Baicalin - Baicalin

Nesmí být zaměňována s baicalein.
Baicalin
Baicalin.svg
Jména
Název IUPAC
(2S,3S,4S,5R,6S) -6- (5,6-dihydroxy-4-oxo-2-fenylchromen-7-yl) oxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-karboxylová kyselina
Ostatní jména
Baicalein 7-O-glukuronid; 5,6-dihydroxy-4-kyslík-2-fenyl-4H-1-benzopyran-7-beta-D- kyselina glukopyranóza
Identifikátory
3D model (JSmol )
70480
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.133.557 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 606-866-1
KEGG
UNII
Vlastnosti
C21H18Ó11
Molární hmotnost446.364 g · mol−1
Bod tání 202 až 205 ° C (396 až 401 ° F; 475 až 478 K)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H315, H319, H335
P261, P264, P271, P280, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Baicalin je flavon glykosid. To je glukuronid z baicalein.

Přirozené výskyty

Baicalin se vyskytuje u několika druhů rodu Scutellaria, počítaje v to Scutellaria baicalensis a Scutellaria lateriflora. V přípravku je 10 mg / g baicalinu Scutellaria galericulata listy.[1] Je to jedna z chemických složek Sho-Saiko-To, bylinný doplněk. Je také přítomen v izolovat kůru z Oroxylum indicum strom.

Lékařské použití

Baicalin, spolu s jeho aglykon baicalein, je pozitivní alosterický modulátor z místo benzodiazepinů a / nebo místo bez benzodiazepinu v GABAA receptor.[2][3][4] U myší produkuje baicalin anxiolytikum efekty bez sedativní nebo myorelaxant účinky.[5][6] Předpokládá se, že baicalin, spolu s dalšími flavonoidy, může být základem anxiolytických účinků S. baicalensis a S. lateriflora.[7][8]

Baicalin je známý prolyl endopeptidáza inhibitor.[9] To vyvolává apoptóza v rakovina slinivky buňky.[10]

Reference

  1. ^ P.H. a Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, sv. 2-6, Springer-Verlag, Berlín, 1969-1979
  2. ^ Wang H, Hui KM, Xu S, Chen Y, Wong JT, Xue H (2002). „Dva flavony ze Scutellaria baicalensis Georgi a jejich vazebné afinity k benzodiazepinovému místu komplexu receptorů GABAA“. Pharmazie. 57 (12): 857–8. PMID  12561253.
  3. ^ Hui KM, Wang XH, Xue H (2000). „Interakce flavonů z kořenů Scutellaria baicalensis s benzodiazepinem“. Planta Med. 66 (1): 91–3. doi:10.1055 / s-0029-1243121. PMID  10705749.
  4. ^ Edwin Lowell Cooper; Nobuo Yamaguchi (1. ledna 2004). Doplňkové a alternativní přístupy k biomedicíně. Springer Science & Business Media. str.188 –. ISBN  978-0-306-48288-5.
  5. ^ Xu Z, Wang F, Tsang SY, Ho KH, Zheng H, Yuen CT, Chow CY, Xue H (2006). „Anxiolytický účinek baicalinu a jeho aditivita na další anxiolytika“. Planta Med. 72 (2): 189–92. doi:10.1055 / s-2005-873193. PMID  16491459.
  6. ^ Liao JF, Hung WY, Chen CF (2003). „Anxiolytické účinky baicaleinu a baicalinu v testu Vogel na konflikty u myší“. Eur. J. Pharmacol. 464 (2–3): 141–6. doi:10.1016 / s0014-2999 (03) 01422-5. PMID  12620506.
  7. ^ Awad R, Arnason JT, Trudeau V, Bergeron C, Budzinski JW, Foster BC, Merali Z (2003). "Fytochemická a biologická analýza lebky (Scutellaria lateriflora L.): léčivá rostlina s anxiolytickými vlastnostmi". Fytomedicin. 10 (8): 640–9. doi:10.1078/0944-7113-00374. PMID  14692724.
  8. ^ Stefanie Schwartz (9. ledna 2008). Psychoaktivní byliny ve veterinárním lékařství. John Wiley & Sons. str. 139–. ISBN  978-0-470-34434-7.
  9. ^ Tarragó, T; Kichik, N; Claasen, B; Prades, R; Teixidó, M; Giralt, E (2008). „Baicalin, proléčivo schopné dosáhnout CNS, je inhibitor prolyl oligopeptidázy“. Bioorganická a léčivá chemie. 16 (15): 7516–24. doi:10.1016 / j.bmc.2008.04.067. PMID  18650094.
  10. ^ Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). „Baicalein, součást Scutellaria baicalensis, indukuje apoptózu snížením Mcl-1 v lidských buňkách rakoviny pankreatu“. Biochim Biophys Acta. 1813 (8): 1465–1474. doi:10.1016 / j.bbamcr.2011.05.003. PMC  3123440. PMID  21596068.