Coumestan - Coumestan

Coumestan
Coumestan.png
Jména
Název IUPAC
[1] Benzoxolo [3,2-c] chromen-6-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C15H8Ó3
Molární hmotnost236,22 g / mol
Bod tání 187 až 188 ° C (369 až 370 ° F; 460 až 461 K)[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Coumestan je heterocyklický organická sloučenina. Kumestan tvoří ústřední jádro řady přírodních sloučenin, které se souhrnně nazývají kumestany. Kumestany jsou produkty oxidace pterokarpan[2] které jsou podobné kumarin. Coumestans, včetně kumestrol, a fytoestrogen, se vyskytují v různých rostlinách. Mezi zdroje potravy s vysokým obsahem kumestanů patří hrách, Pinto fazole, fazole lima a zejména vojtěška a jetel klíčky.[3]

Coumestrol má přibližně stejnou vazebnou afinitu k ER-β estrogenový receptor tak jako 17p-estradiol, ale mnohem menší afinita než 17a-estradiol, ačkoli estrogenní účinnost kumestrolu na obou receptorech je mnohem menší než u 17p-estradiolu.[4]

Kvůli estrogenní aktivitě některých coumestanů existuje celá řada syntézy byly vyvinuty, které umožňují přípravu kumestanů tak, aby bylo možné prozkoumat jejich farmakologické účinky.[5][6]

Coumestans

Reference

  1. ^ Singh, Rishi Pal; Singh, Daljeet (1985). „Elegantní syntéza 6H-benzofuro [3,2-c] [1] benzopyran-6-onů. Heterocykly. 23 (4): 903. doi:10.3987 / R-1985-04-0903.
  2. ^ V. A. Tuskaev (duben 2013). "Syntéza a biologická aktivita derivátů kumestanu (recenze)". Pharmaceutical Chemistry Journal. 47 (1): 1–11. doi:10.1007 / s11094-013-0886-5.
  3. ^ Barbour S. Warren; Carol Devine (červenec 2001). "Fytoestrogeny a rakovina prsu". Program o rakovině prsu a rizikových faktorech pro životní prostředí. Cornell University. Citováno 2011-03-19.
  4. ^ Kuiper GG, Lemmen JG, Carlsson B, Corton JC, Safe SH, van der Saag PT, van der Burg B, Gustafsson JA (1998). „Interakce estrogenních chemikálií a fytoestrogenů s estrogenovým receptorem beta“. Endokrinologie. 139 (10): 4252–4263. doi:10.1210 / endo.139.10.6216. PMID  9751507.
  5. ^ Yao, Tuanli; Yue, Dawei; Larock, Richard C (2005). "Efektivní syntéza kumestrolu a kumestanů jodocyklizací a Pd-katalyzovanou intramolekulární laktonizací". Journal of Organic Chemistry. 70 (24): 9985–9989. doi:10.1021 / jo0517038. PMID  16292831.
  6. ^ Takeda, Norihiko; Miyata, Okiko; Naito, Takeaki (2007). „Efektivní syntéza benzofuranů využívající [3,3] -sigmatropní přesmyk vyvolaný N-trifluoracetylací oximetherů: krátká syntéza přírodních 2-arylbenzofuranů“. European Journal of Organic Chemistry. 2007 (9): 1491–1509. doi:10.1002 / ejoc.200601001.