Chloroethynylnorgestrel - Chloroethynylnorgestrel

Chloroethynylnorgestrel
Klinické údaje
Ostatní jména	Chloroethynyl norgestrel; WY-4355; 17a-chlorethynyl-13p-ethylgon-4-en-17p-ol-3-on; 17a-chlorethynyl-18-methylestr-4-en-17p-ol-3-on; 17α-chlorethynyl-18-methyl-19-nortestosteron
Identifikátory
	Název IUPAC (LS, 2R, 10R, 11S, 14S, 15S) -14- (2-chlorethynyl) -15-ethyl-14-hydroxytetracyklo [8.7.0.0², 0,01-1, 11] heptadec-6-en-5-on;
Číslo CAS	2415-28-3;
PubChem CID	22790422;
ChemSpider	18503812;
UNII	Q2YY22B0SV;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C21H27ClÓ2
Molární hmotnost	346.90 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY CC [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @ H] 1CC [C @] 2 (C # CCI) O) CCC4 = CC (= O) CC [CH] 34;
	InChI InChI = 1S / C21H27ClO2 / c1-2-20-9-7-17-16-6-4-15 (23) 13-14 (16) 3-5-18 (17) 19 (20) 8-10- 21 (20,24) 11-12-22 / h13,16-19,24H, 2-10H2,1H3 / t16-, 17 +, 18 +, 19-, 20-, 21 + / m0 / s1; Klíč: MISOWVVRHHLGIK-ZUHHCLADSA-N;

Chloroethynylnorgestrel (vývojové krycí jméno WY-4355) je steroidní progestin z 19-nortestosteron skupina související s norgestrel který byl vyšetřován jako orální antikoncepce v 70. letech, ale nikdy nebyl uveden na trh.^[1]^[2]^[3]^[4]

V kombinaci s mestranol, podobně jako ethyneron a anagestone acetát (a některé další progestogeny, počítaje v to progesteron a několik dalších 17a-hydroxyprogesteron Bylo zjištěno, že chlorethynylnorgestrel působí překvapivě nádory mléčné žlázy v beagle psy po podání ve velmi vysokých dávkách (10- až 25násobné klinické dávky pro člověka) po delší dobu.^[1]^[3]^[4] To vedlo k přerušení jeho vývoje spolu s vývojem ethyneronu a anagestone-acetátu, stejně jako k odstranění několika progestinů, včetně chlormadinonacetát, medroxyprogesteron-acetát, a megestrol-acetát z různých trhů jako antikoncepce (ačkoli medroxyprogesteron-acetát byl od té doby znovu zaveden).^[1]^[5] Následný výzkum ukázal, že riziko je druhově závislé a jedinečné pro špičáky a že pro člověka neexistuje žádné podobné riziko.^[6]

Nádory mléčné žlázy v beagle psy ošetřeno (vlevo) MK-665 (ethyneron s mestranol ) a (vpravo) chloroethynylnorgestrel s mestranolem po dobu 4 let v dávce 1,05 mg / kg / den cyklicky.

Reference

^ ^A ^b ^C C.H. Lingeman (6. prosince 2012). Karcinogenní hormony. Springer Science & Business Media. str. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.
^ Tavassoli FA, Casey HW, Norris HJ (1988). „Morfologické účinky syntetických reprodukčních steroidů na mléčnou žlázu opic rhesus. Mestranol, ethyneron, mestranol-ethyneron, chloroethynyl norgestrel-mestranol a anagestone acetát-mestranol“. Dopoledne. J. Pathol. 131 (2): 213–34. PMC 1880606. PMID 3358452.
^ ^A ^b Geil, R. G .; Lamar, J. K. (2009). "FDA studie estrogenů, progestogenů a kombinací estrogen / progestogen u psa a opice". Journal of Toxicology and Environmental Health. 3 (1–2): 179–193. doi:10.1080/15287397709529557. ISSN 0098-4108. PMID 411941.
^ ^A ^b Casey, H. W .; Giles, R. C .; Kwapien, R. P. (1979). „Prsní neoplazie u zvířat: patologické aspekty a účinky antikoncepčních steroidů“. Karcinogenní hormony. Nedávné výsledky výzkumu rakoviny. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. 66. str. 129–160. doi:10.1007/978-3-642-81267-5_4. ISBN 978-3-540-08995-7. PMID 107546.
^ Christian Streffer; H. Bolt; D. Follesdal; P. Hall; J.G. Hengstler; P. Jacob; D Oughton; K. Prieß; E. Rehbinder; E. Swaton (11. listopadu 2013). Expozice nízkým dávkám v prostředí: vztahy mezi dávkou a účinkem a hodnocení rizik. Springer Science & Business Media. str. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.
^ Benno Clemens Runnebaum; Thomas Rabe; Ludwig Kiesel (6. prosince 2012). Ženská antikoncepce: aktualizace a trendy. Springer Science & Business Media. str. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9.

Tento lék článek týkající se genito-močový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Lingeman2012-1] A ^b ^C C.H. Lingeman (6. prosince 2012). Karcinogenní hormony. Springer Science & Business Media. str. 149–. ISBN 978-3-642-81267-5.

[pmid3358452-2] Tavassoli FA, Casey HW, Norris HJ (1988). „Morfologické účinky syntetických reprodukčních steroidů na mléčnou žlázu opic rhesus. Mestranol, ethyneron, mestranol-ethyneron, chloroethynyl norgestrel-mestranol a anagestone acetát-mestranol“. Dopoledne. J. Pathol. 131 (2): 213–34. PMC 1880606. PMID 3358452.

[GeilLamar2009-3] A ^b Geil, R. G .; Lamar, J. K. (2009). "FDA studie estrogenů, progestogenů a kombinací estrogen / progestogen u psa a opice". Journal of Toxicology and Environmental Health. 3 (1–2): 179–193. doi:10.1080/15287397709529557. ISSN 0098-4108. PMID 411941.

[CaseyGiles1979-4] A ^b Casey, H. W .; Giles, R. C .; Kwapien, R. P. (1979). „Prsní neoplazie u zvířat: patologické aspekty a účinky antikoncepčních steroidů“. Karcinogenní hormony. Nedávné výsledky výzkumu rakoviny. Fortschritte der Krebsforschung. Progres dans les Recherches Sur le Cancer. 66. str. 129–160. doi:10.1007/978-3-642-81267-5_4. ISBN 978-3-540-08995-7. PMID 107546.

[StrefferBolt2013-5] Christian Streffer; H. Bolt; D. Follesdal; P. Hall; J.G. Hengstler; P. Jacob; D Oughton; K. Prieß; E. Rehbinder; E. Swaton (11. listopadu 2013). Expozice nízkým dávkám v prostředí: vztahy mezi dávkou a účinkem a hodnocení rizik. Springer Science & Business Media. str. 135–. ISBN 978-3-662-08422-9.

[RunnebaumRabe2012-6] Benno Clemens Runnebaum; Thomas Rabe; Ludwig Kiesel (6. prosince 2012). Ženská antikoncepce: aktualizace a trendy. Springer Science & Business Media. str. 134–. ISBN 978-3-642-73790-9.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]