Anethole - Anethole

Anethole
Kosterní vzorec anetolu
Kuličkový model molekuly anetolu
Jména
Preferovaný název IUPAC
1-Methoxy-4 - [(1E) -prop-l-en-l-yl] benzen
Ostatní jména
(E) -1-Methoxy-4- (prop-l-en-l-yl) benzen
(E) -1-Methoxy-4- (1-propenyl) benzen
odst-Methoxyfenylpropen
str-Propenylanisol
Isoestragol
trans-1-methoxy-4- (prop-1-enyl) benzen
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.002.914 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H12Ó
Molární hmotnost148.205 g · mol−1
Hustota0,998 g / cm3
Bod tání 20 až 21 ° C (68 až 70 ° F; 293 až 294 K)
Bod varu 234 ° C (453 ° F; 507 K) (81 ° C při 2 mmHg)
−9.60×10−5 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Související sloučeniny
Související sloučeniny
anisol
estragol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Anethole (také známý jako anýz kafr[Citace je zapotřebí ]) je organická sloučenina který je široce používán jako příchuť látka. Je to derivát fenylpropen, typ aromatické sloučeniny, která se v přírodě vyskytuje široce éterické oleje. Přispívá k velké složce vůně a chuti anýz a fenykl (oba v botanické rodině Apiaceae ), anýz myrta (Myrtaceae ), lékořice (Fabaceae ), kafr, květy magnólie a badyán (Schisandraceae ). S anetolem úzce souvisí jeho izomer estragol, bohatý na estragon (Asteraceae ) a bazalka (Lamiaceae ), který má chuť připomínající anýz. Je to bezbarvá, voňavá, mírně těkavá kapalina.[1] Anethol je jen málo rozpustný v voda ale vykazuje vysokou rozpustnost v ethanol. Tato vlastnost způsobuje určité anýzy likéry aby se po zředění vodou neprůhledné, ouzo efekt.

Struktura a výroba

Anethol je aromatický, nenasycené éter související s lignoly. Existuje jako obojí cis–trans izomery (viz také E–Z notace ), zahrnující dvojnou vazbu mimo kruh. Hojnějším izomerem, který je pro použití výhodnější, je trans nebo E izomer.

Stejně jako příbuzné sloučeniny je anethol špatně rozpustný ve vodě. Historicky byla tato vlastnost použita k detekci falšování vzorků.[2]

Většina anetolu se získává z terpentýn - jako výtažky ze stromů.[1][3] Anetholu, který má pouze malý komerční význam, lze také izolovat z éterických olejů.[4][5][6]

Esenciální olejSvětová produkcetrans-Anethole
Anýz8 tun (1999)95%
Badyán400 tun (1999), převážně z Číny87%
Fenykl25 tun (1999), většinou ze Španělska70%

Je připraven komerčně z 4-methoxypropiofenon, který je připraven z anisol.[1]

Použití

Příchuť

Anethole je zřetelně bonbón, měřící 13krát sladší než cukr. Je vnímán jako příjemný pro chuť i při vyšších koncentracích. Používá se v alkoholických nápojích ouzo, raký, anýzovka a absint, mezi ostatními. Používá se také v kořenících a cukrářských výrobcích, výrobcích pro ústní hygienu a v malém množství v přírodních bobulích příchutě.[5]

Předchůdce jiných sloučenin

Protože oni metabolizovat anetol do několika aromatické chemické sloučeniny, některé bakterie jsou kandidáty pro použití v reklamě biokonverze anetolu na cennější materiály.[7] Bakteriální kmeny schopné používat trans-anethol jako jediný zdroj uhlíku zahrnují JYR-1 (Pseudomonas putida )[8] a TA13 (Arthrobacter aurescens ).[7]

Výzkum

Antimikrobiální a antifungální aktivita

Anethole má silný antimikrobiální vlastnosti, proti bakterie, droždí, a houby.[9] Uváděné antibakteriální vlastnosti zahrnují obojí bakteriostatický a baktericidní zakročit proti Salmonella enterica[10] ale ne při použití proti Salmonella přes a fumigace metoda.[11] Antifungální aktivita zahrnuje zvýšení účinnosti některých dalších fytochemikálie (jako polygodiální ) proti Saccharomyces cerevisiae a Candida albicans;[12]

In vitro, anethole má antihelmintikum působení na vejce a larvy ovce gastrointestinální hlístice Haemonchus contortus.[13] Anethol má také nematocídní aktivitu proti hlístice rostlin Meloidogyne javanica in vitro a v květináčích sazenice okurky.[14]

Insekticidní aktivita

Anethole je také slibným insekticidem. Několik éterických olejů sestávajících převážně z anetolu insekticidní zakročit proti larvy z komár Ochlerotatus kaspius[15] a Aedes aegypti.[16][17] Podobným způsobem je účinný i samotný anethole houba komár Lycoriella ingenua (Sciaridae )[18] a roztoč Tyrophagus putrescentiae.[19] Proti roztočům je o něco účinnější anetol pesticid než DEET, ale anisaldehyd, příbuzná přírodní sloučenina, která se vyskytuje s anetholem v mnoha éterických olejích, je 14krát účinnější.[19] Insekticidní účinek anetolu je větší jako a fumigant než jako kontaktní agent. trans-Anethole je vysoce účinný jako fumigant proti šváb Blattella germanica[20] a proti dospělým z Weevils Sitophilus oryzae, Callosobruchus chinensis a brouk Lasioderma serricorne.[21]

Stejně jako insekticid je i anethol účinný repelent proti komárům.[22]

Ouzo efekt

Ředění absint s vodou vytváří spontánní mikroemulzi (ouzo efekt )

Anethole je zodpovědný za „ouzo efekt „(také„ louche effect “), spontánní vznik a mikroemulze[23][24] což dává mnoha alkoholickým nápojům obsahujícím anethol a vodu jejich zakalený vzhled.[25] Taková spontánní mikroemulze má mnoho potenciálních komerčních aplikací v potravinářském a farmaceutickém průmyslu.[26]

Předchůdce nelegálních drog

Anethole je levný chemický prekurzor pro paramethoxyamfetamin (PMA),[27] a používá se při své tajné výrobě.[28] Anethol je přítomen v éterickém oleji z guarana, o kterém se tvrdí, že má psychoaktivní účinek. Absence PMA nebo jiného známého psychoaktivního derivátu anetolu v lidské moči po požití guarany vede k závěru, že jakýkoli údajný psychoaktivní účinek guarany není způsoben aminovanými metabolity anetolu.[29]

Anethole je také přítomen v absint, a alkohol s reputací pro psychoaktivní účinky; tyto účinky se však připisují ethanol.[30] (Viz také thujon, anethole dithion (ADT) a anethole trithion (ATT).)

Estrogen a prolaktin

Anethole má estrogenní aktivita.[31] Bylo zjištěno, že se významně zvyšuje děložní hmotnost u nezralých samic potkanů.[32]

Bylo zjištěno, že fenykl, který obsahuje anethol, má a galaktagoga účinek na zvířata. Anethole se strukturně podobá katecholaminy jako dopamin a může vytlačovat dopamin z jeho receptorů a tím disinhibovat prolaktin sekrece, což může být zodpovědné za účinky galaktagogy.[33]

Bezpečnost

Dříve obecně uznáván jako bezpečný (GRAS), poté, co byl hetus anethole znovu potvrzen Sdružení výrobců příchutí a extraktů (FEMA) jako GRAS.[34] Přestávka byla způsobena obavami z jaterní toxicity a možné karcinogenní aktivity, popsané v krysy.[35] Anetol je spojen s mírným zvýšením rakovina jater u krys,[35] i když důkazy jsou nedostatečné a obecně se považují za důkazy, že anethole je ne A karcinogen.[35][36] Vyhodnocení anetholu metodou Smíšený výbor odborníků FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky (JECFA) shledal svou pozoruhodnou farmakologické vlastnosti, které mají být snížení motorické aktivity, snížení tělesná teplota, a hypnotický, analgetikum, a antikonvulzivum účinky.[37] Následné hodnocení JECFA našlo nějaký důvod k obavám ohledně karcinogenita, ale v současné době nejsou k dispozici dostatečné údaje, které by to podporovaly.[38] V současné době je shrnutím JECFA těchto hodnocení to, že anethole má při použití jako aromatizační přísada nevznikají žádné obavy o bezpečnost při současné úrovni příjmu.[39]

Ve velkém množství je anethole mírně toxický a může působit jako dráždivá látka.[40]

Dějiny

O tom, že z anýzu a fenyklu lze extrahovat olej, bylo známo již od renesance německý alchymista Hieronymus Brunschwig (C. 1450 - c. 1512), německý botanik Adam Lonicer (1528–1586) a německý lékař Valerius Cordus (1515–1544), mimo jiné.[41] Anethol byl nejprve chemicky vyšetřován švýcarským chemikem Nicolas-Théodore de Saussure v roce 1820.[42] V roce 1832 francouzský chemik Jean Baptiste Dumas určil, že krystalizovatelné složky anýzového oleje a fenyklového oleje byly identické, a určil empirický vzorec anetholu.[43] V roce 1845 francouzský chemik Charles Gerhardt vytvořil termín anethol - z latiny anethum (anýz) + oleum (olej) - pro základní sloučeninu, ze které byla odvozena rodina příbuzných sloučenin.[44] Ačkoli německý chemik Emil Erlenmeyer navrhl správnou molekulární strukturu pro anethol v roce 1866,[45] to bylo až do roku 1872, kdy byla struktura přijata jako správná.[41]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst. „Chutě a vůně“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_141.
  2. ^ Waldbott, S. (1920). "Éterické oleje". Chemické souhrny. 14 (17): 3753–3755.
  3. ^ USA 4902850, Davis, Curry B., „Čištění anetholu krystalizací“, vydaný 1990-02-20 
  4. ^ Chopra, R. N .; Chopra, I. C .; Handa, K. L .; Kapur, L. D. (1958). Chopra je domorodé drogy z Indie (2. vyd.). Akademičtí vydavatelé. str. 178–179. ISBN  978-81-85086-80-4.
  5. ^ A b Ashurst, Philip R. (1999). Příchutě potravin. Springer. p. 460. ISBN  978-0-8342-1621-1.
  6. ^ Bodsgard, B. R .; Lien, N.R .; Waulters, Q. T. (2016). „Kapalný CO2 Extrakce a NMR charakterizace anetolu z fenyklového semene: Laboratoř obecné chemie ". Journal of Chemical Education. 93 (2): 397–400. doi:10.1021 / acs.jchemed.5b00689.
  7. ^ A b Shimoni, E; Baasov, T .; Ravid, U .; Shoham, Y. (2002). „The trans- cesta degradace anetholu v an Arthrobacter sp ". Journal of Biological Chemistry. 277 (14): 11866–11872. doi:10,1074 / jbc.M109593200. PMID  11805095.
  8. ^ Ryu, J .; Seo, J .; Lee, Y .; Lim, Y .; Ahn, J. H .; Hur, H. G. (2005). "Identifikace syn- a proti-anethol-2,3-epoxidy v metabolismu trans-anetholu nově izolovanou bakterií Pseudomonas putida JYR-1 ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (15): 5954–5958. doi:10.1021 / jf040445x. PMID  16028980.
  9. ^ De, M .; De, A. K .; Sen, P .; Banerjee, A. B. (2002). „Antimikrobiální vlastnosti badyánu (Illicium verum Háček. F.)". Fytoterapeutický výzkum. 16 (1): 94–95. doi:10,1002 / str. PMID  11807977. S2CID  27196549.
  10. ^ Kubo, I .; Fujita, K. (2001). „Přirozeně se vyskytujícíSalmonella agenti “. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 49 (12): 5750–5754. doi:10.1021 / jf010728e. PMID  11743758.
  11. ^ Weissinger, W. R .; McWatters, K. H .; Beuchat, L. R. (duben 2001). "Hodnocení těkavých chemických úprav pro letalitu Salmonella na semenech a klíčcích vojtěšky ". Věstník ochrany potravin. 64 (4): 442–450. doi:10.4315 / 0362-028X-64.4.442. PMID  11307877.
  12. ^ Fujita, K .; Fujita, T .; Kubo, I. (2007). „Anethol, potenciální antimikrobiální synergent, přeměňuje fungistatický dodekanol na fungicidní látku.“ Fytoterapeutický výzkum. 21 (1): 47–51. doi:10.1002 / ptr.2016. PMID  17078111. S2CID  9666596.
  13. ^ Camurça-Vasconcelos, A. L .; Bevilaqua, C. M .; Morais, S. M .; Maciel, M. V .; Costa, C. T .; Macedo, I. T .; Oliveira, L. M .; Braga, R. R .; Silva, R. A .; Vieira, L. S. (2007). "Anthelmintická aktivita Croton zehntneri a Lippia sidoides éterické oleje". Veterinární parazitologie. 148 (3–4): 288–294. doi:10.1016 / j.vetpar.2007.06.012. PMID  17629623.
  14. ^ Dobře.; Nacar, S .; Putievsky, E .; Ravid, U .; Yaniv, Z .; Spiegel, Y. (2000). „Nematocídní aktivita éterických olejů a jejich složek proti háďátku kořenovému“. Fytopatologie. 90 (7): 710–715. doi:10.1094 / PHYTO.2000.90.7.710. PMID  18944489.
  15. ^ Knio, K. M .; Usta, J .; Dagher, S .; Zournajian, H .; Kreydiyyeh, S. (2008). „Larvicidní aktivita éterických olejů extrahovaných z běžně používaných bylin v Libanonu proti přímořským komárům, Ochlerotatus caspius". Technologie biologických zdrojů. 99 (4): 763–768. doi:10.1016 / j.biortech.2007.01.026. PMID  17368893.
  16. ^ Cheng, S. S .; Liu, J. Y .; Tsai, K. H .; Chen, W. J .; Chang, S. T. (2004). "Chemické složení a larvicidní aktivita komárů éterických olejů z listů různých Cinnamomum osmophloeum provenience “. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (14): 4395–4400. doi:10.1021 / jf0497152. PMID  15237942.
  17. ^ Morais, S. M .; Cavalcanti, E. S .; Bertini, L. M .; Oliveira, C. L .; Rodrigues, J. R .; Cardoso, J. H. (2006). „Larvicidní aktivita éterických olejů z Brazílie Croton druhy proti Aedes aegypti L. ". Journal of the American Mosquito Control Association. 22 (1): 161–164. doi:10.2987 / 8756-971X (2006) 22 [161: LAOEOF] 2.0.CO; 2. PMID  16646345.
  18. ^ Park, I. K .; Choi, K. S .; Kim, D. H .; Choi, I. H .; Kim, L. S .; Bak, W. C .; Choi, J. W .; Shin, S. C. (2006). „Fumigantní aktivita rostlinných éterických olejů a složek z křenu (Armoracia rusticana), anýz (Pimpinella anisum) a česnek (Allium sativum) oleje proti Lycoriella ingenua (Diptera: Sciaridae) ". Věda o ochraně proti škůdcům. 62 (8): 723–728. doi:10.1002 / ps.1228. PMID  16786497.
  19. ^ A b Lee, H. S. (2005). „Ochranný účinek akaricidních složek izolovaných ze semen anýzu na potraviny proti uskladněnému roztoči, Tyrophagus putrescentiae (Schrank) ". Věstník ochrany potravin. 68 (6): 1208–1210. doi:10.4315 / 0362-028X-68.6.1208. PMID  15954709.
  20. ^ Chang, K. S .; Ahn, Y. J. (2002). „Fumigantní aktivita (E) -anethol identifikovaný v Illicium verum ovoce proti Blattella germanica". Věda o ochraně proti škůdcům. 58 (2): 161–166. doi:10.1002 / ps.435. PMID  11852640.
  21. ^ Kim, D. H .; Ahn, Y. J. (2001). "Kontaktní a fumigantní činnosti složek Foeniculum vulgare ovoce proti třem hmyzu skladovaných produktů ze skupiny Coleopteran “. Věda o ochraně proti škůdcům. 57 (3): 301–306. doi:10.1002 / ps.274. PMID  11455661.
  22. ^ Padilha de Paula, J .; Gomes-Carneiro, M. R.; Paumgartten, F. J. (2003). "Chemické složení, toxicita a odolnost proti komárům Ocimum selloi olej". Journal of Ethnopharmacology. 88 (2–3): 253–260. doi:10.1016 / s0378-8741 (03) 00233-2. PMID  12963152.
  23. ^ Sitnikova, Natalia L .; Sprik, Rudolf; Wegdam, Gerard; Eiser, Erika (2005). „Spontánně vytvořeno trans-anethol / voda / alkohol emulze: Mechanismus tvorby a stability " (PDF). Langmuir. 21 (16): 7083–7089. doi:10.1021 / la046816l. PMID  16042427. Archivovány od originál (PDF) dne 18. 3. 2009. Citováno 2009-03-15.
  24. ^ Carteau, David; Bassani, Dario; Pianet, Isabelle (2008). „„ Ouzo efekt “: Po spontánní emulgaci trans-anethole ve vodě pomocí NMR ". Comptes Rendus Chimie. 11 (4–5): 493–498. doi:10.1016 / j.crci.2007.11.003.
  25. ^ Sánchez Domínguez, M .; Rodríguez Abreu, C. (2016). Nanocoloids: A Meeting Point for Scientists and Technologists. Elsevierova věda. p. 369. ISBN  978-0-12-801758-6. Citováno 2018-08-02. O / W a W / O nanoemulze mohou být také vytvářeny bez povrchově aktivní látky samoemulgací pomocí takzvaného Ouzo efektu. Hlavní složky Ouzo (řecký nápoj) jsou trans-anethol, ethanol a voda. Anethole je téměř nerozpustný ...
  26. ^ Spernath, A .; Aserin, A. (2006). "Mikroemulze jako nosiče pro léky a nutraceutika". Pokroky ve vědě o koloidech a rozhraní. 128–130: 47–64. doi:10.1016 / j.cis.2006.11.016. PMID  17229398.
  27. ^ Waumans, D .; Bruneel, N .; Tytgat, J. (2003). "Anýzový olej jako odstprekurzor -methoxyamfetaminu (PMA) ". Forensic Science International. 133 (1–2): 159–170. doi:10.1016 / S0379-0738 (03) 00063-X. PMID  12742705.
  28. ^ Waumans, D .; Hermans, B .; Bruneel, N .; Tytgat, J. (2004). „Neolignanová nečistota vznikající z oxidační reakce perkyseliny anetholu při tajné syntéze 4-methoxyamfetaminu (PMA)“. Forensic Science International. 143 (2–3): 133–139. doi:10.1016 / j.forsciint.2004.02.033. PMID  15240033.
  29. ^ Benoni, H .; Dallakian, P .; Taraz, K. (1996). "Studie o éterickém oleji z guarany". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. 203 (1): 95–98. doi:10.1007 / BF01267777. PMID  8765992. S2CID  45636969.
  30. ^ Lachenmeier, D. W. (2008). „Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende — Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache“ [Thujone-připsatelné účinky absintu jsou jen městskou legendou - toxikologie odhaluje alkohol jako skutečnou příčinu absintismu]. Medizinische Monatsschrift für Pharmazeuten (v němčině). 31 (3): 101–106. PMID  18429531.
  31. ^ Jordan, Virgil Craig (1986). Akce estrogen / antiestrogen a terapie rakoviny prsu. University of Wisconsin Press. 21–22. ISBN  978-0-299-10480-1.
  32. ^ Tisserand, Robert; Young, Rodney (2013). Bezpečnost esenciálních olejů: Průvodce pro zdravotnické pracovníky. Elsevier Health Sciences. p. 150. ISBN  978-0-7020-5434-1.
  33. ^ Bone, Kerry; Mills, Simon Y. (2013). Principy a praxe fytoterapie. Moderní bylinná medicína. 2. Elsevier Health Sciences. p. 559. ISBN  978-0-443-06992-5.
  34. ^ Newberne, P .; Smith, R.L .; Doull, J .; Goodman, J. I .; Munro, I.C .; Portoghese, P. S .; Wagner, B. M .; Weil, C. S .; Woods, L. A .; Adams, T. B .; Lucas, C. D .; Ford, R. A. (1999). "Hodnocení FEMA GRAS trans-anethol používaný jako aromatická látka. Sdružení výrobců příchutí a extraktů ". Potravinová a chemická toxikologie. 37 (7): 789–811. doi:10.1016 / S0278-6915 (99) 00037-X. PMID  10496381.
  35. ^ A b C Newberne, P. M .; Carlton, W. W .; Brown, W. R. (1989). "Histopatologické hodnocení proliferativních jaterních lézí u potkanů ​​krmených trans-anetholem v chronických studiích". Potravinová a chemická toxikologie. 27 (1): 21–26. doi:10.1016/0278-6915(89)90087-2. PMID  2467866.
  36. ^ Waddell, W. J. (2002). „Prahové hodnoty karcinogenity příchutí“. Toxikologické vědy. 68 (2): 275–279. doi:10.1093 / toxsci / 68.2.275. PMID  12151622.
  37. ^ Smíšený výbor odborníků FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky. "trans-Anethole ". Série potravinářských přídatných látek WHO. 14 (466). Mezinárodní program pro chemickou bezpečnost (IPCS). Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  38. ^ Smíšený výbor odborníků FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky (1998). "trans-Anethole ". Série potravinářských přídatných látek WHO. 28 (717). Mezinárodní program pro chemickou bezpečnost (IPCS). Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  39. ^ „Souhrn hodnocení provedených smíšeným výborem odborníků FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky: trans-Anethole ". Mezinárodní program pro chemickou bezpečnost (IPCS). 12. 11. 2001. Archivováno z původního dne 2009-03-11. Citováno 2009-03-10.
  40. ^ "Bezpečnostní údaje pro anethole". Laboratorní bezpečnost fyzikální a teoretické chemie, Oxfordská univerzita. Archivovány od originál dne 15. 6. 2008. Citováno 2009-03-10.
  41. ^ A b Vidět:
  42. ^ De Saussure, N.-T. (1820). „Observations sur la combinaison de l'essence de citron avec l'acide muriatique, et sur quelques substance huileuses“ [Připomínky ke kombinaci citronové esence s kyselinou muriatovou a k několika olejovitým látkám]. Annales de Chimie et de Physique. Serie 2. 13: 259–284. Viz zejména str. 280–284.
  43. ^ Vidět:
    • Dumas, J. (1832). „Mémoire sur les substance végétales qui se rapprochent du camphre, et sur quelques huiles essentielles“ [Monografie o rostlinných látkách, které se podobají kafru, a o několika éterických olejích]. Annales de Chimie et de Physique. Serie 2. 50: 225–240. Na str. 234, Dumas poskytuje empirický vzorec C10H6Ó1/2 pro anethol. Pokud se dolní indexy zdvojnásobí a dolní index uhlíku se poté sníží na polovinu (protože Dumas, stejně jako mnoho jeho současníků, použil nesprávné atomová hmotnost pro uhlík 6 místo 12), pak je Dumasův empirický vzorec správný.
    • Dumasův nález, že krystalizovatelné složky anýzového oleje a fenyklového oleje jsou totožné, potvrdil v roce 1833 tým Rodolphe Blanchet (1807–1864) a Ernst Sell (1808–1854). Vidět: Blanchet, Sell (1833). „Ueber die Zusammensetzung einiger organischer Substanzen“ [O složení některých organických látek]. Annalen der Pharmacie. 6 (3): 259–313. doi:10,1002 / jlac.18330060304. Viz zejména str. 287–288.
    • Dumasův empirický vzorec pro anethol byl potvrzen v roce 1841 francouzským chemikem Auguste Cahours. Vidět: Cahours, A. A. T. (1841). „Sur les essences de fenouil, de badiane et d'anis“ [Na éterických olejích z fenyklu, badyánu a anýzu]. Annales de Chimie et de Physique. Serie 3. 2: 274–308. Viz str. 278–279. Všimněte si, že indexy Cahoursova empirického vzorce (C40H24Ó2) musí být vyděleno 2 a poté musí být dolní index pro uhlík znovu vydělen 2 (protože jako mnoho chemiků své doby použil Cahours nesprávnou atomovou hmotnost pro uhlík, 6 místo 12). Pokud dojde k těmto změnám, je výsledný empirický vzorec správný.
  44. ^ Gerhardt, Charles (1845). „Ueber die Identität des Dragonöls und des Anisöls“ [O totožnosti dračího oleje a anýzového oleje]. Journal für praktische Chemie. 36: 267–276. doi:10.1002 / prac.18450360159. Od p. 269: „Ich werde keinen neuen Namen für jede einzelne Art der folgenden physisch verschiedenen Arten annehmen. In meinem Werke bezeichne ich sie als Varietäten der Gattung„ Anethol “.“ (Nepřijmu žádné nové jméno pro jednotlivé druhy následujících fyzicky odlišných druhů. Ve své práci je označuji jako odrůdy rodu anethol.)
  45. ^ Erlenmeyer, Emil (1866). „Ueber die Constitution des Anisols (Anethols)“ [O složení anisolu (anethol)]. Zeitschrift für Chemie. 2. série. 2: 472–474.

externí odkazy

  • Média související s Anethole na Wikimedia Commons