Acetofenon - Acetophenone

Acetofenon
Acetofenon.svg
Acetofenon-z-xtal-3D-koule.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
1-fenylethan-1-on[1]
Ostatní jména
Acetofenon
Fenylethanon
Fenylaceton
Methylfenylketon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ZkratkyAKT
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.002.462 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 202-708-7
KEGG
Číslo RTECS
  • AM5250000
UNII
UN číslo1993
Vlastnosti
C8H8Ó
Molární hmotnost120.151 g · mol−1
Hustota1,028 g / cm3
Bod tání 19–20 ° C (66–68 ° F; 292–293 K)
Bod varu 202 ° C (396 ° F; 475 K)
5,5 g / l při 25 ° C
12,2 g / l při 80 ° C
-72.05·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listBL
Piktogramy GHSGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSVarování
H302, H319
P264, P270, P280, P301 + 312, P305 + 351 + 338, P330, P337 + 313, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 77 ° C (171 ° F; 350 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Acetofenon je organická sloučenina s vzorec C6H5C (O) CH3 (také zastoupena symboly pseudoprvků PhAc nebo BzMe). Je to nejjednodušší aromatický keton. Tato bezbarvá viskózní kapalina je předchůdcem užitečné látky pryskyřice a vůně.[2]

Výroba

Acetofenon se izoluje jako vedlejší produkt oxidace ethylbenzen na ethylbenzenhydroperoxid. Ethylbenzenhydroperoxid je meziprodukt v komerční výrobě propylenoxid přes propylenoxid - styren proces vedlejšího produktu.[3] Ethylbenzenhydroperoxid se primárně převádí na 1-fenyletanol (a-methylbenzylalkohol) v procesu s malým množstvím vedlejšího produktu acetofenonu. Acetofenon se izoluje nebo hydrogenuje na 1-fenyletanol, který se poté dehydratuje za vzniku styrenu.[2]

Použití

Předchůdce pryskyřic

Obchodně významné pryskyřice se vyrábějí zpracováním acetofenonu s formaldehyd a a základna. Výsledný kopolymery jsou běžně popsány vzorcem [(C6H5COCH)X(CH2)X]n, vyplývající z kondenzace aldolu. Tyto látky jsou složkami nátěry a inkousty. Modifikované acetofenon-formaldehydové pryskyřice se vyrábějí hydrogenací výše uvedených pryskyřic obsahujících keton. Výsledný polyol lze dále zesíťovat pomocí diisokyanáty.[2] Modifikované pryskyřice se nacházejí v povlacích, inkoustech a lepidla.

Niche používá

Acetofenon je složka vonných látek, které se podobají mandle, třešeň, zimolez, jasmín, a jahoda. Používá se do žvýkaček.[4] Je také uveden jako schválený pomocná látka americkým FDA.[5]

Laboratorní činidlo

V instruktážních laboratořích[6] acetofenon se převede na styren ve dvoustupňovém procesu, který ilustruje redukci karbonylu za použití hydrid a dehydratace alkoholů:

4 ° C6H5C (O) CH3 + NaBH4 + 4 H2O → 4C6H5CH (OH) CH3 + NaOH + B (OH)3 → C.6H5CH = CH2

Podobný dvoustupňový proces se používá průmyslově, ale redukční krok se provádí pomocí hydrogenace přes měď katalyzátor.[2]

C6H5C (O) CH3 + H2 → C.6H5CH (OH) CH3

Bytost prochirál, acetofenon je také oblíbeným testovacím substrátem pro asymetrii hydrogenace experimenty.

Drogy

Acetofenon se používá k syntéze mnoha léčiv.[7][8]

A Mannichova reakce s dimethylaminem a formaldehydem dává β-dimethylaminopropiofenon.[9] Při použití diethylaminu se místo toho získá diethylamino analog.

Přirozený výskyt

Acetofenon se přirozeně vyskytuje v mnoha potravinách včetně jablko, sýr, meruňka, banán, hovězí, a květák. Je také součástí castoreum, výpotek z kolečkových vaků zralého bobra.[10]

Farmakologie

Na konci 19. a na počátku 20. století se acetofenon používal v medicíně.[11] Bylo prodáváno jako hypnotický a antikonvulzivum pod značkou Hypnone. Typická dávka byla 0,12 až 0,3 mililitru.[12] Předpokládalo se, že má u obou lepší sedativní účinky paraldehyd a chloralhydrát.[13] U lidí se acetofenon metabolizuje na kyselina benzoová, kyselina uhličitá, a aceton.[14] Kyselina hippurová vyskytuje se jako nepřímý metabolit a jeho množství v moči lze použít k potvrzení expozice acetofenonu,[15] ačkoli jiné látky, jako je toluen, také indukují kyselinu hippurovou v moči.[16]

Toxicita

The LD50 je 815 mg / kg (orálně, krysy).[2] Acetofenon je v současné době uveden jako skupina D. karcinogen což naznačuje, že nevyvolává karcinogenní účinky u lidí.

Reference

  1. ^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 723. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN  978-0-85404-182-4. Názvy acetofenon a benzofenon jsou zachovány pouze pro obecnou nomenklaturu, ale jejich nahrazení není povoleno.
  2. ^ A b C d E Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred. "Ketony". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a15_077.
  3. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 10. 10. 2017. Citováno 2017-10-07.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  4. ^ Lopuch, George A. (2005), Fenaroli's Handbook of Flavour Ingredients (5. vydání), CRC Press, str. 15, ISBN  0-8493-3034-3, archivováno z původního dne 2014-09-25
  5. ^ „Hledání neaktivních přísad pro schválené léčivé přípravky“. Archivováno z původního dne 2013-05-04.
  6. ^ Wilen, Samuel H .; Kremer, Chester B .; Waltcher, Irving (1961). „Polystyren - vícestupňová syntéza: Pro vysokoškolskou laboratoř organické chemie“. J. Chem. Educ. 38 (6): 304–305. Bibcode:1961JChEd..38..304W. doi:10.1021 / ed038p304.
  7. ^ Sittig, Marshall (1988). Encyklopedie farmaceutické výroby. str.39, 177. ISBN  978-0-8155-1144-1.
  8. ^ Gadamasetti, Kumar; Tamim Braish (2007). Procesní chemie ve farmaceutickém průmyslu, svazek 2. 142–145. ISBN  978-0-8493-9051-7.
  9. ^ Maxwell, Charles E. (1943). „β-Dimethylaminopropiofenon hydrochlorid“. Organické syntézy. 23: 30.
  10. ^ Müller-Schwarze, D .; Houlihan, P. W. (duben 1991). „Feromonální aktivita jednotlivých složek kastorea v bobru, Castor canadensis“. Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007 / BF00994195. PMID  24258917. S2CID  29937875.
  11. ^ Budavari, Susan, ed. (1996), Merck Index: Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (12. vydání), Merck, ISBN  0911910123
  12. ^ Bartholow, Roberts (1908). Praktické pojednání o Materia Medica a Therapeutics. Appleton & Co.
  13. ^ Norman, Conolly (1887). "Případy ilustrující sedativní účinky acetofenonu". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192 / bjp.32.140.519.
  14. ^ „Hypnone - nová hypnotika“. Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001 / jama.1885.02391220016006.
  15. ^ CID 7410 z PubChem
  16. ^ „Nizozemské centrum pro nemoci z povolání (NCvB): toluen (nizozemština)“ (PDF). beroepsziekten.nl. Citováno 19. dubna 2018.