Kaempferol - Kaempferol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 3,5,7-Trihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -4H-chromen-4-on | |
| Preferovaný název IUPAC 3,5,7-trihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) -4H-1-benzopyran-4-on | |
| Ostatní jména Kaempherol; Robigenin; Pelargidenolon; Ramnolutein; Ramnolutin; Populnetin; Trifolitin; Kempferol; Swartziol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.535  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H10Ó6 | |
| Molární hmotnost | 286,23 g / mol |
| Hustota | 1,688 g / ml |
| Bod tání | 276–278 ° C |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kaempferol (3,4 ', 5,7-tetrahydroxyflavon) je přírodní látka flavonol, typ flavonoid, nalezený v různých rostlinách a potravinách získaných z rostlin včetně kapusta, fazole, čaj, špenát a brokolice. [1] Kaempferol je žlutá krystalická pevná látka s teplotou tání 276–278 ° C (529–532 ° F). Je mírně rozpustný ve vodě a vysoce rozpustný za tepla ethanol, ethery, a DMSO. Kaempferol je pojmenován po německém přírodovědci ze 17. století Engelbert Kaempfer.[2]
Přirozený výskyt
Kaempferol je sekundární metabolit nacházející se v mnoha rostlinách, potravinách pocházejících z rostlin a v tradičních léčivech.[3] Jeho chuť je považována za hořkou.
V rostlinách a potravinách
Kaempferol je běžný v Pteridophyta, Pinophyta a Angiospermae. V Pteridophyta a Pinophyta byl kaempferol nalezen v různých rodinách. Kaempferol byl také identifikován u obou Dvouděložné rostliny a Jednoděložné rostliny krytosemenných rostlin.[3] Celkový průměrný příjem flavonolů a flavonů v normální stravě se odhaduje na 23 mg / den, na čemž se kaempferol podílí přibližně 17%.[4] Mezi běžné potraviny, které obsahují kaempferol, patří: jablka,[5] hrozny,[5] rajčata,[5] zelený čaj,[5] brambory,[4] cibule,[3] brokolice,[3] Růžičková kapusta,[3] squash,[3] okurky,[3] listový salát,[3] zelené fazole,[3] broskve,[3] ostružiny,[3] maliny,[3] a špenát.[3] Rostliny, o nichž je známo, že obsahují kaempferol, zahrnují Aloe vera,[3] Coccinia grandis,[3] Cuscuta chinensis,[6] Euphorbia pekinensis,[3] Glycin max,[3] Hypericum perforatum,[3] Pinus sylvestris,[7] Moringa oleifera,[8] Rosmarinus officinalis,[3] Sambucus nigra,[3] a Toona sinensis,[3] a Cesmína.[3] Je také přítomen v endivie.[9]
| Potraviny | Kaempferol (mg / 100 g) |
|---|---|
| kapary, drsný | 259[10] |
| šafrán | 205[10] |
| kapary, konzervované | 131[10] |
| rukola, drsný | 59[10] |
| kapusta, drsný | 47[10] |
| hořčičná zelenina, drsný | 38[10] |
| Zrzavý | 34[10] |
| fazole obecná, drsný | 26[10] |
| čínské zelí, drsný | 23[10] |
| kopr, čerstvé | 13[10] |
| Řeřicha zahradní, drsný | 13[10] |
| pažitka, drsný | 10[10] |
| dok, drsný | 10[10] |
| endivie, drsný | 10[10] |
| kolega, drsný | 9[10] |
| brokolice, drsný | 8[10] |
| fenykl listy | 7[10] |
| goji bobule, sušené | 6[10] |
| palička listy, syrové | 6[10] |
| mangold, drsný | 4[10] |
Biosyntéza
Biosyntéza kaempferolu probíhá ve čtyřech hlavních krocích:[3]
- Fenylalanin je převeden na 4-kumaroyl-CoA
- 4-kumaroyl-CoA se kombinuje se třemi molekulami malonyl-coA tvořit naringenin chalcon (tetrahydroxychalkon) působením enzymu chalkonsyntáza
- Naringenin chalcon se převádí na naringenin a potom se přidá hydroxylová skupina za vzniku dihydrokaempferol
- Dihydrokaempferol má zavedenou dvojnou vazbu za vzniku kaempferolu
Aminokyselina fenylalanin se tvoří z Shikimate cesta, což je cesta, kterou rostliny používají k výrobě aromatických aminokyselin. Tato cesta se nachází v rostlinném plastidu a je vstupem do biosyntézy fenylpropanoidů.[11]
The fenylpropanoidní cesta je cesta, která převádí fenylalanin na tetrahydroxychalkon. Flavonoly, včetně kaempferolu, jsou produkty této cesty.[12]
Poznámky
- ^ Holland, Thomas M .; Agarwal, Puja; Wang, Yamin; Leurgans, Sue E .; Bennett, David A .; Booth, Sarah L .; Morris, Martha Clare (2020-01-29). „Dietní flavonoly a riziko Alzheimerovy demence“. Neurologie: 10.1212 / WNL.0000000000008981. doi:10.1212 / WNL.0000000000008981. ISSN 0028-3878. PMC 7282875.
- ^ Kaempferol v Merriam-Webster.com; vyvoláno 20. října 2017
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q r s t u proti w Calderón-Montaño JM, Burgos-Morón E, Pérez-Guerrero C, López-Lázaro M (duben 2011). „Recenze dietního flavonoidu kaempferolu“. Mini recenze v medicinální chemii. 11 (4): 298–344. doi:10.2174/138955711795305335. PMID 21428901.
- ^ A b Liu RH (květen 2013). „Zdravě prospěšné složky ovoce a zeleniny ve stravě“. Pokroky ve výživě. 4 (3): 384S – 92S. doi:10,3945 / an.112,003517. PMC 3650511. PMID 23674808.
- ^ A b C d Kim SH, Choi KC (prosinec 2013). „Protirakovinový účinek a základní mechanismy Kaempferol, fytoestrogen, na regulaci apoptózy v modelech různých rakovinných buněk“. Toxikologický výzkum. 29 (4): 229–34. doi:10,5487 / TR.2013.29.4.229. PMC 3936174. PMID 24578792.
- ^ Donnapee S, Li J, Yang X, Ge AH, Donkor PO, Gao XM, Chang YX (listopad 2014). „Cuscuta chinensis Lam .: Systematický přehled o etnofarmakologii, fytochemii a farmakologii významného tradičního rostlinného léčiva“. Journal of Ethnopharmacology. 157 (C): 292–308. doi:10.1016 / j.jep.2014.09.032. PMID 25281912.
- ^ de la Luz Cádiz-Gurrea M, Fernández-Arroyo S, Segura-Carretero A (listopad 2014). „Extrakty z borové kůry a zeleného čaje: antioxidační aktivita a komplexní charakterizace bioaktivních sloučenin pomocí HPLC-ESI-QTOF-MS“. International Journal of Molecular Sciences. 15 (11): 20382–402. doi:10,3390 / ijms151120382. PMC 4264173. PMID 25383680.
- ^ Anwar F, Latif S, Ashraf M, Gilani AH (leden 2007). „Moringa oleifera: potravinářská rostlina s mnoha léčivými využití“. Fytoterapeutický výzkum. 21 (1): 17–25. doi:10.1002 / ptr.2023. PMID 17089328.
- ^ DuPont MS, Day AJ, Bennett RN, Mellon FA, Kroon PA (červen 2004). „Absorpce kaempferolu z endivie, zdroje kaempferol-3-glukuronidu, u lidí“. Evropský žurnál klinické výživy. 58 (6): 947–54. doi:10.1038 / sj.ejcn.1601916. PMID 15164116.
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q r s t „Databáze USDA pro obsah flavonoidů ve vybraných potravinách, vydání 3“ (PDF). Americké ministerstvo zemědělství. 2011.
- ^ Vogt T (leden 2010). "Biosyntéza fenylpropanoidů". Molekulární rostlina. 3 (1): 2–20. doi:10,1093 / mp / ssp106. PMID 20035037.
- ^ Flamini R, Mattivi F, De Rosso M, Arapitsas P, Bavaresco L (září 2013). „Pokročilé znalosti tří důležitých tříd fenolových hroznů: antokyany, stilbeny a flavonoly“. International Journal of Molecular Sciences. 14 (10): 19651–69. doi:10,3390 / ijms141019651. PMC 3821578. PMID 24084717.
externí odkazy
Média související s Kaempferol na Wikimedia Commons- Flavonoidní složení čaje: Srovnání černých a zelených čajů
Média související s