Cymegesolát - Cymegesolate

Cymegesolát
Cymegesolate structure.svg
Klinické údaje
Ostatní jménaCypionyl megestrol-acetát; Megestrol-acetát 3β-cypionát; Megestrol-acetát 3β-cyklopentylpropionát; Progestin č. 1; Progestin I; Progestagen I; 17a-acetoxy-6-dehydro-6-methylprogesteron 3p-cypionát; 17α-Acetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dion 3β-cypionát
Trasy z
správa		Pusou[1][2]
Třída drogProgestin; Progestogen; Ester progestogenu
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC32H46Ó5
Molární hmotnost510.715 g · mol−1
3D model (JSmol )

Cymegesolát (vývojové krycí jméno Progestin č. 1), také známý jako cypionyl megestrol acetát nebo jako megestrol-acetát 3β-cypionát, je progestin léky, které nebyly nikdy uvedeny na trh.[1][2][3][4][5][6] Byl vyvinut v Čína na konci 70. let a počátkem poloviny 80. let pro použití jako hormonální antikoncepce.[1][2][3][4][5][6] Léčba byla formulována v dávce 50–100 mg v kombinaci se „stopovou“ dávkou 0,25–0,5 mg quinestrol jako dlouhotrvající, jednou za měsíc kombinovaná perorální antikoncepční pilulka.[1][2] Tato kombinace byla studována u 1 213 žen z celkem 9 651menstruační cykly, s antikoncepční účinností přes 99,13% a „velmi málo vedlejší efekty."[1] Při vysoké dávce (100 mg / 0,5 mg) se ukázalo anovulace míra pouze asi 60%, a místo toho zprostředkoval své antikoncepční účinky prostřednictvím značného antiimplantace účinek.[2]

Chemie

Viz také: Ester progestogenu a Seznam esterů progestogenu

Cymegesolát, také známý jako megestrol-acetát 3β-cypionát, stejně jako 17α-acetoxy-6-dehydro-6-methylprogesteron 3β-cyklopentylpropionát nebo 17α-acetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-3,20-dion 3β- cyklopentylpropionát, je a syntetický těhotná steroid a a derivát z progesteron a 17a-hydroxyprogesteron.[1][2] Je to C3β cypionát (cyklopentylpropionát) ester z megestrol-acetát.[1][2] Úzce příbuzný lék je acetomepregenol (mepregenol diacetát; také známý jako megestrol 3β, 17α-diacetát), který byl na rozdíl od toho uveden na trh.[7][8][9][10]

Reference

  1. ^ A b C d E F G De-Wei Z (1982). „Výzkumné činnosti v oblasti perorálních kontraceptiv v Čínské lidové republice“. Acta Obstet Gynecol Scand Suppl. 105: 51–60. doi:10.3109/00016348209155319. PMID  6952745. S2CID  44858028.
  2. ^ A b C d E F G Yang, Yi-chien; Gu, Xi-gen; Li, Shu-xiang (1982). Proteiny a steroidy v raném těhotenství. str. 335–342. doi:10.1007/978-3-642-67890-5_22. ISBN  978-3-642-67892-9.
  3. ^ A b Chi-ming, L. (1983). Nové dlouhodobě působící antikoncepční progestagenové studie syntézy „cymegesolátu“ [J]. Reprodukce a antikoncepce, 4, 011.
  4. ^ A b Yang YQ, Li SX, Gu XG (srpen 1985). „[Vliv progestinu č. 1 (cymegesolát) na menstruační cykly a plazmatické hladiny progesteronu u opic rhesus]“. Sheng Li Xue Bao (v čínštině). 37 (4): 368–73. PMID  3837333.
  5. ^ A b Hui-ling, Y. Y. C. C., & Jin-fen, S. (1982). Klíčová slova: Dlouhodobě působící gestagenní antikoncepční 3-cyklopentylpropionát megestrol-acetátu (progestin č. 1), farmakologie, králíci; Farmakologická studie dlouhodobě působícího progestogenu Antikoncepční 3-cyklopentylpropionát megestrol-acetátu (progestin č. 1) [J]. Reprodukce a antikoncepce, 4.
  6. ^ A b Xue-jing, W. J. Z. Y., & Mo-zhen, W. (1983). Klinická studie dlouhodobě působícího progestagenu Antikoncepční 3-cyklopentylpropionát megestrol-acetátu (progestin č. 1) [J]. Reprodukce a antikoncepce, 2, 009.
  7. ^ Sidel'nikova VM, Demidova EM, Borisova IuF, Dondukova TM, Absava GI, Korkhov VV (1990). „[Použití acetomepegrenolu v terapii hrozícího potratu]“. Akusherstvo I Ginekologii︠a︡ (v ruštině) (9): 37–40. PMID  2278305.
  8. ^ Grinenko, G. S .; Popova, E. V .; Korkhov, V. V .; Lesik, E. A .; Petrosyan, M. A .; Topilskaja, N. I. (březen 2000). "Syntéza a biologická aktivita 17a-acetoxy-3p-fenylpropionyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-onu". Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (3): 113–114. doi:10.1007 / BF02524577. ISSN  1573-9031. S2CID  44235508. Všimněte si, že 3,17-diacetoxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-on (1b), strukturní analog sloučeniny 1a, je v Rusku certifikován pod obchodním názvem acetomepregnol a doporučován pro terapeutické účely v gynekologické praxi a jako antikoncepční přípravek v kombinaci s estrogeny [4].
  9. ^ Mashkovskii, M. D. (prosinec 2000). „Osmdesáté výročí Centra pro drogovou chemii / Vědecko-výzkumný ústav All-Russian Pharmaceutical Chemistry.“ Pharmaceutical Chemistry Journal. 34 (12): 677–680. doi:10.1023 / A: 1010416205068. ISSN  1573-9031. S2CID  24703856.
  10. ^ Sergeev, P. V .; Rzheznikov, V. M .; Korkhov, V. V .; Grinenko, G. S .; Semeikin, A. V .; Mayatskaya, E. E .; Samoilikov, R. V .; Shimanovskii, N.L. (červenec 2005). "Vyšetřování gestagenní aktivity 17a-acetoxy-3p-butanoyloxy-6-methylpregna-4,6-dien-20-onu". Pharmaceutical Chemistry Journal. 39 (7): 358–360. doi:10.1007 / s11094-005-0154-4. ISSN  1573-9031. S2CID  35450212. Gestageny jsou v medicíně široce používány jako léky k léčbě nádorů prsu a dělohy, endometriózy, děložního krvácení a premenstruačního syndromu, jako prostředek hormonální léčby a udržování těhotenství a jako antikoncepce [1, 2]. Na klinikách jsou léky této skupiny reprezentovány acetomepregenolem (AMP), medroxyprogesteron-acetátem (MPA), levonorgestrelem, progesteronem, didrogesteronem atd. [1].