Metandienon - Metandienone
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Obchodní názvy | Dianabol, další |
Ostatní jména | Methandienon; Methandrostenolon; Methandrolon; Dehydromethyltestosteron; Methylboldenon; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17a-methyl-51-testosteron; 17p-hydroxy-17a-methylandrosta-l, 4-dien-3-on; 17α-methylandrost-1,4-dien-17p-ol-3-on |
Těhotenství kategorie |
|
Trasy z správa | Pusou, intramuskulární injekce (veterinární )[1] |
Třída drog | Androgen; Anabolický steroid |
ATC kód | |
Právní status | |
Právní status |
|
Farmakokinetické data | |
Biologická dostupnost | Vysoký |
Metabolismus | Jaterní |
Odstranění poločas rozpadu | 3–6 hodin[1][2] |
Vylučování | Moč |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.000.716 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C20H28Ó2 |
Molární hmotnost | 300.442 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
(ověřit) |
Metandienon, také známý jako methandienon nebo methandrostenolone a prodávány pod značkou Dianabol mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se většinou již nepoužívají.[3][4][1][5] Používá se také pro jiné než lékařské účely účely zvyšování postavy a výkonu.[1] Často se to bere pusou.[1]
Vedlejší efekty metandienonu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, hlas změny a zvýšil sexuální touha, estrogenní efekty jako zadržování tekutin a zvětšení prsou, a poškození jater.[1] Droga je agonista z androgenní receptor (AR) biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT) a má silné anabolický účinky a mírné androgenní účinky.[1] Má také mírné estrogenní účinky.[1]
Metandienone byl původně vyvinut v roce 1955 společností CIBA a na trh v Německo a Spojené státy.[1][6][3][7][8] Jako produkt CIBA Dianabol se metandienon rychle stal prvním široce používaným AAS mezi profesionálními a amatérskými sportovci a zůstává nejběžnějším orálně aktivním AAS pro nelékařské použití.[9][7][10][11] V současné době je to regulovaná látka ve Spojených státech[12] a Spojené království[13] a zůstává populární mezi kulturisté. Metandienone je snadno dostupný bez a předpis v některých zemích jako např Mexiko, a v některých se také vyrábí asijský zemí.[5]
Lékařské použití
Metandienone byl dříve schválen a uveden na trh jako forma androgenní substituční terapie pro léčbu hypogonadismus u mužů, ale od té doby byla ukončena a stažena ve většině zemí, včetně EU Spojené státy.[14][3][5]
Byl podáván v dávce 5 až 10 mg / den u mužů a 2,5 mg / den u žen.[15][16][1]
Trasa | Léky | Hlavní značky | Formulář | Dávkování |
---|---|---|---|---|
Ústní | TestosteronA | – | Tableta | 400–800 mg / den (v rozdělených dávkách) |
Testosteron undekanoát | Andriol, Jatenzo | Kapsle | 40–80 mg / 2–4x denně (s jídlem) | |
Methyltestosteronb | Android, Metandren, Testred | Tableta | 10–50 mg / den | |
Fluoxymesteronb | Halotestin, Ora-Testryl, Ultandren | Tableta | 5–20 mg / den | |
Metandienonb | Dianabol | Tableta | 5–15 mg / den | |
Mesterolonb | Proviron | Tableta | 25–150 mg / den | |
Bukální | Testosteron | Striant | Tableta | 30 mg 2x denně |
Methyltestosteronb | Metandren, Oreton Methyl | Tableta | 5–25 mg / den | |
Sublingvální | Testosteronb | Zkušební | Tableta | 5–10 mg 1–4x / den |
Methyltestosteronb | Metandren, Oreton Methyl | Tableta | 10–30 mg / den | |
Intranazální | Testosteron | Natesto | Nosní sprej | 11 mg 3x denně |
Transdermální | Testosteron | AndroGel, Testim, TestoGel | Gel | 25–125 mg / den |
Androderm, AndroPatch, TestoPatch | Neskrotální náplast | 2,5–15 mg / den | ||
Testoderm | Skrotální náplast | 4–6 mg / den | ||
Axiron | Axilární roztok | 30–120 mg / den | ||
Androstanolon (DHT) | Andractim | Gel | 100–250 mg / den | |
Rektální | Testosteron | Rektandron, Testosteronb | Čípek | 40 mg 2–3x denně |
Injekce (IM nebo SC ) | Testosteron | Andronaq, Sterotate, Virosterone | Vodná suspenze | 10–50 mg 2–3x / týden |
Testosteron propionátb | Testoviron | Olejový roztok | 10–50 mg 2–3x / týden | |
Testosteron enanthát | Delatestryl | Olejový roztok | 50–250 mg 1x / 1-4 týdny | |
Xyosted | Autoinjektor | 50–100 mg 1x týdně | ||
Testosteron cypionát | Depo-testosteron | Olejový roztok | 50–250 mg 1x / 1-4 týdny | |
Testosteron isobutyrát | Agovirin Depot | Vodná suspenze | 50–100 mg 1x / 1–2 týdny | |
Testosteron fenylacetátb | Perandren, Androject | Olejový roztok | 50–200 mg 1x / 3–5 týdnů | |
Smíšené estery testosteronu | Sustanon 100, Sustanon 250 | Olejový roztok | 50–250 mg 1x / 2–4 týdny | |
Testosteron undekanoát | Aveed, Nebido | Olejový roztok | 750–1 000 mg 1x / 10–14 týdnů | |
Testosteron bukiclátA | – | Vodná suspenze | 600–1 000 mg 1x / 12–20 týdnů | |
Implantát | Testosteron | Testopel | Pelety | 150–1 200 mg / 3–6 měsíců |
Poznámky: Muži produkují přibližně 3 až 11 mg testosteronu denně (průměr 7 mg / den u mladých mužů). Poznámky pod čarou: A = Nikdy na trhu. b = Již se nepoužívá a / nebo již není na trhu. Zdroje: Viz šablona. |
Dostupné formuláře
Metandienon byl poskytován ve formě 2,5 a 5 mg ústní tablety.[17][18][19][1]
Nelékařské použití
Metandienon se používá pro účely zvyšování postavy a výkonu podle konkurenční sportovci, kulturisté, a powerlifters.[1] Říká se o nejpoužívanějším AAS pro tyto účely jak dnes, tak historicky.[1]
Vedlejší efekty
Androgenní vedlejší efekty jako mastná pleť, akné, seborrhea, zvýšený růst vlasů na obličeji / těle, vypadávání vlasů na pokožce hlavy, a virilizace může nastat.[1] Estrogenní vedlejší účinky, jako je gynekomastie a zadržování tekutin může také nastat.[1] Existují případy gynekomastie.[20][21] Stejně jako u jiných 17α-alkylovaných steroidů představuje metandienon riziko hepatotoxicita a dlouhodobé používání může mít za následek poškození jater bez příslušných preventivních opatření.[1]
Farmakologie
Farmakodynamika
Léky | PoměrA |
---|---|
Testosteron | ~1:1 |
Androstanolon (DHT) | ~1:1 |
Methyltestosteron | ~1:1 |
Methandriol | ~1:1 |
Fluoxymesteron | 1:1–1:15 |
Metandienon | 1:1–1:8 |
Drostanolon | 1:3–1:4 |
Metenolon | 1:2–1:30 |
Oxymetholon | 1:2–1:9 |
Oxandrolon | 1:3–1:13 |
Stanozolol | 1:1–1:30 |
Nandrolon | 1:3–1:16 |
Ethylestrenol | 1:2–1:19 |
Norethandrolon | 1:1–1:20 |
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona. |
Metandienon se váže na a aktivuje androgenní receptor (AR) za účelem uplatnění svých účinků.[22] Patří mezi ně dramatický nárůst proteosyntéza, glykogenolýza a svalovou sílu v krátkém čase.[nutná lékařská citace ] I když to může být metabolizován podle 5α-reduktáza do methyl-1-testosteron (17a-methyl-51-DHT), více silný AAS, droga má extrémně nízkou hladinu afinita pro tohle enzym a methyl-1-testosteron je tedy produkován pouze ve stopových množstvích.[1][23] Jako takový, Inhibitory 5α-reduktázy jako finasterid a dutasterid nesnižujte androgenní účinky metandienonu.[1] Přesto, zatímco poměr anabolický na androgenní aktivita metandienonu se v porovnání s aktivitou zlepšuje testosteron, droga má stále mírnou androgenní aktivitu a je schopná produkovat závažné látky virilizace u žen a dětí.[1] Jako takový se u mužů běžně používá jen opravdu.[1]
Metandienone je a Podklad pro aromatáza a může být metabolizován do estrogen methylestradiol (17a-methylestradiol).[1] Zatímco rychlost aromatizace je snížena ve srovnání s rychlostí pro testosteron nebo methyltestosteron produkovaný estrogen je odolný vůči metabolismu a proto si metandienon zachovává mírnost estrogenní aktivita.[1] Jako takový může způsobit nežádoucí účinky, jako je gynekomastie a zadržování tekutin.[1] Společné podávání antiestrogen jako je inhibitor aromatázy jako anastrozol nebo a selektivní modulátor estrogenových receptorů jako tamoxifen může snížit nebo zabránit těmto estrogenním vedlejším účinkům.[1] Metandienone nemá žádné progestogenní aktivita.[1]
Stejně jako u jiných 17α-alkylovaných AAS je metandienon hepatotoxický.[1]
Farmakokinetika
Metandienone má vysokou hladinu ústní biologická dostupnost.[1] Má velmi nízkou hodnotu afinita pro lidské sérum globulin vázající pohlavní hormony (SHBG), asi 10% testosteronu a 2% DHT.[24] Droga je metabolizován v játra od 6β-hydroxylace, 3α- a 3β-oxidace, 5β-redukce, 17-epimerizace, a časování mimo jiné reakce.[23] Na rozdíl od methyltestosteron, vzhledem k přítomnosti jeho C1 (2) dvojná vazba, metandienon neprodukuje 5α-redukované metabolity.[23][1][25] The eliminační poločas metandienonu je asi 3 až 6 hodin.[1][2] to je vyloučeno v moč.[23]
Chemie
Metandienon, také známý jako 17α-methyl-δ1-testosteron nebo jako 17α-methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-on, je syntetický androstan steroid a a 17α-alkylovaný derivát testosteronu.[6] Je to modifikace testosteronu s a methylová skupina na pozici C17α a další dvojná vazba mezi pozicemi C1 a C2.[6] Léčivo je také 17α-methylovaným derivátem boldenon (81-testosteron) a δ1 analog z methyltestosteron (17α-methyltestosteron).[6]
Detekce v tělních tekutinách
Metandienon podléhá rozsáhlé jaterní biotransformaci řadou enzymatických cest. Primární metabolity v moči jsou detekovatelné až 3 dny a nedávno objevený hydroxymethyl metabolit se nachází v moči až 19 dní po jednorázové perorální dávce 5 mg.[26] Některé z metabolitů jsou pro metandienon jedinečné. Metody detekce ve vzorcích moči obvykle zahrnují plynovou chromatografii-hmotnostní spektrometrii.[27][28]
Dějiny
Metandienone byl poprvé popsán v roce 1955.[1] to bylo syntetizován výzkumníky z CIBA laboratoře v Basileji ve Švýcarsku. CIBA požádala o americký patent v roce 1957,[29] a začal prodávat drogu jako Dianabol v roce 1958 v USA[1][30] Původně bylo předepsáno pálit oběti a starší lidi. Bylo také předepsáno off-label jako a zlepšení farmaceutického výkonu vzpěračům a dalším sportovcům.[31] První adoptovaní zahrnovali hráče pro Oklahoma University a San Diego nabíječky hlavní trenér Sid Gillman, který spravoval Dianabol svému týmu od roku 1963.[32]
Po Pozměňovací návrh, který předložil Kefauver Harris byl přijat v roce 1962, USA FDA začal DESI proces kontroly k zajištění bezpečnosti a účinnosti léků schválených podle mírnějších standardů před rokem 1962, včetně Dianabolu.[33] V roce 1965 FDA tlačila na CIBA, aby dále dokumentovala své legitimní lékařské použití, a znovu schválila lék pro léčbu postmenopauzální osteoporóza a hypofyzární nedostatek nanismu.[34] Po CIBA období výlučnosti patentů zanikly, začali na trh uvádět další výrobci obecný metandienon v USA
Po dalším tlaku FDA společnost CIBA v roce 1983 stáhla Dianabol z amerického trhu.[1] Obecná výroba byla ukončena o dva roky později, kdy FDA úplně zrušila schválení metandienonu v roce 1985.[1][34][35] Nelékařské použití bylo v USA zakázáno zákonem Zákon o kontrole anabolických steroidů z roku 1990.[36] I když je metandienon v USA kontrolovaný a již není lékařsky dostupný, v některých dalších zemích se nadále vyrábí a lékařsky používá.[1]
Společnost a kultura

Obecné názvy
Metandienon je druhové jméno drogy a její HOSPODA, zatímco methandienon je jeho ZÁKAZ a metandiénone je jeho DCF.[6][3][4][5] To je také označováno jako methandrostenolone a jako dehydromethyltestosteron.[6][3][4][1][5] Původní synonymum nelze zaměňovat methylandrostenolon, což je jiný název pro jiný AAS známý jako metenolon.[3]
Názvy značek
Metandienone byl představen a dříve prodáván primárně pod značkou Dianabol.[6][3][4][5][1] Rovněž byl uveden na trh pod řadou dalších značek, včetně Anabol, Averbol, Chinlipan, Danabol, Dronabol, Metanabol, Methandon, Naposim, Reforvit-B a Vetanabol.[6][3][4][5][1]
Právní status
Metandienone je spolu s dalšími AAS harmonogram III regulovaná látka v Spojené státy pod Zákon o regulovaných látkách.[37]
Doping ve sportu
Existuje mnoho známých případů doping ve sportu s metandienonem od profesionální sportovci.
Reference
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q r s t u proti w X y z aa ab ac inzerát ae af ag ah ai aj ak Llewellyn W (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. 444–454, 533. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ A b Pedro Ruiz; Eric C. Strain (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive učebnice. Lippincott Williams & Wilkins. str. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
- ^ A b C d E F G h Švýcarská farmaceutická společnost (2000). „Metandienon“. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. str. 660. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ A b C d E Morton IK, Hall JM (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ A b C d E F G „Metandienon“. Druhy.com.
- ^ A b C d E F G h Elks J (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 781–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ A b Yesalis CE, Anderson WA, Buckley WE, Wright JE (1990). „Incidence nemedicínského užívání anabolicko-androgenních steroidů“ (PDF). Výzkumná monografie NIDA. 102: 97–112. PMID 2079979.
- ^ Fair JD (1993). „Izometrie nebo steroidy? Objevování nových hranic síly na počátku 60. let“ (PDF). Journal of Sport History. 20 (1): 1–24. Archivovány od originál (PDF) dne 2008-05-28.
- ^ Yesalis C, Bahrke M (2002). "Historie dopingu ve sportu" (PDF). Mezinárodní sportovní studia. 24: 42–76. Archivovány od originál (PDF) dne 23. 11. 2017. Citováno 2017-01-14.
- ^ Lin GC, Erinoff L (01.07.1996). Zneužívání anabolických steroidů. Nakladatelství DIANE. str.29. ISBN 978-0-7881-2969-8.
historie dianabol.
- ^ Helms E (srpen 2014). „Co lze dosáhnout jako přirozený kulturista?“ (PDF). Alan Aragon's Research Review. Alan Aragon.
- ^ "Kontrolované látky, abecední pořadí" (PDF). Americká protidrogová správa. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc) - ^ „Seznam nejčastěji se vyskytujících drog, které jsou v současné době kontrolovány podle právních předpisů o zneužívání drog“. www.gov.uk. Citováno 2017-01-14.
- ^ Barceloux DG (3. února 2012). Lékařská toxikologie zneužívání drog: Syntetizované chemikálie a psychoaktivní rostliny. John Wiley & Sons. str. 275–. ISBN 978-1-118-10605-1.
- ^ Fruehan, Alice E. (1963). "Aktuální stav anabolických steroidů". JAMA: The Journal of the American Medical Association. 184 (7): 527–32. doi:10.1001 / jama.1963.03700200049009. ISSN 0098-7484. PMID 13945852.
- ^ Kompendium datových listů ABPI. Pharmind Pub. 1978.
- ^ Národní adresář drogových zákonů. Ochrana spotřebitele a environmentální zdravotní služba, služba veřejného zdraví, americké ministerstvo zdravotnictví, školství a sociálních věcí. 1982. str. 642–.
- ^ Federální registr. Úřad federálního registru, služba národních archivů a záznamů, správa obecných služeb. 18. ledna 1983. str. 2208–2209.
- ^ Národní formule ... Americká farmaceutická asociace. 1974.
Dostupné tablety - Methandrostenolone Tablety obvykle dostupné obsahují následující množství methandrostenolonu: 2,5 a 5 mg.
- ^ Ralph I. Dorfman (5. prosince 2016). Steroidní aktivita u experimentálních zvířat a člověka. Elsevierova věda. str. 70–. ISBN 978-1-4832-7300-6.
- ^ Laron, Zvi (1962). "Vývoj prsu vyvolaný methandrostenolonem (Dianabol)". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 22 (4): 450–452. doi:10.1210 / jcem-22-4-450. ISSN 0021-972X. PMID 14462467.
- ^ Roselli CE (květen 1998). „The effect of anabolic-androgenic steroids on aromatase activity and androgen receptor binding in the rat preoptic area“. Výzkum mozku. 792 (2): 271–6. doi:10.1016 / S0006-8993 (98) 00148-6. PMID 9593936. S2CID 29441013.
- ^ A b C d Schänzer W, Geyer H, Donike M (duben 1991). "Metabolismus metandienonu u člověka: identifikace a syntéza konjugovaných vylučovaných metabolitů v moči, stanovení rychlosti vylučování a plynová chromatografie - hmotnostní spektrometrická identifikace bis-hydroxylovaných metabolitů". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 38 (4): 441–64. doi:10.1016 / 0960-0760 (91) 90332-r. PMID 2031859. S2CID 20197705.
- ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (červen 1984). „Relativní vazebná afinita anabolicko-androgenních steroidů: srovnání vazby na androgenní receptory v kosterním svalu a v prostatě, jakož i na globulin vázající pohlavní hormony“. Endokrinologie. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210 / endo-114-6-2100. PMID 6539197.
- ^ Kicman AT (červen 2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
- ^ Schänzer W, Geyer H, Fusshöller G, Halatcheva N, Kohler M, Parr MK, Guddat S, Thomas A, Thevis M (2006). "Hmotnostní spektrometrická identifikace a charakterizace nového dlouhodobého metabolitu metandienonu v lidské moči". Rychlá komunikace v hmotnostní spektrometrii. 20 (15): 2252–8. Bibcode:2006RCMS ... 20.2252S. doi:10,1002 / rcm. 2587. PMID 16804957.
- ^ Baselt R (2008). Dispozice toxických drog a chemických látek u člověka (8. vydání). Foster City, CA: Biomedical Publications. str. 952–4.
- ^ Fragkaki AG, Angelis YS, Tsantili-Kakoulidou A, Koupparis M, Georgakopoulos C (květen 2009). "Schémata metabolických vzorců anabolických androgenních steroidů pro odhad metabolitů návrhových steroidů v lidské moči". The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 115 (1–2): 44–61. doi:10.1016 / j.jsbmb.2009.02.016. PMID 19429460. S2CID 10051396.
- ^ USA poskytly 2900398 „Wettstein A, Hunger A, Meystre C, Ehmann L,„ Proces výroby steroidních dehydrogenačních produktů “, vydaný 18. srpna 1959, přidělený společnosti Ciba Pharmaceutical Products, Inc.
- ^ Chaney M (16. června 2008). „Dianabol, první široce používaný steroid, dosáhl 50 let“. NY Daily News. Citováno 2017-01-14.
- ^ Peters J. (2005-02-18). „Muž za džusem“. Břidlice. ISSN 1091-2339. Citováno 2017-01-14.
- ^ Quinn TJ (01.02.2009). "OTL: První tým steroidů ve fotbale? Nabíječky '63". ESPN. Citováno 2017-01-14.
- ^ Fourcroy J (2006). "Designérské steroidy: minulost, přítomnost a budoucnost". Současný názor v endokrinologii, cukrovce a obezitě. 13 (3): 306–309. doi:10.1097 / 01.med.0000224812.46942.c3. S2CID 87333977.
- ^ A b Llewellyn W (01.01.2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ Roach R (2017-01-14). Sval, kouř a zrcadla. AuthorHouse. ISBN 978-1-4670-3840-9.
- ^ Divize řízení odklonu. „Implementace zákona o kontrole anabolických steroidů z roku 2004“. Ministerstvo spravedlnosti Spojených států. Citováno 2017-01-14.
- ^ Karch SB (21. prosince 2006). Příručka o zneužívání drog (Druhé vydání.). CRC Press. str. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.