Uridinmonofosfát - Uridine monophosphate
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC [(2R,3S,4R,5R) -5- (2,4-dioxopyrimidin-l-yl) -3,4-dihydroxyoxolan-2-yl] methyl dihydrogenfosfát | |
| Ostatní jména Kyselina uridylová; Uridin 5'-monofosfát; Kyselina 5'-uridylová; Uridin 5'-fosfát; Uridin fosfát; 5'-UMP; Kyselina uridinová 5'-fosforečná | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.371  |
| Pletivo | Uridin + monofosfát |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C9H13N2Ó9P | |
| Molární hmotnost | 324.182 g · mol−1 |
| Bod tání | 202 ° C (396 ° F; 475 K) (rozkládá se)[1] |
| dobré, také v methanolu [1] | |
| Kyselost (strK.A) | 1.0, 6.4, 9.5 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Uridinmonofosfát (UMP), také známý jako 5'-uridylová kyselina (konjugovaná báze uridylát), je nukleotid který se používá jako monomer v RNA. Je to ester z kyselina fosforečná s nukleosid uridin. UMP se skládá z fosfát skupina, pentóza cukr ribóza a nukleobáze uracil; proto je to ribonukleotid monofosfát. Jako substituent nebo radikální jeho název má podobu předpony uridylyl-. Deoxy forma je zkrácena skládka. Kovalentní připojení UMP (např. K proteinu, jako je adenylyltransferáza) se nazývá uridylylace (nebo někdy uridylace).[2]
Biosyntéza
Uridinmonofosfát je tvořen z Orotidin 5'-monofosfát (kyselina orotidylová) v dekarboxylační reakci katalyzované enzym orotidylát dekarboxyláza. Nekaralýza je dekarboxylační reakce extrémně pomalá (odhaduje se, že k ní dojde v průměru jednou za 78 milionů let). Dostatečně katalyzovaná reakce probíhá jednou za sekundu, což je nárůst o 1017-složit.[3]
U lidí je funkce orotidylát dekarboxylázy prováděna proteinem UMP syntáza.[4] Výsledkem může být vadná syntéza UMP orotická acidurie, metabolická porucha.
Účinky na inteligenci zvířat
Ve studii pískomilové krmena kombinací uridinmonofosfátu, cholin, a kyselina dokosahexaenová Bylo zjištěno, že (DHA) mají výrazně zlepšený výkon v běhání bludišť nad těmi, kteří krmení doplňky nepřijímají, což znamená zvýšení kognitivních funkcí.[5]
V potravinách
Ve studiích výzkumu mozku se uridinmonofosfát používá jako vhodná dodávací sloučenina pro uridin.[6] Uridin je aktivní složkou této sloučeniny. Uridin je přítomen v mnoha potravinách, zejména ve formě RNA. Nefosforylovaný uridin není biologicky dostupný kromě metabolismu prvního průchodu, protože je téměř úplně katabolizován v játrech a gastrointestinálním traktu.[7]
Viz také
Reference
- ^ A b Lide M, Lide DR (1998). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). CRC Press. s. 3–56. ISBN 978-0-8493-0594-8.
- ^ Voet D, Voet JG, Pratt CW (2008). Základy biochemie (3. vyd.). John Wiley & Sons.
- ^ Berg J, Tymoczko JL, Stryer L (2006). Biochemie (6. vydání). San Francisco: W. H. Freeman. ISBN 0-7167-8724-5.
- ^ Winkler JK, Suttle DP (červenec 1988). „Analýza genu UMP syntázy a struktury mRNA v dědičných fibroblastech orotické acidurie“. American Journal of Human Genetics. 43 (1): 86–94. PMC 1715274. PMID 2837086.
- ^ Holguin S, Martinez J, Chow C, Wurtman R (listopad 2008). „Dietní uridin zvyšuje zlepšení učení a paměti produkované podáváním DHA pískomilům“. FASEB Journal. 22 (11): 3938–46. doi:10.1096 / fj.08-112425. PMC 2574024. PMID 18606862. Shrnutí ležel – ScienceDaily.
- ^ Wurtman RJ, Cansev M, Sakamoto T, Ulus IH (2009). "Použití prekurzorů fosfatidů k podpoře synaptogeneze". Každoroční přehled výživy. 29: 59–87. doi:10.1146 / annurev-nutr-080508-141059. PMID 19400698.
- ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (srpen 1981). "Nová jednoprůchodová výměna cirkulujícího uridinu v játrech potkanů". Věda. 213 (4509): 777–8. Bibcode:1981Sci ... 213..777G. doi:10.1126 / science.7256279. PMID 7256279.