Enterolakton - Enterolactone

Enterolakton
Enterolactone.png
Jména
Název IUPAC
(3R,4R) -3,4-bis [(3-hydroxyfenyl) methyl] oxolan-2-on
Ostatní jména
(-) - Enterolakton
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyENL
Informační karta ECHA100.162.708 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C18H18Ó4
Molární hmotnost298.338 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Enterolakton je organická sloučenina klasifikován jako enterolignan. Vzniká působením střevních bakterií na rostlinu lignan prekurzory přítomné ve stravě.

Zdroje

Mnoho prekurzorů rostlinných lignanů, jako např secoisolariciresinol, matairesinol, lariciresinol, pinoresinol, a sezamin, lze metabolizovat pomocí střevní mikroby na enterolakton.[1][2][3] V jedlých rostlinách jsou lignany vázány na vláknitou frakci, a proto jsou potraviny bohaté na vlákninu, jako jsou obiloviny, zelenina, ovoce a bobule, obecně dobrým zdrojem lignanů a enterolaktonu. Nejbohatší známé dietní zdroje prekurzorů enterolaktonu jsou lněné semínko a sezamové semínko.[4][5][6] Vzhledem k tomu, že enterolakton je produkován konkrétními druhy střevní mikrobioty, kapacita jeho produkce se u lidí liší.[7] Antibiotická léčba může zrušit schopnost produkce enterolaktonu. Může trvat až rok, než se obnoví produkce enterolaktonu.[8][9]

Zdravé efekty

Předpokládá se, že enterolakton má příznivé účinky na zdraví u lidí. V epidemiologických studiích byly pozorovány nižší koncentrace enterolaktonu rakovina prsu pacientů ve srovnání se zdravými kontrolami, což může naznačovat, že enterolakton ano antikarcinogenní. Enterolakton a lignany mohou také chránit před kardiovaskulární onemocnění.[10][11]

Reference

  1. ^ Lampe JW (2003). „Isoflavonoidy a lignanové fytoestrogeny jako dietní biomarkery“. J Nutr. 133 (Suppl 3): 956S - 964S. doi:10.1093 / jn / 133.3.956S. PMID  12612182.
  2. ^ Peñalvo JL, Heinonen SM, Aura AM, Adlercreutz H (květen 2005). „Dietní sezamin se u lidí převádí na enterolakton“. J. Nutr. 135 (5): 1056–1062. doi:10.1093 / jn / 135.5.1056. PMID  15867281.
  3. ^ Heinonen, S; Nurmi, T; Liukkonen, K; Poutanen, K; Wähälä, K; Deyama, T; Nishibe, S; Adlercreutz, H (2001). "In vitro metabolismus rostlinných lignanů: Nové prekurzory savčích lignanů enterolakton a enterodiol". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (7): 3178–86. doi:10.1021 / jf010038a. PMID  11453749.
  4. ^ Mírnější, I.E .; Arts, I.C .; Van De Putte, B; Venema, D. P .; Hollman, P. C. (2005). „Obsah lignanů v nizozemských rostlinných potravinách: databáze obsahující lariciresinol, pinoresinol, secoisolariciresinol a matairesinol“. British Journal of Nutrition. 93 (3): 393–402. doi:10.1079 / bjn20051371. PMID  15877880.
  5. ^ Thompson, L. U .; Boucher, B. A .; Liu, Z; Cotterchio, M; Kreiger, N (2006). „Obsah fytoestrogenů v potravinách konzumovaných v Kanadě, včetně isoflavonů, lignanů a kumestanu“. Výživa a rakovina. 54 (2): 184–201. doi:10.1207 / s15327914nc5402_5. PMID  16898863.
  6. ^ Smeds, A. I .; Eklund, P. C .; Sjöholm, R.E .; Willför, S. M .; Nishibe, S; Deyama, T; Holmbom, B. R. (2007). "Kvantifikace širokého spektra lignanů v obilovinách, olejnatých semenech a ořechech". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (4): 1337–46. doi:10.1021 / jf0629134. PMID  17261017.
  7. ^ Clavel, T; Doré, J; Blaut, M (2006). „Biologická dostupnost lignanů u lidských subjektů“. Recenze výzkumu výživy. 19 (2): 187–96. doi:10.1017 / S0954422407249704. PMID  19079885.
  8. ^ Setchell, K. D .; Lawson, A. M .; Borriello, S. P .; Harkness, R; Gordon, H; Morgan, D. M .; Kirk, D. N .; Adlercreatz, H; Anderson, L. C .; Axelson, M (1981). "Tvorba lignanů u člověka - mikrobiální postižení a možné role ve vztahu k rakovině". Lanceta. 2 (8236): 4–7. doi:10.1016 / s0140-6736 (81) 90250-6. PMID  6113409.
  9. ^ Kilkkinen, A; Pietinen, P; Klaukka, T; Virtamo, J; Korhonen, P; Adlercreutz, H (2002). „Použití perorálních antimikrobiálních látek snižuje koncentraci enterolaktonu v séru“. American Journal of Epidemiology. 155 (5): 472–7. doi:10.1093 / aje / 155.5.472. PMID  11867359.
  10. ^ Adlercreutz, H (2007). "Lignany a lidské zdraví". Kritické recenze v klinických laboratorních vědách. 44 (5–6): 483–525. doi:10.1080/10408360701612942. PMID  17943494.
  11. ^ Peterson, J; Dwyer, J; Adlercreutz, H; Scalbert, A; Jacques, P; McCullough, M. L. (2010). „Dietní lignany: fyziologie a potenciál pro snížení rizika kardiovaskulárních onemocnění“. Recenze výživy. 68 (10): 571–603. doi:10.1111 / j.1753-4887.2010.00319.x. PMC  2951311. PMID  20883417.