Ethylestrenol - Ethylestrenol
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Obchodní názvy | Maxibolin, Orabolin, další |
| Ostatní jména | Ethyloestrenol; Ethylnandrol; ORG-483; 3-deketo-17a-ethyl-19-nortestosteron; 17a-Ethylestr-4-en-17p-ol; 19-Nor-17a-pregn-4-en-17p-ol |
| AHFS /Drugs.com | Mezinárodní názvy drog |
| Trasy z správa | Pusou |
| Třída drog | Androgen; Anabolický steroid; Progestogen |
| ATC kód | |
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| IUPHAR / BPS | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.012.294  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C20H32Ó |
| Molární hmotnost | 288.475 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
  (co to je?) (ověřit) | |
Ethylestrenol, také známý jako ethyloestrenol nebo ethylnandrol a prodávány pod značkami Maxibolin a Orabolin mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se v minulosti používaly k různým indikacím, například k propagaci přibývání na váze a léčit anémie a osteoporóza ale bylo přerušeno pro použití u lidí.[1] Stále je k dispozici pro veterinární použití v Austrálie a Nový Zéland nicméně.[2] Je to přijato pusou.[1]
Vedlejší efekty ethylestrenolu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil se sexuální touha.[1] Může to také způsobit poškození jater.[1] Droga je a syntetický androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR) biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[1][3] Má silné anabolický účinky ve vztahu k jeho androgenní účinky.[1] Droga má také silný progestogenní účinky.[1] Ethylestrenol je a proléčivo z norethandrolon.[1]
Ethylestrenol byl poprvé popsán v roce 1959 a pro lékařské použití byl zaveden v roce 1961.[4][1][5] Kromě svého lékařského použití byl ethylestrenol zvyklý zlepšit postavu a výkon.[1] Ve srovnání s jinými AAS je však popsán jako velmi slabý budovatel svalů a v souvislosti s tím se pro tyto účely běžně nepoužívá.[1] Droga je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[1]
Lékařské použití
Ethylestrenol se používá pro různé indikace, včetně:[1]
- Povýšit přibývání na váze a růst svalů[6]
- Jako doplněk při léčbě bolest kostí a snížená pevnost kostí spojená s osteoporóza[7]
- Jako doplněk pro katabolický státy jako kortikosteroidy terapie a rekonvalescence jako v chronické infekce, rozsáhlý chirurgická operace, a těžké trauma[6][7]
- K léčbě refrakterní anémie (prostřednictvím stimulace erytropoéza ) jako získané a vrozené aplastická anémie a anémie chronické onemocnění ledvin[6][7]
- Jako doplněk ke zlepšení síly a pohody artritida[7]
- K léčbě nízký vzrůst v mládí[8]
Kontraindikace
Ethylestrenol by neměl být užíván těhotná ženy jak to jde maskulinizovat ženský plody.[8] to je kontraindikováno u mužů s rakovina prostaty protože to může urychlit progresi onemocnění.[6]
Vedlejší efekty
Vedlejší efekty ethylestrenolu zahrnují virilizace mezi ostatními.[1]
Farmakologie
Farmakodynamika
| Léky | PoměrA |
|---|---|
| Testosteron | ~1:1 |
| Androstanolon (DHT) | ~1:1 |
| Methyltestosteron | ~1:1 |
| Methandriol | ~1:1 |
| Fluoxymesteron | 1:1–1:15 |
| Metandienon | 1:1–1:8 |
| Drostanolon | 1:3–1:4 |
| Metenolon | 1:2–1:30 |
| Oxymetholon | 1:2–1:9 |
| Oxandrolon | 1:3–1:13 |
| Stanozolol | 1:1–1:30 |
| Nandrolon | 1:3–1:16 |
| Ethylestrenol | 1:2–1:19 |
| Norethandrolon | 1:1–1:20 |
| Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona. | |
Jako AAS je ethylestrenol agonista z androgenní receptor (AR), podobně jako androgeny jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[1][9] Je nízká estrogenní aktivita (přes aromatizace do ethylestradiol Následující proměna do norethandrolon ), silný progestogenní aktivita a vysoký poměr anabolický na androgenní aktivita, podobně jako u jiných derivátů nandrolonu.[1] Jako ostatní 17α-alkylovaný AAS, ethylestrenol má riziko hepatotoxicita.[1]
| Sloučenina | rAR (%) | hAR (%) | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Testosteron | 38 | 38 | ||||||
| 5α-dihydrotestosteron | 77 | 100 | ||||||
| Nandrolon | 75 | 92 | ||||||
| 5α-dihydronandrolon | 35 | 50 | ||||||
| Ethylestrenol | ND | 2 | ||||||
| Norethandrolon | ND | 22 | ||||||
| 5α-dihydronorethandrolon | ND | 14 | ||||||
| Metribolon | 100 | 110 | ||||||
| Zdroje: Viz šablona. | ||||||||
Farmakokinetika
Ethylestrenol má velmi nízkou hladinu afinita pro lidské sérum globulin vázající pohlavní hormony (SHBG), méně než 5% testosteronu a méně než 1% DHT.[10] Je známo, že je metabolizován do úzce souvisejících AAS norethandrolon (17α-ethyl-19-nortestosteron) v těle a byl považován za a proléčivo norethandrolonu.[1] To je v souladu s jeho velmi nízkou afinitou k androgenní receptor, jen asi 5% z toho testosteron a 2% z toho dihydrotestosteron.[11]
Chemie
Ethylestrenol, známý také jako 3-deketo-17α-ethyl-19-nortestosteron nebo jako 17α-ethylestr-4-en-17β-ol, je syntetický estrane steroid a a 17α-alkylovaný derivát z nandrolon (19-nortestosteron; 19-NT).[4][12][1] Jedná se konkrétně o 17α-ethyl a 3-deketo derivát nandrolonu, stejně jako 3-deketo derivát norethandrolon (17a-ethyl-19-NT).[4][12][1] Mezi další související AAS patří bolenol (3-deketo-17α-ethyl-19-nor-5-androstendiol), ethyldienolon (17a-ethyl-59-19-NT), norboleton (17α-ethyl-18-methyl-19-NT), propetandrol (17a-ethyl-19-NT 3p-propionát) a tetrahydrogestrinon (THG; 17a-ethyl-18-methyl-59,11-19-NT). The progestiny allylestrenol (3-deketo-17a-allyl-19-NT) a lynestrenol (3-deketo-17a-ethynyl-19-NT) také úzce souvisí s ethylestrenolem, liší se pouze substitucí C17α.
Dějiny
Ethylestrenol byl popsán v literatuře v roce 1959 a pro lékařské použití schválen v roce 1961 a v Spojené státy v roce 1964.[4][1][5]
Společnost a kultura
Obecné názvy
Ethylestrenol je druhové jméno drogy a její HOSPODA, USAN, a ZÁKAZ, zatímco éthylestrénol je jeho DCF a ethylnandrol je jeho JAN.[4][12][13][2] The ZÁKAZ byl dříve ethyloestrenol, ale to bylo nakonec změněno.[4][12][13][2]
Názvy značek
Ethylestrenol je nebo byl uveden na trh pod různými značkami, včetně Durabolin O, Duraboral, Fertabolin, Maxibolin, Maxibolin Elixir, Orabolin, Orgabolin, Orgaboral a Virastine.[4][12][1] Značka Durabolin O je kontrakcí přípravku „Durabolin Oral“, Durabolin je značkou nandrolon ester nandrolon fenylpropionát.[1] Ethylestrenol je nebo byl také uveden na trh veterinární použití pod obchodními názvy Nandoral, Nitrotain a Oestrotain.[2][1]
Dostupnost
Dostupnost ethylestrenolu je velmi omezená.[1][12][2] Zdá se, že je k dispozici pouze v Austrálie a Nový Zéland a v těchto zemích pouze pro veterinární použití.[1][2]
Právní status
Ethylestrenol, spolu s dalšími AAS, je harmonogram III regulovaná látka v Spojené státy pod Zákon o regulovaných látkách.[14]
Reference
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q r s t u proti w X y z William Llewellyn (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. str. 591–598. ISBN 978-0-9828280-1-4.
- ^ A b C d E F https://www.drugs.com/international/ethylestrenol.html
- ^ Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
- ^ A b C d E F G J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 518–519. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ A b Nakladatelství William Andrew (22. října 2013). Farmaceutická výrobní encyklopedie, 3. vydání. Elsevier. str. 1513–1514. ISBN 978-0-8155-1856-3.
- ^ A b C d Manuchair Ebadi (31. října 2007). Desk Reference of Clinical Pharmacology, druhé vydání. CRC Press. str. 257–. ISBN 978-1-4200-4744-8.
- ^ A b C d John A. Thomas (6. prosince 2012). Drogy, sportovci a fyzická výkonnost. Springer Science & Business Media. 21–22. ISBN 978-1-4684-5499-4.
- ^ A b Richard Lawrence Miller (2002). Encyklopedie návykových drog. Greenwood Publishing Group. str. 156–. ISBN 978-0-313-31807-8.
- ^ Kicman, AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC 2439524. PMID 18500378.
- ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (1984). „Relativní vazebná afinita anabolicko-androgenních steroidů: srovnání vazby na androgenní receptory v kosterním svalu a v prostatě, jakož i na globulin vázající pohlavní hormony“. Endokrinologie. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210 / endo-114-6-2100. PMID 6539197.
- ^ Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolismus a vazba receptoru nandrolonu a testosteronu za podmínek in vitro a in vivo". Acta Endocrinol Suppl (Kodaň). 271 (3_Suppla): 31–7. doi:10.1530 / acta.0.109S0031. PMID 3865479.
- ^ A b C d E F Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. str. 415–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ A b I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. str. 116–. ISBN 978-94-011-4439-1.
- ^ Steven B. Karch, MD, FFFLM (21. prosince 2006). Příručka o zneužívání drog, druhé vydání. CRC Press. str. 30–. ISBN 978-1-4200-0346-8.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)