Perfluorovaná sloučenina - Perfluorinated compound - Wikipedia

Pentafluorfenol, perfluorovaná sloučenina.

A perfluorovaná sloučenina (PFC) je organofluorová sloučenina obsahující pouze uhlík-fluory a C-C vazby ale také další heteroatomy. PFC mají vlastnosti, které jsou výsledkem přítomnosti fluorované uhlovodíky (obsahující pouze vazby C – F a C – C) a funkční skupina. Běžné funkční skupiny v PFC jsou ACH, CO2H, chlór, Ó, a TAK3H.

Elektrofluorace je převládající metodou výroby.

Některé z těchto sloučenin známé jako perfluoralkany může zůstat v naší atmosféře po dlouhou dobu. Ony akumulovat kvůli jejich chemické stabilitě. Z důvodu jejich možného přínosu pro klimatická změna, byly regulovány Kjótským protokolem. Některé fluorované povrchově aktivní látky se při testování na zvířatech ukázaly jako toxické, zatímco v průmyslových aplikacích pokračují.

Aplikace

Perfluorované sloučeniny se používají všudypřítomně: Například fluorované povrchově aktivní látky se široce používají při výrobě teflon (PTFE) a související fluorované polymery. Sejdou se hydrofobicita a odolnost proti skvrnám na tkaninách. Jsou součástí hasicí pěna.[1] Fluorové povrchově aktivní látky (PFAS) snížit povrchové napětí soustředěním na rozhraní kapalina-vzduch v důsledku lipofobicita polyfluorovaných uhlovodíků.

Chlorfluoruhlovodíky jsou perfluorované sloučeniny, které se dříve používaly jako chladiva (Freon ) dokud nebyli zapleteni do degradace ozonu.

Výroba

Běžnou průmyslovou metodou pro syntézu perfluorových sloučenin je elektrofluorace.

Příklady podle funkční skupiny

Perfluorované alkylhalogenidy

Fluorochloralkeny

Perfluoroethery a epoxidy

Hlavní článek: Fluoroether
  • Hexafluorpropylenoxid, předchůdce perfluormethylvinyletheru (CF2= CFOCF3), užitečné monomer
  • odkud Krytox, perfluorovaný polyether používaný ve speciálních olejích / tucích

Perfluoroalkoholy

Hlavní článek: Fluoroalkohol

Primární a sekundární perfluorované alkoholy jsou vůči dehydrofluoraci nestabilní.

Perfluoroaminy

Perfluoroketony

Perfluorokarboxylové kyseliny

Hlavní článek: Perfluorovaná karboxylová kyselina

Perfluoronitrily a isonitrily

  • Trifluormethylisokyanid, nejjednodušší perfluorovaný isonitril.
  • Trifluormethylacetonitril, nejjednodušší perfluorovaný nitril

Perfluorosulfonové kyseliny a příbuzné deriváty

Perfluorované arylboritany

Otázky životního prostředí a zdraví

Hlavní článek: Per- a polyfluoralkylové látky § Zdraví a životní prostředí

Průmyslovou výrobu a používání perfluoralkanových sloučenin obklopuje několik problémů v oblasti životního prostředí a zdraví. Výjimečná stabilita perfluorovaných sloučenin je žádoucí z hlediska použití a je také příčinou environmentálních a zdravotních problémů.

Perfluoralkany

Nízkovroucí perfluoralkany jsou silné skleníkové plyny, částečně kvůli jejich velmi dlouhé atmosférické životnosti. Problémy životního prostředí pro perfluorové sloučeniny jsou podobné chlorfluoruhlovodíky a další halogenované sloučeniny používané jako chladiva a materiály pro hašení požáru. Historie použití, dopad na životní prostředí a doporučení pro použití jsou zahrnuty v Kjótský protokol.

Fluorové povrchově aktivní látky

Fluorované uhlovodíky PFOA (kyselina perfluoroktanová) a PFOS (perfluoroktansulfonát) byly zkoumány jak EU, tak EU Agentura pro ochranu životního prostředí Spojených států (EPA), která je považuje za škodlivé pro životní prostředí.[2] Studie konkrétně zjistily, že PFOS způsoboval „neobvyklé a závažné účinky při zkouškách toxicity na zvířatech“, že byl přítomen po celém světě u lidí a volně žijících živočichů a že byl vysoce perzistentní v životním prostředí.[3] (Podobné obavy se týkaly PFOA.)

Fluorové povrchově aktivní látky mají tendenci bioakumulovat, protože jsou extrémně stabilní a mohou být skladovány v tělech lidí a zvířat. Jako příklady lze uvést PFOA a PFOS, které se často vyskytují ve voděodolných textiliích a sprejích, které textiliím a hasicí pěna.[2] Údaje ze studií PFOA na zvířatech naznačují, že může způsobit několik typů nádorů a smrt novorozenců a může mít toxické účinky na imunitní, jaterní a endokrinní systém. Od roku 2010 údaje o účincích PFOA na lidské zdraví byly řídké.[4]

Od roku 2015 americké letectvo testovalo 82 bývalých a aktivních amerických vojenských zařízení na fluorované povrchově aktivní látky obsažené v hasicí pěně.[5] V roce 2015 byly PFC nalezeny v podzemních vodách v Námořní letecká stanice Brunswick, Maine a Grissom Air Reserve Base, Indiana, a ve studniční vodě u Pease Air Force Base, New Hampshire, kde 500 lidí včetně dětí podstoupilo krevní testy v rámci plánu biologického monitorování prostřednictvím státního ministerstva zdravotnictví a sociálních služeb. Výzkumné programy amerického ministerstva obrany se pokoušely definovat povahu a rozsah kontaminace PFAS na amerických vojenských místech, zejména v podzemních vodách.[6]

Zpráva kongresu z roku 2018 naznačila, že „nejméně 126 systémů pitné vody na vojenských základnách nebo v jejich blízkosti“ bylo kontaminováno sloučeninami PFAS.[7][8]

Studie z roku 2016 byla shledána nebezpečnou[9] hladiny fluorovaných povrchově aktivních látek ve 194 z 4864 dodávek vody ve 33 státech USA. Studie, která pokrývá dvě třetiny dodávek pitné vody ve Spojených státech, zjistila, že třináct států představovalo 75% detekcí. V pořadí podle četnosti to byly: Kalifornie, New Jersey, Severní Karolína, Alabama, Florida, Pensylvánie, Ohio, New York, Gruzie, Minnesota, Arizona, Massachusetts a Illinois. Jako hlavní přispěvatel byla označena hasicí pěna.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ Sedlak, Meg (říjen 2016). „Profil - Perfluorooktansulfonát (PFOS)“ (PDF). sfei.org. San Francisco Estuary Institute. Citováno 2. listopadu 2016.
  2. ^ A b Americká agentura na ochranu životního prostředí. „FAQ“. Kyselina perfluoroktanová (PFOA) a fluorované telomery. Citováno 11. května 2011.
  3. ^ Auer, Charles, Frank Kover, James Aidala, Marks Greenwood. "Toxické látky: půl století pokroku." Asociace absolventů EPA. Březen 2016.
  4. ^ Steenland, Kyle; Fletcher, Tony; Savitz, David A. (2010). „Epidemiologické důkazy o účincích kyseliny perfluoroktanové na zdraví (PFOA)“. Perspektivy zdraví a životního prostředí. 118 (8): 1100–8. doi:10,1289 / ehp.0901827. PMC  2920088. PMID  20423814.
  5. ^ Associated Press (19. září 2015). „Úředníci Grissomu: Zkoušky vrtů nevykazují žádné chemické znečištění“. LIN Television Corporation. Citováno 19. září 2015.
  6. ^ Strategický program pro výzkum a vývoj v oblasti životního prostředí (SERDP), Program certifikace technologie environmentální bezpečnosti (ESTCP) Per- a polyfluoralkylové látky (PFAS): Analytické a charakterizační hranice webinarslides, 28. ledna 2016
  7. ^ Lustgarten, Abrahm (2018-06-20). „Potlačená studie: EPA podcenila nebezpečí rozšířených chemikálií“. ProPublica. Lisa Song, Talia Buford. Citováno 2018-06-23.
  8. ^ Associated Press (2017-07-31). „Letectvo nebude hradit náklady na znečištění vod městy“. Times Air Force. Citováno 2018-06-23.
  9. ^ Nad minimální úrovně podávání zpráv požadované v dohodě EPA - 70 dílů na bilion (ng / l) pro PFOS a PFOA
  10. ^ Nebezpečné hladiny toxických chemikálií nalezené v pitné vodě pro 6 milionů Američanů Síť Science X, phys.org, 9. srpna 2016

externí odkazy