Cyklofenil - Cyclofenil

Nesmí být zaměňována s Cycloguanil.
Cyklofenil
Cyclofenil.svg
Klinické údaje
Obchodní názvySexovid, další
Ostatní jménaCyklofenil; F-6066; H-3452; ICI-48213; bis (str-Acetoxyfenyl) -cyklohexylidenmethan
AHFS /Drugs.comMezinárodní názvy drog
Trasy z
správa		Pusou
Třída drogSelektivní modulátor estrogenových receptorů; Progonadotropin
ATC kód
Farmakokinetické data
Odstranění poločas rozpadu18–29 hodin[1][2]
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.018.264 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC23H24Ó4
Molární hmotnost364.441 g · mol−1
3D model (JSmol )

Cyklofenil, prodávané pod značkou Sexovid mimo jiné je a selektivní modulátor estrogenových receptorů (SERM) léky, které se používají jako a stimulant gonadotropinu nebo induktor ovulace a v menopauzální hormonální terapie u žen.[3][4][5][6] Většinou již není k dispozici.[6] Lék je užíván pusou.[7][8][9]

Vedlejší efekty cyklofenilu zahrnují jaterní toxicita mezi ostatními.[10] Je to selektivní modulátor estrogenových receptorů (SERM), a proto je smíšený agonista –antagonista z estrogenový receptor (ER), biologický cíl z estrogeny jako estradiol.[8] Má to antiestrogenní účinky na osa hypotalamus – hypofýza – gonadální a proto se může zvýšit pohlavní hormon produkce a stimulace ovulace.[8][11]

Cyklofenil byl zaveden pro lékařské použití v roce 1970.[12] Byl většinou ukončen, ale zůstává k dispozici v několika zemích, včetně Brazílie, Itálie, a Japonsko.[6][13][3] Používá se jako dopingový agent mužem sportovci.[8]

Lékařské použití

Cyklofenil se používá k léčbě menstruační poruchy a anovulační neplodnost způsobené nedostatečností osa hypotalamus – hypofýza – gonadální u žen.[3] Používá se také k léčbě menopauzální příznaky.[3] Léčba se obvykle používá v dávce 400 až 600 mg denně.[3][8][9]

Dostupné formuláře

Cyklofenil je k dispozici ve formě 100, 200 a 400 mg ústní tablety.[8]

Nelékařské použití

Cyklofenil byl používán muži sportovci zvýšit testosteron úrovně.[8] U žen to není efektivní.[8]

Kontraindikace

Cyklofenil je kontraindikováno v době těhotenství a u pacientů s těžkou nemoc jater a nevysvětlitelné děložní krvácení.[14]

Vedlejší efekty

Cyklofenil je spojen s relativně vysokým výskytem hepatotoxicita.[10] Biochemické příznaky nežádoucích jaterních změn byly pozorovány u 35% nebo více jedinců a 1% jedinců mělo zjevný výskyt hepatitida.[10]

Farmakologie

Farmakodynamika

Cyklofenil je SERMIE nebo smíšená agonista a antagonista z estrogenové receptory (ER).[8] Je popsán jako relativně slabé / mírné SERMIE.[8] Léčba je obecně méně účinná než jiná SERM.[15] Lék je "narušený estrogen" a předpokládá se, že funguje jako progonadotropin blokováním působení estrogenů v hypofýza a hypotalamus, čímž disinhibuje uvolňování gonadotropiny luteinizační hormon a folikuly stimulující hormon.[11] U mužů se může cyklofenil zvýšit testosteron hladiny kvůli jeho progonadotropním účinkům.[8]

Farmakokinetika

Ve smyslu rozdělení „cyklofenil působí oběma způsoby centrálně a periferně.[15] The eliminační poločas cyklofenilu po jedné 200mg dávce je 18 až 29 hodin.[1][2]

Chemie

Cyklofenil je a nesteroidní SERM a strukturálně úzce souvisí trifenyletylen SERM jako klomifen a tamoxifen.[9] Byl označován jako difenylethylen derivát, lišící se od trifenylethylenů pouze nahrazením jednoho z fenylové kruhy s cyklohexan prsten.[16][11]

Dějiny

Cyklofenil byl poprvé představen pro lékařské použití v roce 1970 pod značkou Ondogyne v Francie.[12] Následně byl představen po celém světě pod řadou dalších značek, včetně nejznámější značky Sexovid.[12]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Cyklofenil je Angličtina druhové jméno drogy a její HOSPODA, USAN, a ZÁKAZ.[4][5][6]

Názvy značek

Cyklofenil byl prodáván pod různými značkami, včetně Ciclifen, Fertodur, Gyneuro, Klofenil, Menoferil, Menopax, Neoclym, Oginex, Ondonid, Ondogyne, Rehibin, Sexadieno, Sexovar a Sexovid.[17][12][13]

Dostupnost

Cyklofenil je dnes k dispozici pouze v Brazílie, Itálie, a Japonsko.[6][13][3] V minulosti byl také k dispozici v Francie, Německo, Mexiko, Švédsko, Švýcarsko, krocan a Spojené království.[5][12][13][3]

Nařízení

Clomifen je obsažen na Světová antidopingová agentura seznam nelegálních dopingových agentů ve sportu.[18][19]

Výzkum

Cyklofenil byl zkoumán jako možná léčba sklerodermie v 80. letech, ale bylo shledáno neúčinným.[20] Pozdější studie jeho účinnosti při léčbě Raynaudův fenomén u lidí se sklerodermií také nenašel žádný významný přínos.[21]

Reference

  1. ^ A b Václav Insler; Bruno Lunenfeld (leden 1993). Neplodnost: muži a ženy. Churchill Livingstone. p. 458. ISBN  978-0-443-04514-1.
  2. ^ A b Josef Blankstein; Shlomo Mashiach; Bruno Lunenfeld (1. července 1986). Indukce ovulace a oplodnění in vitro. Year Book Medical Publishers. p. 113. ISBN  978-0-8151-0871-9.
  3. ^ A b C d E F G Sweetman, Sean C., vyd. (2009). "Sexuální hormony a jejich modulátory". Martindale: The Complete Drug Reference (36. vydání). London: Pharmaceutical Press. p. 2088. ISBN  978-0-85369-840-1.
  4. ^ A b J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 329–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  5. ^ A b C Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 284–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  6. ^ A b C d E https://www.drugs.com/international/cyclofenil.html
  7. ^ G. Seyffart (6. prosince 2012). Dávkování léků při renální nedostatečnosti. Springer Science & Business Media. str. 166–. ISBN  978-94-011-3804-8.
  8. ^ A b C d E F G h i j k Ashraf Mozayani; Lionel Raymon (15. října 2003). Příručka lékových interakcí: Klinický a forenzní průvodce. Springer Science & Business Media. str. 555–. ISBN  978-1-59259-654-6.
  9. ^ A b C Godwin I. Meniru; Peter R. Brinsden; Ian L. Craft (31. července 1997). Příručka pro nitroděložní oplodnění. Cambridge University Press. str. 58–59, 207. ISBN  978-0-521-58676-4.
  10. ^ A b C Ross Cameron; George Feuer; Felix de la Iglesia (6. prosince 2012). Hepatotoxicita vyvolaná léky. Springer Science & Business Media. str. 565–. ISBN  978-3-642-61013-4.
  11. ^ A b C Solomon Zuckerman; Barbara J. Weir (22. října 2013). Fyziologie. Elsevierova věda. 209–. ISBN  978-1-4832-5975-8.
  12. ^ A b C d E Nakladatelství William Andrew (22. října 2013). Farmaceutická výrobní encyklopedie, 3. vydání. Elsevier. str. 1162–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  13. ^ A b C d https://www.micromedexsolutions.com/
  14. ^ Mutschler; Hartmut Derendorf (1995). Drogová opatření: Základní principy a terapeutické aspekty. CRC Press. str. 294–. ISBN  978-0-8493-7774-7.
  15. ^ A b E.P.W. Tatford (6. prosince 2012). Problémy v gynekologii. Springer Science & Business Media. str. 105–106. ISBN  978-94-009-4125-0.
  16. ^ J. Horský; J. Presl (6. prosince 2012). Funkce vaječníků a její poruchy: diagnostika a terapie. Springer Science & Business Media. str. 92–. ISBN  978-94-009-8195-9.
  17. ^ Martin Negwer; Hans-Georg Scharnow (2001). Organicko-chemické léky a jejich synonyma: (mezinárodní průzkum). Wiley-VCH. p. 2397. ISBN  978-3-527-30247-5.
  18. ^ David R. Mottram; Neil Chester (13. listopadu 2014). Drogy ve sportu. Routledge. str. 117–. ISBN  978-1-134-70800-0.
  19. ^ Ed The Emtree Redakční tým (1. ledna 2004). Průvodce dopingovým vyhledáváním 2004: Více než 10 000 názvů látek v odkazu na seznam zakázaných látek a metod WADA (Světová antidopingová agentura) z roku 2004. Elsevier. p. 82. ISBN  978-0-444-51752-4.
  20. ^ Torres MA, Furst DE (únor 1990). "Léčba generalizované systémové sklerózy". Rheum Dis Clin North Am. 16 (1): 217–41. PMID  2406809.
  21. ^ Pope J, Fenlon D, Thompson A, et al. (2000). Papež J (ed.). „Cyklofenil pro Raynaudův fenomén v progresivní systémové skleróze“. Cochrane Database Syst Rev (2): CD000955. doi:10.1002 / 14651858.CD000955. PMC  7032887. PMID  10796397.