Viminol - Viminol
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Obchodní názvy | Dividol |
| Ostatní jména | Dividol, viminolo, diviminol |
| AHFS /Drugs.com | Mezinárodní názvy drog |
| Trasy z správa | Ústní |
| ATC kód | |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| Informační karta ECHA | 100.040.301  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C21H31ClN2Ó |
| Molární hmotnost | 362.94 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
Viminol (prodáváno pod jméno značky Dividol) je opioid analgetikum vyvinutý týmem farmaceutické společnosti Zambon v šedesátých letech.[1] Viminol je založen na struktuře α-pyrryl-2-aminoethanolu, na rozdíl od jakékoli jiné třídy opioidů.[2][3]
Viminol má obojí antitusikum (potlačující kašel) a analgetikum (bolesti) účinky. Viminol má další účinky podobné jiným opioidům včetně sedace a euforie.[Citace je zapotřebí ] Má šest různých stereoizomery které mají různé vlastnosti. Čtyři jsou neaktivní, ale 1S-(R,R) -disecbutylisomer je a μ-opioid plný agonista přibližně 5,5krát účinnější než morfium a 1S-(S,S) -disecbutylisomer je antagonista.[4][5] Protože vimonol je dodáván jako racemický směs izomerů, celkový účinek je smíšený agonista – antagonista profil podobný profilu opioidů, jako je pentazocin, i když s poněkud méně vedlejšími účinky.[6]
Vedlejší efekty
Nežádoucí účinky jsou podobné jako u jiných opioidů a mohou zahrnovat:[nutná lékařská citace ]
- Svědění
- Nevolnost
- Sedace
- Respirační deprese - může být potenciálně život ohrožující
Protože se však viminol dodává jako racemická směs izomerů agonisty a antagonisty, je potenciál zneužití a respirační deprese má tendenci být nižší než u μ-opioidních plných agonistů.[nutná lékařská citace ]
Drogová závislost může nastat.[7]
Související sloučeniny
Pozdější práce ukázaly, že nahrazení atomu chloru atomem fluoru (2F-Viminol) nebo s a trifluormethyl skupina produkovala sloučeninu s dvojnásobnou účinností a polovinou akutní toxicity.[8] Pozdější tým v Zambonu zjistil, že jeden izomer a pyrrolidon analogový je ve studiích na zvířatech 318krát účinnější než morfin ve své analgetické aktivitě.[9] Bylo také zjištěno, že řada příbuzných sloučenin je aktivních, což umožňuje a Model QSAR být postaven.
Reference
- ^ Teotino UM, Bella DD (10. listopadu 1970). „US Patent 3539589 - 1- (α-PYRRYL) -2-AMINO ETANOLY“. Whitefin Holding Sa.
- ^ Contri AM (duben 1981). "[Chromatografická separace diastereoizomerů aminoalkoholových solí a jejich denzitometrické stanovení]". Il FARMAK; Edizione Pratica (v italštině). 36 (4): 215–22. PMID 6894429.
- ^ Neto JM, Murad JE, Monteiro SS (prosinec 1977). "Psychofarmakologické vlastnosti viminol-p-hydroxybenzoátu". Revista Brasileira de Pesquisas Medicas e Biologicas. 10 (6): 361–8. PMID 609773.
- ^ Bella DD, Bresso CV, Monza DC, Tiotino UM (31. prosince 1974). „US Patent 3857857 - Stereoizomery 1 (1 '(- O-chlorbenzyl) -2'-pyrryl) -2-disec.butylamino-ethanolu“. Whitefin Holding Sa.
- ^ Shook JE, Kallman MJ, Dewey WL (leden 1984). "Diskriminační stimulační vlastnosti izomeru R2 viminolu". Farmakologie, biochemie a chování. 20 (1): 59–62. doi:10.1016/0091-3057(84)90101-1. PMID 6546450. S2CID 11418389.
- ^ Cinelli M, Costa V, GP Ventresca, Lodola E (květen 1986). „Analgetická aktivita Viminol R2 u pacientů s pooperační bolestí: srovnání s pentazocinem“. International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy, and Toxicology. 24 (5): 232–5. PMID 3525423.
- ^ Turkiewicz, G .; Baltieri, D. A. (2009). „Závislost na Viminolu“. Journal of Substance Use. 12 (4): 301. doi:10.1080/14659890701237124. S2CID 71184621.
- ^ Franco Conti (10. dubna 1979). „US Patent 4148907 - Stereoizomery 1- (l'benzyl-2'pyrryl) -2-di-sek-butylaminoethanolu a farmaceutické kompozice, které jej obsahují“. Etablissement Viridis.
- ^ Carenzi A, Chiarino D, Bella DD, Grancini GC, Veneziani C (2. října 1990). „Patent USA 4960788 - Pyrrolidon-2 sloučeniny a jejich použití pro centrální analgetickou aktivitu“. Zambon Group S.P.A..
- ^ Napoletano M a kol. Stereoselektivní syntéza a hodnocení všech stereoizomerů Z4349, nového a selektivního μ-opioidního analgetika. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii 1995; 5(6): 589-592. doi:10.1016 / 0960-894X (95) 00077-7