Mitragynin pseudoindoxyl - Mitragynine pseudoindoxyl

Mitragynin pseudoindoxyl
Mitragynin-pseudoindoxyl.svg
Jména
Název IUPAC
Methyl (E)-2-((1′S,6′S,7′S, 8a 'S) -6'-ethyl-4-methoxy-3-oxo-3 ', 5', 6 ', 7', 8 ', 8a'-hexahydro-2'H-spiro [indolin-2,1'-indolizin] -7'-yl) -3-methoxyakrylát
Ostatní jména
Spiro [2H-indol-2,1 '(5')H) -indolizin] -7'-octová kyselina, 6'-ethyl-1,2 ', 3,3', 6 ', 7', 8 ', 8'a-oktahydro-4-methoxy-α- (methoxymethylen) -3-oxo-, methylester, (aE,2S,6′S,7′S, 8′aS)
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C23H30N2Ó5
Molární hmotnost414.502 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Mitragynin pseudoindoxyl je přeskupení produkt 7-hydroxymitragynin.[1] Je to analgetikum, které je účinnější než morfium a asi tak silný jako enkefalin.[2][3]

Farmakologie

Mitragyninový pseudoindoxyl je a μ opioidní receptor agonista a ó opioidní receptor antagonista a působí jako G protein zaujatý agonista na μ opioidních receptorech a má příznivý profil vedlejších účinků ve srovnání s konvenčními opioidy.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ Jansen KL, Prast CJ (1988). "Ethnopharmacology of kratom and the Mitragyna alkaloids". J Ethnopharmacol. 23 (1): 115–9. doi:10.1016/0378-8741(88)90121-3. PMID  3419199.
  2. ^ Takayama H, Ishikawa H, Kurihara M, Kitajima M, Aimi N, Ponglux D, Koyama F, Matsumoto K, Moriyama T, Yamamoto LT, Watanabe K, Murayama T, Horie S (duben 2002). „Studie syntézy a opioidních agonistických aktivit indolových alkaloidů souvisejících s mitragyninem: objev opioidních agonistů strukturálně odlišných od jiných opioidních ligandů“. J. Med. Chem. 45 (9): 1949–56. doi:10.1021 / jm010576e. PMID  11960505.
  3. ^ Yamamoto, L. T .; Horie, S .; Takayama, H .; Aimi, N .; Sakai, S .; Yano, S .; Shan, J .; Pang, P. K .; Ponglux, D .; Watanabe, K. (1999). „Agonistické vlastnosti opioidního receptoru mitragynin pseudoindoxyl ve srovnání s mitragyninem získaným z thajské léčivé rostliny Mitragyna speciosa“. Obecná farmakologie. 33 (1): 73–81. doi:10.1016 / S0306-3623 (98) 00265-1. PMID  10428019.
  4. ^ Váradi A, Marrone GF, Palmer TC, Narayan A, Szabó MR, Le Rouzic V, Grinnell SG, Subrath JJ, Warner E, Kalra S, Hunkele A, Pagirsky J, Eans SO, Medina JM, Xu J, Pan YX, Borics A, Pasternak GW, McLaughlin JP, Majumdar S (2016). „Mitragynin / korynantheidinové pseudoindoxyly jako opioidní analgetika s agonismem mu a antagonismem delty, které nepřijímají β-arrestin-2“. J. Med. Chem. 59 (18): 8381–97. doi:10.1021 / acs.jmedchem.6b00748. PMC  5344672. PMID  27556704.