 / j.molcata.2004.05.034. Byla studována syntéza isobutylalkoholu z methanolu (MeOH) a n-propanolu (PrOH) Guerbetovou kondenzací [. . .] za použití katalytického systému směsných oxidů chromitanu měďnatého a Mg-Al.
  7. ^ Atsumi, Shota; Hanai, Taizo; Liao, James C. (leden 2008). "Nefermentační cesty pro syntézu vyšších alkoholů s rozvětveným řetězcem jako biopaliva". Příroda. 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451 ... 86A. doi:10.1038 / nature06450. PMID  18172501. S2CID  4413113.
  8. ^ Peralta-Yahya, Pamela P .; Zhang, Fuzhong; del Cardayre, Stephen B .; Keasling, Jay D. (15. srpna 2012). „Mikrobiální inženýrství pro výrobu pokročilých biopaliv“. Příroda. 488 (7411): 320–328. Bibcode:2012Natur.488..320P. doi:10.1038 / příroda11478. PMID  22895337. S2CID  4423203.
  9. ^ "Kosmetické chemikálie zakázané v Kanadě", Chem. Eng. Zprávy, 87 (11): 38, 2009-03-16.

externí odkazy