Hydroxytyrosol - Hydroxytyrosol

Hydroxytyrosol
Hydroxytyrosol
Jména
Název IUPAC
4- (2-hydroxyethyl) -1,2-benzendiol
Ostatní jména
3-Hydroxytyrosol
3,4-dihydroxyfenyletanol (DOPET)
Dihydroxyfenyletanol
2- (3,4-di-hydroxyfenyl) etanol (DHPE)
3,4-dihydroxyfenolethanol (3,4-DHPEA)[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.114.418 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C8H10Ó3
Molární hmotnost154.165 g · mol−1
VzhledČirá, slabě žlutá až žlutá kapalina
Bod varu 174 ° C (345 ° F; 447 K)
5 g / 100 ml
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíZpůsobuje podráždění kůže.

Způsobuje vážné podráždění očí.

Může způsobit podráždění dýchacích cest.

Bezpečnostní list[1]
R-věty (zastaralý)R36 / 37/38
S-věty (zastaralý)S26, S37 / 39
Související sloučeniny
Příbuzný alkoholy
benzylalkohol, tyrosol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Hydroxytyrosol je fenylethanoid, typ fenolické fytochemické s antioxidant vlastnosti in vitro. V přírodě se hydroxytyrosol nachází v olivový list a olivový olej, ve formě jeho kyselina elenolová ester oleuropein a zejména po degradaci v prosté formě.[1]

Samotný hydroxytyrosol v čisté formě je bezbarvá kapalina bez zápachu. Olivy, listy a olivová dřeň obsahují velké množství hydroxytyrosolu (ve srovnání s olivový olej ), z nichž většinu lze regenerovat za vzniku extraktů hydroxytyrosolu.[1] Bylo však zjištěno, že černé olivy, jako je běžná konzervovaná odrůda, obsahují glukonát železitý obsahoval málo hydroxytyrosolu, protože soli železa jsou katalyzátory jeho oxidace.[2]

Hydroxytyrosol zmiňuje vědecká komise Evropský úřad pro bezpečnost potravin jako jeden z několika polyfenolů olivového oleje v rámci předběžného výzkumu zaměřeného na možné ovlivnění krevní lipid úrovně, i když neexistují důkazy o vysoké kvalitě klinický výzkum k označení, že tento účinek existuje.[3]

Výzkum na zvířatech

Jak 2015, NOAEL pro hydroxytyrosol u potkanů ​​je 250 mg / kg / den, s a LOAEL 500 mg / kg / den.[4]

Role v neuroprotekci a v neurogenezi

Údaje in vivo poskytují důkazy o neuroprotektivních účincích perorálního příjmu hydroxytyrosolu (HTyr). Studie in vivo i in vitro identifikovaly mitochondrie jako jeden z cílů ochranných účinků hydroxytyrosolu v mozku.[5][6]

Kromě toho nedávná studie účinku léčby hydroxytyrosolem in vivo u dospělých myší ukázala, že hydroxytyrosol zvyšuje počet nových neuronů zubatého gyrusu hipokampu (jeden ze dvou hlavních neurogenních výklenků v mozku, který pokračuje v produkci neuronů po celou dobu života) zvýšením jejich přežití bez vlivu na množení kmenových a progenitorových buněk.[7] Zejména však u starších myší zvyšuje hydroxytyrosol nejen přežití nových neuronů a zlepšuje jejich integraci do paměťových obvodů, ale také silně zvyšuje proliferaci kmenových a progenitorových buněk a snižuje markery stárnutí, jako je lipofuscin a Iba-1.[7] Hydroxytyrosol je tedy schopen působit proti účinku stárnutí na neurogenezi. Hydroxytyrosol je proto vybaven pro-neurogenními schopnostmi, ale na rozdíl od několika jiných neurogenních stimulů (např. Fyzické cvičení, antidepresiva atd.) Má jedinečnou schopnost aktivovat kmenové buňky u stárnoucích myší (viz přehled [8]).

Viz také

Reference

  1. ^ A b C M. Baldioli; M. Servili; G. Perretti; G. F. Montedoro (1996). "Antioxidační aktivita tokoferolů a fenolických sloučenin panenského olivového oleje". Journal of the American Oil Chemists 'Society. 73 (11): 1589–1593. doi:10.1007 / BF02523530. S2CID  84749200.
  2. ^ Vincenzo Marsilio; Cristina Campestre; Barbara Lanza (červenec 2001). „Fenolové sloučeniny se mění během zpracování zralých oliv v kalifornském stylu“. Chemie potravin. 74 (1): 55–60. doi:10.1016 / S0308-8146 (00) 00338-1.
  3. ^ Sadler MJ (2014). Potraviny, živiny a složky potravin s povolenými zdravotními tvrzeními EU; Volume 1 of Woodhead Publishing Series in Food Science, Technology and Nutrition; Oddíl 10.3: Povolené zdravotní tvrzení. Elsevier. 214–5. ISBN  9780857098481.
  4. ^ Heilman J, Anyangwe N, Tran N, Edwards J, Beilstein P, López J (2015). „Toxikologické hodnocení olivového extraktu, H35: Subchronická toxicita u potkanů“. Potravinová a chemická toxikologie. 84: 18–28. doi:10.1016 / j.fct.2015.07.007. PMID  26184542. Citováno 2016-05-07. Nejnižší pozorovaná úroveň nepříznivých účinků (LOAEL) byla 500 mg HT / kg tělesné hmotnosti / den na základě statisticky významného snížení přírůstku tělesné hmotnosti a snížení tělesné hmotnosti u mužů. Hladina bez pozorovaného nepříznivého účinku (NOAEL) byla 250 mg HT / kg bw / den, což odpovídá 691 mg / kg bw / den extraktu H35.
  5. ^ Schaffer, Sebastian; Podstawa, Maciej; Visioli, Francesco; Bogani, Paola; Müller, Walter E .; Eckert, Gunter P. (2007). „Extrakt z odpadní vody z olivového oleje bohatý na hydroxytyrosol chrání mozkové buňky in vitro a ex Vivo“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (13): 5043–5049. doi:10.1021 / jf0703710. ISSN  0021-8561. PMID  17530860.
  6. ^ Schaffer, Sebastian; Müller, Walter E .; Eckert, Gunter P. (2010). „Cytoprotektivní účinky extraktu z odpadních vod z olivového mlýna a jeho hlavní složky hydroxytyrosolu v buňkách PC12“. Farmakologický výzkum. 62 (4): 322–327. doi:10.1016 / j.phrs.2010.06.004. ISSN  1043-6618. PMID  20600919.
  7. ^ A b D’Andrea, Giorgio; Ceccarelli, Manuela; Bernini, Roberta; Clemente, Mariangela; Santi, Luca; Caruso, Carla; Micheli, Laura; Tirone, Felice (2020). „Hydroxytyrosol stimuluje neurogenezi ve věku zubatého gyrusu zvýšením proliferace kmenových a progenitorových buněk a přežití neuronů“. FASEB Journal. 34 (3): 4512–4526. doi:10.1096 / fj.201902643R. ISSN  0892-6638. PMID  32027412. S2CID  211049949.
  8. ^ Ceccarelli, Manuela; D’Andrea, Giorgio; Micheli, Laura; Tirone, Felice (2020). „Interakce mezi neurogenními stimuly a genovou sítí kontrolující aktivaci kmenových buněk dospělých neurogenních výklenků za fyziologických a patologických podmínek“. Hranice v buněčné a vývojové biologii. 8: 211. doi:10.3389 / fcell.2020.00211. ISSN  2296-634X. PMC  7154047. PMID  32318568.