Nandrolon - Nandrolone - Wikipedia

Nandrolon
Nandrolon.svg
Nandrolonová molekula ball.png
Klinické údaje
Výslovnost/ˈn…ndrəloʊn/[1]
Obchodní názvy• Deca-Durabolin (jako ND )
• Durabolin (jako JE )
• Mnoho dalších (viz tady )
Ostatní jména• 19-Nortestosteron[2][3]
• 10-Nortestosteron
• Estr-4-en-17p-ol-3-on
• Estrenolon
• estrenolon
• 19-Norandrost-4-en-17β-ol-3-on
• Norandrostenolon[2]
• Nortestrionate[2]
• Nortestonát[2]
• Norandroon
• SG-4341[2][3]
Těhotenství
kategorie
  • AU: D
  • NÁS: X (kontraindikováno)
Trasy z
správa		• IM injekce (estery )
• SC injekce (estery )
• Oční kapky (NS )
Třída drogAndrogen; Anabolický steroid; Progestogen
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetické data
Biologická dostupnost• Ústní: <3% (prasata)[4]
• Intramuskulární: vysoká[5]
MetabolismusJátra (snížení )[6][8]
Metabolity• 5α-dihydronandrolon[6][7]
• 19-norandrosteron[6]
• 19-noretiocholanolon[6]
• Konjugáty[8]
Odstranění poločas rozpadu• Nandrolon: <4,3 hodiny[6]
• ND (IM ): 6–12 dní[6][7][9]
• JE: 2,7 dne[9]
Doba trvání akce• ND (IM): 2–3 týdny[7][10]
• JE (IM): 5–7 dní[7][9]
VylučováníMoč[6]
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.006.457 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC18H26Ó2
Molární hmotnost274.404 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Nandrolon, také známý jako 19-nortestosteron, je androgen a anabolický steroid (AAS), který se používá ve formě estery jako nandrolon dekanoát (jméno značky Deca-Durabolin) a nandrolon fenylpropionát (jméno značky Durabolin).[2][11][7][12] Estery nandrolonu se používají při léčbě anémie, kachexie (syndrom plýtvání), osteoporóza, rakovina prsu a pro další indikace.[7] Nepoužívají se pusou a místo toho jsou dány injekce do svalu nebo Tlustý.[7][12][13]

Vedlejší efekty estery nandrolonu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a snížil se sexuální touha díky své schopnosti potlačovat endogenní syntézu testosteronu, aniž by sám byl dostatečným androgenem.[7] Oni jsou syntetický androgeny a anabolické steroidy, a proto jsou agonisté z androgenní receptor (AR), biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[7][14] Nandrolon má silný anabolický účinky a slabé androgenní účinky, které jim dodávají mírný profil vedlejších účinků a činí je obzvláště vhodnými pro použití u žen a dětí.[7][14][15] Existují metabolity nandrolonu, které působí jako dlouhodobé proléčiva v těle[7], jako 5α-dihydronandrolon.

Estery nandrolonu byly poprvé popsány a zavedeny pro lékařské použití na konci 50. let.[7] Patří mezi celosvětově nejrozšířenější AAS.[7] Kromě jejich lékařského použití jsou nandrolonové estery zvyklé zlepšit postavu a výkon, a říká se o nich, že jsou pro tyto účely nejpoužívanější AAS.[7][16] Drogy jsou regulované látky v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[7]

Lékařské použití

Estery nandrolonu se používají klinicky, i když stále zřídka, u lidí v katabolických stavech s velkými popáleninami, rakovinou a AIDS a pro podporu hojení rohovky byla k dispozici oftalmologická formulace.[17]:134

Mezi pozitivní účinky nandrolonových esterů patří růst svalů, stimulace chuti k jídlu a zvýšené červená krvinka Výroba,[nutná lékařská citace ] a hustota kostí.[18] Klinické studie prokázaly jejich účinnost při léčbě anémie, osteoporóza, a rakovina prsu.

Nandrolon sulfát byl použit v slza formulace jako oční léky.[2][11]

Nelékařské použití

Estery nandrolonu se používají pro účely zvyšování postavy a výkonu podle konkurenční sportovci, kulturisté, a powerlifters.[7]

Vedlejší efekty

Viz také: Anabolický steroid § Nežádoucí účinky

Vedlejší efekty estery nandrolonu zahrnují maskulinizace mezi ostatními.[7] U žen nandrolon a estery nandrolonu bylo údajně zvýšeno libido, akné, obličeje a chlupy růst, změny hlasu, a zvětšení klitorisu.[19] Uvádí se však, že maskulinizační účinky nandrolonu a jeho esterů jsou slabší než u nandrolonu testosteron.[19] Bylo také zjištěno, že nandrolon vyrábí růst penisu u prepubertálních chlapců.[19] Amenorea a menoragie byly hlášeny jako vedlejší účinky nandrolon cypionát.[19]

Nandrolon teoreticky může produkovat erektilní dysfunkce jako vedlejší účinek, ačkoli v současné době neexistují žádné klinické důkazy, které by tuto představu podporovaly.[20] Mohou zahrnovat vedlejší účinky vysokých dávek nandrolonu kardiovaskulární toxicita stejně jako hypogonadismus a neplodnost.[Citace je zapotřebí ] Nandrolon nemusí produkovat vypadávání vlasů na pokožce hlavy, i když je to také teoretické.[20]

Farmakologie

Farmakodynamika

Androgenní vs. anabolická aktivita
androgenů / anabolických steroidů
LékyPoměrA
Testosteron~1:1
Androstanolon (DHT)~1:1
Methyltestosteron~1:1
Methandriol~1:1
Fluoxymesteron1:1–1:15
Metandienon1:1–1:8
Drostanolon1:3–1:4
Metenolon1:2–1:30
Oxymetholon1:2–1:9
Oxandrolon1:3–1:13
Stanozolol1:1–1:30
Nandrolon1:3–1:16
Ethylestrenol1:2–1:19
Norethandrolon1:1–1:20
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona.

Nandrolon je agonista AR, biologický cíl z androgeny jako testosteron a DHT. Na rozdíl od testosteronu a některých dalších AAS není nandrolon potencován v androgenních tkáních, jako je skalp, kůže, a prostata, proto se snižují škodlivé účinky v těchto tkáních.[21] Je to proto, že nandrolon je metabolizován 5α-reduktáza na mnohem slabší AR ligand 5α-dihydronandrolon (DHN), který má oba sníženy afinita pro androgenní receptor (AR) vzhledem k nandrolonu in vitro a slabší agonista AR potence in vivo.[21] Nedostatek alkylace na 17a-uhlíku drasticky snižuje hepatotoxický potenciál nandrolonu.[nutná lékařská citace ] Estrogen účinky vyplývající z reakce s aromatáza jsou také sníženy kvůli snížené interakci enzymů,[22] ale efekty jako gynekomastie a snížena libido může stále nastat při dostatečně vysokých dávkách.[Citace je zapotřebí ]

Kromě své agonistické aktivity AR je na rozdíl od mnoha jiných AAS nandrolon také silný progestogen.[23] To se váže na receptor progesteronu s přibližně 22% afinitou k progesteron.[23] Progestogenní aktivita nandrolonu slouží ke zvýšení jeho antigonadotropní efekty,[24][7] protože antigonadotropní účinek je známou vlastností progestogenů.[25][26]

Relativní afinity (%) nandrolonu a souvisejících steroidů
SloučeninaPRARERGRPANSHBGCBG
Nandrolon20154–155<0.10.51.61–160.1
Testosteron1.0–1.2100<0.10.170.919–823–8
Estradiol2.67.91000.60.138.7–12<0.1
Poznámky: Hodnoty jsou procenta (%). Odkaz ligandy (100%) byly progesteron pro PR, testosteron pro AR, estradiol pro ER, dexamethason pro GR, aldosteron pro PAN, dihydrotestosteron pro SHBG, a kortizol pro CBG. Zdroje: Viz šablona.

Anabolická a androgenní aktivita

Nandrolon má velmi vysoký poměr anabolické a androgenní aktivity.[14] Ve skutečnosti je nandrolon podobný AAS jako samotný nandrolon a trenbolon se říká, že patří mezi nejvyšší poměr anabolických a androgenních účinků ze všech AAS.[24] To je přičítáno skutečnosti, že zatímco testosteron je potencován přeměnou na dihydrotestosteron (DHT) v androgenních tkáních, u nandrolonu a podobných AAS (tj. U jiných derivátů 19-nortestosteronu) je to naopak.[14] Jako takové jsou AAS podobné nandrolonům, konkrétně estery nandrolonu, nejčastěji používaným AAS v klinických podmínkách, kde jsou žádoucí anabolické účinky; například při léčbě AIDS - přidružené kachexie, těžké popáleniny, a chronická obstrukční plicní nemoc.[24] Avšak AAS s velmi vysokým poměrem anabolických a androgenních účinků, jako je nandrolon, stále mají významné androgenní účinky a mohou vyvolat příznaky maskulinizace jako hirsutismus a prohlubování hlasu u žen a dětí s prodlouženým užíváním.[14]

Relativní afinity nandrolonu a souvisejících steroidů k ​​androgennímu receptoru
SloučeninarAR (%)hAR (%)
Testosteron3838
5α-dihydrotestosteron77100
Nandrolon7592
5α-dihydronandrolon3550
EthylestrenolND2
NorethandrolonND22
5α-dihydronorethandrolonND14
Metribolon100110
Zdroje: Viz šablona.

Farmakokinetika

The ústní aktivita nandrolonu byla studována.[27][28][29][30][31][32] Při orálním podání nandrolonu hlodavcům to mělo asi jednu desetinu potence z subkutánní injekce nandrolonu.[27][33][19]

Nandrolon má velmi nízkou hladinu afinita pro lidské sérum globulin vázající pohlavní hormony (SHBG), asi 5% testosteronu a 1% DHT.[34] to je metabolizován podle enzym 5α-reduktáza, mezi ostatními.[35][jsou zapotřebí další citace ] Nandrolon je méně citlivý na metabolismus 5α-reduktázou a 17β-hydroxysteroid dehydrogenáza než testosteron.[35] To má za následek transformovaný méně v takzvaných „androgenních“ papírové kapesníky jako kůže, vlasové folikuly, a prostaty a v ledviny, resp.[35] Metabolity nandrolon patří 5α-dihydronandrolon, 19-norandrosteron, a 19-noretiocholanolon a tyto metabolity mohou být detekovány v moč.[36]

Singl intramuskulární injekce 100 mg nandrolon fenylpropionát nebo nandrolon dekanoát Bylo zjištěno, že mají anabolický účinek po dobu 10 až 14 dnů, respektive 20 až 25 dní.[37] Naopak neesterifikovaný nandrolon byl používán intramuskulární injekcí jednou denně.[19][33]

Hladiny hormonů s estery nandrolonu intramuskulární injekcí

Chemie

Nandrolon, přičemž rozdíly oproti testosteronu jsou zvýrazněny červeně. The methylová skupina v testosteronu v poloze C19 byla odstraněna a v poloze C17β jsou estery připojeny k nandrolonu.
Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů

Nandrolon, také známý jako 19-nortestosteron (19-NT) nebo jako estrenolon, stejně jako estra-4-en-17β-ol-3-on nebo 19-norandrost-4-en-17β-ol-3-on,[43] je přirozeně se vyskytující estrane (19-norandrostan) steroid a a derivát z testosteron (androst-4-en-17p-ol-3-on).[2][11] Jedná se konkrétně o C19 demetylovaný (ani ) analog testosteronu.[2][11] Nandrolon je endogenní středně pokročilí v Výroba z estradiol z testosteron přes aromatáza v savci včetně člověka a je v těle přirozeně ve stopových množstvích.[44] Může být detekován během těhotenství u žen.[45] Estery nandrolonu mají ester jako dekanoát nebo fenylpropionát připojený v poloze C17β.[2][11]

Deriváty

Estery

Viz také: Seznam androgenních esterů § Nandrolonové estery

Na trhu byla uvedena na trh a používána řada esterů nandrolonu.[2][11] Nejčastěji používané estery jsou nandrolon dekanoát a v menší míře nandrolon fenylpropionát. Mezi příklady dalších nandrolonových esterů, které byly uvedeny na trh a použity lékařsky, patří nandrolon cyklohexylpropionát, nandrolon cypionát, nandrolon hexyloxyfenylpropionát, nandrolon laurát, nandrolon sulfát, a nandrolon undekanoát.[2][11][7]

Anabolické steroidy

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů a Seznam androgenních esterů § Estery syntetických AAS

Nandrolon je mateřskou sloučeninou velké skupiny AAS. Pozoruhodné příklady zahrnují non-17a-alkylované trenbolon a 17α-alkylovaný ethylestrenol (ethylnandrol) a metribolon (R-1881), stejně jako 17a-alkylovaný značkové steroidy norboleton a tetrahydrogestrinon (THG). Následuje seznam derivátů nandrolonu, které byly vyvinuty jako AAS:[7]

Progestiny

Viz také: Seznam progestogenů § Deriváty testosteronu

Nandrolon spolu s ethisteron (17α-ethynyltestosteron), je také mateřskou sloučeninou velké skupiny progestiny, norethisteron (17α-ethynyl-19-nortestosteron) deriváty.[46][47] Tato rodina je rozdělena do dvou skupin: estrane a gonany.[46] Mezi estrany patří norethisteron (norethindron), norethisteron-acetát, norethisteron enanthát, lynestrenol, etynodiol diacetát, a noretynodrel, zatímco gonany zahrnují norgestrel, levonorgestrel, desogestrel, etonogestrel, gestoden, norgestimate, dienogest (ve skutečnosti derivát 17α-kyanomethyl-19-nortestosteronu) a norelgestromin.[46]

Syntéza

Syntéza 19-nortestosteronu:[48] alternativní:[49][50]

Vypracování způsobu redukce aromatických kruhů na odpovídající dihydrobenzeny za kontrolovaných podmínek A. J. Birchem otevřelo pohodlnou cestu ke sloučeninám souvisejícím s domnělým 19-norprogesteron.

Tato reakce, nyní známá jako Snížení břízy,[51] je typická zpracováním monomethyletheru o estradiol (1) s roztokem kovového lithia v kapalném amoniaku v přítomnosti alkoholu jako zdroje protonu. Prvky počáteční reakce 1,4-dimetalace poloh aromatického kruhu s nejvíce elektrony - v případě estrogenu polohy 1 a 4. Rxn meziproduktu se zdrojem protonu vede k dihydrobenzenu; zvláštní vlastností této sekvence u steroidů je skutečnost, že dvojná vazba na 2 se ve skutečnosti stává enoletherovou skupinou. Ošetření tohoto produktu (2) se slabou kyselinou, kyselina šťavelová například vede k hydrolýze enol etheru za vzniku p, y-nekonjugovaného ketonu 3. Hydrolýza za náročnějších podmínek (minerální kyseliny ) vede k migraci / konjugaci olefinu za vzniku nandrolonu (4).

Estery

  • Léčba 4 s anhydridem kyseliny dekanové a pyridin dovoluje nandrolon dekanoát.[52]
  • Acylace z 4 s výtěžky fenylpropionylchloridu nandrolon fenpropionát.[53]

Detekce v tělních tekutinách

Použití nandrolonu je přímo detekovatelné ve vlasech nebo nepřímo detekovatelné v moči testováním na přítomnost 19-norandrosteron, a metabolit. The Mezinárodní olympijský výbor stanovil jako horní hranici limit 2,0 μg / l 19-norandrosteronu v moči,[54] nad kterou sportovec je podezřelý z doping. V největší studii s nandrolonem provedené na 621 sportovcích na Olympijské hry v Naganu 1998, žádný sportovec netestoval nad 0,4 μg / l. 19-norandrosteron byl identifikován jako stopová kontaminující látka v komerčních přípravcích z androstendion, který byl do roku 2004 v USA dostupný bez lékařského předpisu jako doplněk stravy[55][56][57][58]

Řada případů nandrolonů v atletika došlo v roce 1999, což zahrnovalo vysoce postavené sportovce jako např Merlene Ottey, Dieter Baumann a Linford Christie.[59] Následující rok se však metoda detekce nandrolonu v té době ukázala jako chybná. Mark Richardson, britský olympijský běžec, který měl pozitivní test na tuto látku, podal značné množství vzorků moči v kontrolovaném prostředí a provedl pozitivní test na drogu, což prokázalo, že by mohlo dojít k falešným pozitivům, což vedlo k přepracování jeho zákazu soutěže.[60]

Velká spotřeba esenciálních aminokyselin lysin (jak je naznačeno při léčbě oparu) údajně vykazoval u některých falešně pozitivní výsledky a byl citován Američanem shotputter C. J. Hunter jako důvod pro jeho pozitivní test, i když v roce 2004 se přiznal k federální Velká porota že podal injekci nandrolon.[61] Možnou příčinou nesprávných výsledků testů moči je přítomnost metabolitů z jiných AAS, i když moderních analýza moči může obvykle určit přesnou AAS použitou analýzou poměru dvou zbývajících nandrolonových metabolitů. V důsledku mnoha zrušených verdiktů byl testovací postup přezkoumán UK Sport. 5. října 2007, trojnásobný olympijský vítěz pro atletiku Marion Jones přiznal k užívání drogy a v roce 2000 byl odsouzen k šesti měsícům vězení za lhaní federální hlavní porotě.[62]

Hmotnostní spektrometrie se také používá k detekci malých vzorků nandrolonu ve vzorcích moči, protože má jedinečnou molární hmotnost.

Dějiny

QV Nandrolon Deca, forma nandrolonu používaná sportovci.

Nandrolon byl první syntetizován v roce 1950.[2][43][17]:130[63] Poprvé byl zaveden jako nandrolon fenylpropionát v roce 1959 a poté jako nandrolon dekanoát v roce 1962, poté následovaly další estery.[64]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Nandrolon je druhové jméno drogy a její HOSPODA, ZÁKAZ, DCF, a DCIT.[2][11][3][65] Formální obecná jména esterů nandrolonu zahrnují nandrolon cyklohexylpropionát (BANM ), nandrolon cyklotát (USAN ), nandrolon dekanoát (USAN, USP, BANM, JAN ), nandrolon laurát (BANM ), nandrolon fenpropionát (USP ), a nandrolon fenylpropionát (BANM, JAN ).[2][11][3][65]

Doping ve sportu

Viz také: Seznam dopingu ve sportovních případech § Nandrolon estery

Nandrolon byl pravděpodobně mezi prvními AAS používanými jako dopingový prostředek ve sportu v 60. letech. Na olympijských hrách je zakázán od roku 1974.[17]:128 Existuje mnoho známých případů doping ve sportu s estery nandrolonu do profesionální sportovci.

Výzkum

Estery nandrolonu byly studovány v několika indikacích. Byli pro ně intenzivně studováni osteoporóza, a zvýšenou absorpci vápníku a sníženou ztrátu kostní hmoty, ale způsobila virilizaci asi u poloviny žen, které je užívaly a byly pro toto použití většinou opuštěny, když byly lepší léky jako bisfosfonáty byly k dispozici.[20] Byly také studovány v klinické testy pro chronické selhání ledvin, aplastická anémie, a jako mužská antikoncepce.[17]:134

Reference

  1. ^ „Význam nandrolonu v anglickém slovníku Cambridge“.
  2. ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó Elks J, Ganellin CR, eds. (2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. New York City: Springer. str. 660–. ISBN  978-1-4757-2085-3. OCLC  1079003025.
  3. ^ A b C d Morton IK, Hall JM (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. ISBN  978-94-011-4439-1.
  4. ^ McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (prosinec 1998). "Zbytky esterů nortestosteronu v místech vpichu. Část 1. Orální biologická dostupnost". Analytik. 123 (12): 2475–8. doi:10.1039 / a804919j. PMID  10435281.
  5. ^ Becker KL (2001). Principy a praxe endokrinologie a metabolismu. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1185–. ISBN  978-0-7817-1750-2.
  6. ^ A b C d E F G "Deca-Durabolin" (PDF). Schering-Plough. Archivovány od originál (PDF) dne 18. prosince 2010.
  7. ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó str q r s t Llewellyn W (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. 402–412, 460–467, 193–194. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  8. ^ A b Thomas JA (6. prosince 2012). Drogy, sportovci a fyzická výkonnost. Springer Science & Business Media. str. 27–29. ISBN  978-1-4684-5499-4.
  9. ^ A b C Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (duben 1997). "Farmakokinetika a farmakodynamika nandrolonových esterů v olejovém vehikulu: účinky esteru, místa vpichu a objemu injekce". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 281 (1): 93–102. PMID  9103484.
  10. ^ "Deca-Durabolin" (PDF). Merck Sharp & Dohme (Austrálie).
  11. ^ A b C d E F G h i Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 716–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  12. ^ A b Sneader W (23. června 2005). Objev drog: Historie. John Wiley & Sons. str. 206–. ISBN  978-0-471-89979-2.
  13. ^ Singh GK, Turner L, Desai R, Jimenez M, Handelsman DJ (červenec 2014). „Farmakokineticko-farmakodynamická studie subkutánní injekce depotního nandrolon dekanoátu pomocí odběru vzorků suchých krevních skvrn ve spojení s ultračistou kapalinovou chromatografií, tandemovými hmotnostními spektrometrickými testy“. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 99 (7): 2592–8. doi:10.1210 / jc.2014-1243. PMID  24684468.
  14. ^ A b C d E Kicman AT (červen 2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  15. ^ Kochakian CD (6. prosince 2012). Anabolicko-androgenní steroidy. Springer Science & Business Media. 401–. ISBN  978-3-642-66353-6.
  16. ^ Jameson JL, De Groot LJ (25. února 2015). Endokrinologie: dospělá a dětská elektronická kniha. Elsevier Health Sciences. 2388–. ISBN  978-0-323-32195-2.
  17. ^ A b C d Hemmersbach P, Große J (2009). „Nandrolon: Mnohostranný dopingový agent“. In Thieme D, Hemmersbach P (eds.). Doping ve sportu. Berlín: Springer. str. 127–154. ISBN  978-3-540-79088-4.
  18. ^ Handelsman DJ (2013). "Fyziologie androgenu, farmakologie a zneužívání". In De Groot LJ (ed.). Endotext. 4.1.2 Farmakologická androgenní terapie - prostřednictvím knihovny NCBI. Jak testosteron, tak jeho nearomatizovatelný derivát nandrolon produkují zvýšenou kostní hustotu u mužů s osteoporózou vyvolanou glukokortikoidy s minimálními krátkodobými vedlejšími účinky ....
  19. ^ A b C d E F Camerino B, Sala G (1960). "Anabolické steroidy". Fortschritte der Arzneimittelforschung / Pokrok ve výzkumu léčiv / Progrès des recherches pharmiques. Fortschritte der Arzneimittelforschung. Pokrok ve výzkumu drog. Progres des Recherches Pharmaceutiques. 2. 71–134. doi:10.1007/978-3-0348-7038-2_2. ISBN  978-3-0348-7040-5. PMID  14448579.
  20. ^ A b C Pan MM, Kovac JR (duben 2016). „Kromě testosteron-cypionátu: důkazy o použití nandrolonu v mužském zdraví a wellness“. Překladová andrologie a urologie. 5 (2): 213–9. doi:10.21037 / tau.2016.03.03. PMC  4837307. PMID  27141449.
  21. ^ A b Bergink EW, Janssen PS, Turpijn EW, van der Vies J (červen 1985). "Porovnání vazebných vlastností nandrolonu a testosteronu na receptory za podmínek in vitro a in vivo". Journal of Steroid Biochemistry. 22 (6): 831–6. doi:10.1016/0022-4731(85)90293-6. PMID  4021486.
  22. ^ Brueggemeier RW (16. září 2006). „Sexuální hormony (muži): analogy a antagonisté“. In Meyers RA (ed.). Encyclopedia of Molecular Cell Biology and Molecular Medicine (abstraktní). John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 3527600906.mcb.200500066. ISBN  978-3527600908.
  23. ^ A b Kuhl H (srpen 2005). "Farmakologie estrogenů a progestogenů: vliv různých cest podávání". Klimakterický. 8 Suppl 1: 3–63. doi:10.1080/13697130500148875. PMID  16112947. S2CID  24616324.
  24. ^ A b C de Souza GL, Hallak J (prosinec 2011). „Anabolické steroidy a mužská neplodnost: komplexní přehled“. BJU International. 108 (11): 1860–5. doi:10.1111 / j.1464-410X.2011.10131.x. PMID  21682835. S2CID  29035729.
  25. ^ Couzinet B, Young J, Brailly S, Chanson P, Thomas JL, Schaison G (prosinec 1996). „Antigonadotropní aktivita progestinů (deriváty 19-nortestosteronu a 19-norprogesteronu) není zprostředkována androgenním receptorem.“. The Journal of Clinical Endocrinology and Metabolism. 81 (12): 4218–23. doi:10.1210 / jcem.81.12.8954018. PMID  8954018.
  26. ^ Mauvais-Jarvis, P. „Progesteron a progestiny: obecný přehled.“ (1983): 1-16.
  27. ^ A b Camerino B, Sciaky R (1975). "Struktura a účinky anabolických steroidů". Farmakologie a terapeutika. Část B. 1 (2): 233–75. doi:10.1016 / 0306-039X (75) 90007-0. PMID  817322.
  28. ^ Holtkamp DE, Heming AE, Mansor LF (1955). „Srovnání orálního a subkutánního podání při anabolické a androgenní účinnosti 19-nortestosteronu a testosteronu“. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 15 (7): 848. doi:10.1210 / jcem-15-7-834. ISSN  0021-972X.
  29. ^ Furman RH, Howard RP, Smith CW, Norcia LN (leden 1956). „Srovnání účinků perorálního methyltestosteronu, 19-nortestosteronu a 17-methyl-19-nortestosteronu na sérové ​​lipidy a lipoproteiny“. Journal of Laboratory and Clinical Medicine. 48 (5): 808–809.
  30. ^ Furman RH, Howard RP, Norcia LN, Keaty EC (leden 1958). "Vliv androgenů, estrogenů a příbuzných steroidů na sérové ​​lipidy a lipoproteiny". American Journal of Medicine. 24 (1): 80–97. doi:10.1016/0002-9343(58)90364-4. PMID  13498038.
  31. ^ McEvoy JD, McVeigh CE, McCaughey WJ (prosinec 1998). "Zbytky esterů nortestosteronu v místech vpichu. Část 1. Orální biologická dostupnost". Analytik. 123 (12): 2475–8. doi:10.1039 / a804919j. PMID  10435281.
  32. ^ Arnold A, Potts GO (leden 1964). „Orální anabolické a androgenní účinky 19-nortestosteronu a 17α-methyl-19-nortestosteronu“. Sborník federace. 23 (2): 412.
  33. ^ A b Baker WH, Henneman PH, Baggett B, Engel LL, Tibbetts D, Brown M (leden 1955). "Metabolický účinek 19-nortestosteronu". Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 15 (7): 848–849. doi:10.1210 / jcem-15-7-834. ISSN  0021-972X.
  34. ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (červen 1984). „Relativní vazebná afinita anabolicko-androgenních steroidů: srovnání vazby na androgenní receptory v kosterním svalu a v prostatě, jakož i na globulin vázající pohlavní hormony“. Endokrinologie. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210 / endo-114-6-2100. PMID  6539197.
  35. ^ A b C Bergink EW, Geelen JA, Turpijn EW (1985). "Metabolismus a vazba na receptory nandrolonu a testosteronu za podmínek in vitro a in vivo". Acta Endocrinologica. Supplementum. 271 (3_Suppla): 31–7. doi:10.1530 / acta.0.109S0031. PMID  3865479.
  36. ^ Mottram DR (12. listopadu 2010). Drogy ve sportu. Routledge. str. 63–. ISBN  978-1-135-25825-2.
  37. ^ Dorfman RI (5. prosince 2016). Steroidní aktivita u experimentálních zvířat a člověka. Elsevierova věda. str. 68–. ISBN  978-1-4832-7300-6.
  38. ^ Bagchus WM, Smeets JM, Verheul HA, De Jager-Van Der Veen SM, Port A, Geurts TB (2005). „Farmakokinetické hodnocení tří různých intramuskulárních dávek nandrolon dekanoátu: analýza vzorků séra a moči u zdravých mužů“. J. Clin. Endokrinol. Metab. 90 (5): 2624–30. doi:10.1210 / jc. 2004-1526. PMID  15713722.
  39. ^ Minto CF, Howe C, Wishart S, Conway AJ, Handelsman DJ (1997). "Farmakokinetika a farmakodynamika nandrolonových esterů v olejovém vehikulu: účinky esteru, místa vpichu a objemu injekce". J. Pharmacol. Exp. Ther. 281 (1): 93–102. PMID  9103484.
  40. ^ Belkien L, Schürmeyer T, Hano R, Gunnarsson PO, Nieschlag E (květen 1985). "Farmakokinetika 19-nortestosteronových esterů u normálních mužů". J. Steroid Biochem. 22 (5): 623–9. doi:10.1016/0022-4731(85)90215-8. PMID  4010287.
  41. ^ Kalicharan RW, Schot P, Vromans H (únor 2016). "Základní porozumění absorpci léku z depotu pro parenterální oleje". Eur J Pharm Sci. 83: 19–27. doi:10.1016 / j.ejps.2015.12.011. PMID  26690043.
  42. ^ Kalicharan, Raween Wikesh (2017). Nové poznatky o absorpci drog z ropných skladů (Teze). Utrechtská univerzita.
  43. ^ A b Schnitzer R (1. ledna 1967). Experimentální chemoterapie. Elsevierova věda. str. 165–. ISBN  978-0-323-14611-1.
  44. ^ Bricout V, Wright F (červen 2004). „Aktualizace o nandrolonu a norsteroidech: nakolik jsou tyto látky endogenní nebo xenobiotické?“. Evropský žurnál aplikované fyziologie. 92 (1–2): 1–12. doi:10.1007 / s00421-004-1051-3. PMID  15042372. S2CID  6472015.
  45. ^ Lippi G, Franchini M, Banfi G (květen 2011). "Biochemie a fyziologie dopingu anabolických androgenních steroidů". Mini recenze v medicinální chemii. 11 (5): 362–73. doi:10.2174/138955711795445952. PMID  21443514. S2CID  3862299.
  46. ^ A b C Schindler AE, Campagnoli C, Druckmann R, Huber J, Pasqualini JR, Schweppe KW, Thijssen JH (prosinec 2003). "Klasifikace a farmakologie progestinů". Maturitas. 46 Suppl 1: S7 – S16. doi:10.1016 / j.maturitas.2003.09.014. PMID  14670641.
  47. ^ Meikle AW (24. dubna 2003). Endokrinní substituční terapie v klinické praxi. Springer Science & Business Media. str. 489–. ISBN  978-1-59259-375-0. Estranes. Estrane a gonanové progestogeny jsou odvozeny z 19-nortestosteronu, progestogenní mateřské sloučeniny používané v USA v perorálních kontraceptivách. Estrany jsou charakterizovány přítomností etinylové skupiny v poloze 17 a absencí methylové skupiny mezi kruhy A a B (viz obr. 10). Estranové progestogeny, které jsou strukturně příbuzné norethindronu (norethynodrel, lynestrenol, norethindron-acetát, ethynodiol-diacetát), se převádějí na tuto mateřskou sloučeninu. Norethindron je druhý nejčastěji používaný progestogen ve Spojených státech pro HRT. Gonany. Gonany sdílejí strukturní modifikace nalezené v estranech a také obsahují etinylovou skupinu v poloze 13 a keto skupinu v poloze 3 (viz obr. 11). Norgestrel byl syntetizován v roce 1963 a je racemickou směsí pravotočivých a levotočivých forem. Levotočivá forma, levonorgestrel, poskytuje biologickou aktivitu. Gonany třetí generace (desogestrel, gestoden a norgestimát) byly vyvinuty za účelem snížení nežádoucích vedlejších účinků progestogenů, [...]
  48. ^ Wilds AL, Nelson NA (1953). „Facile Synthesis of 19-Nortestosterone and 19-Norandrostenedione from Estrone“. Journal of the American Chemical Society. 75 (21): 5366–5369. doi:10.1021 / ja01117a065.
  49. ^ Ueberwasser H, Heusler K, Kalvoda J, Meystre CH, Wieland P, Anner G, Wettstein A (1963). „19-Norsteroide II. Ein einfaches Herstellungsverfahren für 19-Norandrostan-Derivate. Über Steroide, 193. Mitteilung“. Helvetica Chimica Acta. 46: 344–352. doi:10,1002 / hlca.19630460135.
  50. ^ Shimizu I, Naito Y, Tsuji J (1980). "Syntéza opticky aktivního (+) - 19-nortestosteronu asymetrickou bis-anulační reakcí". Čtyřstěn dopisy. 21 (5): 487–490. doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 71440-7.
  51. ^ Birch AJ (1950). „Redukce organických sloučenin roztoky kov-amoniak“. Čtvrtletní recenze, Chemická společnost. 4: 69. doi:10.1039 / QR9500400069.
  52. ^ USA 2998423, DeWytt ED, Overbeek O, Overbeek GA, vydaný v roce 1961, přidělen k Organon .
  53. ^ CH 206119, vydaný 1939, přidělen k Gesellschaft für Chemische Industrie Basel 
  54. ^ „Vysvětlení ohledně testování nandrolonu“. Světová antidopingová agentura. 2005-05-30. Archivovány od originál dne 15. 9. 2012. Citováno 2012-01-31.
  55. ^ Bresson M, Cirimele V, Villain M, Kintz P (květen 2006). "Dopingová kontrola metandienonu pomocí vlasů analyzovaných plynovou chromatografií - tandemová hmotnostní spektrometrie". Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences. 836 (1–2): 124–8. doi:10.1016 / j.jchromb.2006.03.040. PMID  16597518.
  56. ^ Ueki M, Ikekita A, Takao Y (2000). "[Nandrolonový metabolit v moči olympijského sportovce v Naganu]". Jap. J. Pro. Tox. (v japonštině). 18: 198–199.
  57. ^ Catlin DH, Leder BZ, Ahrens B, Starcevic B, Hatton CK, Green GA, Finkelstein JS (2000). „Stopová kontaminace volně prodejného androstendionu a pozitivní výsledky testů moči na metabolit nandrolon“. JAMA. 284 (20): 2618–21. doi:10.1001 / jama.284.20.2618. PMID  11086369.
  58. ^ Baselt RC (2008). Dispozice toxických drog a chemických látek u člověka (8. vydání). Foster City, CA: Biomedical Publications. str. 1078–1080. ISBN  978-0-9626523-7-0.
  59. ^ Baron, Peter (2000-09-19). Drug Issue: Baumann bojovat celou cestu. The Daily Telegraph. Citováno 2010-11-13.
  60. ^ Richardson M (19. 2. 2004). „Atletika: Mark Richardson vysvětluje, jak se cítil při svém disciplinárním jednání“. Atletika. London: The Guardian. Citováno 2010-11-13. Bylo to tak skličující sestavě, jakému jsem kdy čelil na atletických tratích
  61. ^ „Sledovat, jak hvězda Marion Jones přiznává užívání steroidů“. Národní veřejné rádio. 2007-10-05. Citováno 2009-11-09.
  62. ^ Ředitelství antidopingového sportu ve Velké Británii (leden 2000). Recenze nandrolon (PDF) (Zpráva). UK Sport. Archivovány od originál (PDF) dne 4. dubna 2005. Citováno 2013-02-02.
  63. ^ Birch AJ (1950). „80. Hydroaromatické steroidní hormony. Část I. 10-Nortestosteron“. Journal of the Chemical Society (obnoveno): 367. doi:10.1039 / jr9500000367. ISSN  0368-1769.
  64. ^ Konsolidovaný seznam produktů, jejichž spotřeba a / nebo prodej byly zakázány, staženy, přísně omezeny nebo neschváleny vládami. Publikace OSN. 1983. str. 154–. ISBN  978-92-1-130230-1.
  65. ^ A b "Nandrolon".

Další čtení

externí odkazy