Kyselina allenolová - Allenolic acid
Kyselina allenolová Identifikátory Kyselina 3- (6-hydroxynaftalen-2-yl) propanová
Číslo CAS PubChem CID ChemSpider UNII ChEBI Řídicí panel CompTox (EPA ) Chemické a fyzikální údaje Vzorec C 13 H 12 Ó 3 Molární hmotnost 216.236 g · mol−1 3D model (JSmol ) C1 = CC2 = C (C = CC (= C2) O) C = C1CCC (= O) O
InChI = 1S / C13H12O3 / c14-12-5-4-10-7-9 (2-6-13 (15) 16) 1-3-11 (10) 8-12 / h1,3-5,7- 8,14H, 2,6H2, (H, 15,16)
Klíč: NHGXZNWPADXVOA-UHFFFAOYSA-N
Kyselina allenolová nebo kyselina allenová , je syntetický ,[1] nesteroidní estrogen v roce 1947 nebo 1948 zjistili, že i když byly klinicky studovány,[2] nebyl nikdy uveden na trh.[3] [4] [5] Jedná se o otevřený kruh nebo sek-analog z steroidní estrogeny jako estron a ekvilenin .[6] [7] [8] Sloučenina byla pojmenována po Dr. Edgar Allen , jeden z průkopníků výzkumu estrogenu.[9] [10] Ačkoli je kyselina allenolová popsána jako estrogen, je pravděpodobně na receptoru zcela neaktivní, zatímco derivát, allenestrol (a, a-dimethyl-p-ethylallenolová kyselina), se uvádí, že je silným estrogenem.[11] Další derivát kyseliny allenolové (konkrétně 6-methoxy -allenestrol), methallenestril (značka Vallestril), je také silným estrogenem a na rozdíl od kyseliny allenolové a allenestrolu byl uveden na trh.[12] [13] [14] [15]
Viz také Reference ^ Paoletti R, Pasetto N, Ambrus JL (6. prosince 2012). Menopauza a postmenopauza: Sborník mezinárodních sympozií konaných v Římě v červnu 1979 . Springer Science & Business Media. str. 110–. ISBN 978-94-011-7230-1 . ^ Americký lékař a přehled léčby . Lippincott. Ledna 1951. str. 443.^ Rea WJ, Patel K (18. června 2010). Reverzibilita chronické degenerativní choroby a přecitlivělosti, svazek 1: Regulační mechanismy chemické citlivosti . CRC Press. str. 464–. ISBN 978-1-4398-1345-4 . ^ Geynet C, Millet C, Truong H, Baulieu EE (1972). „Estrogeny a antiestrogeny“. Gynekologické vyšetřování . 3 (1): 2–29. doi :10.1159/000301742 . PMID 4347198 . ^ Furuya H, Deguchi K, Shima M (září 1957). "Experimentální a klinické studie na novém syntetickém estrogenu, derivátu kyseliny allenolové, vallestril". American Journal of Obstetrics and Gynecology . 74 (3): 635–50. doi :10.1016/0002-9378(57)90519-7 . PMID 13458265 . ^ Indian Journal of Chemistry: Organické včetně léčivých . Rada pro vědecký a průmyslový výzkum. 1980. s. 886.^ Ghalioungui P, Ghareeb A (1963). Endokriny, vitamíny a některé běžné metabolické poruchy . Dar al-Maaref. str. 194. ^ Morrison JD (listopad 1983). Stereodiferenciační adiční reakce . Akademický tisk. str. proti. ISBN 978-0-12-507702-6 . ^ Thompson WO (1953). Roční kniha endokrinologie . Year Book Medical Publishers. str. 292. ^ Americký lékař a přehled léčby . Lippincott. Leden 1956.^ Clark ER, Robson RD (1959). "753. Estrogenové karboxylové kyseliny. Část II. Analogy kyseliny doisynolové s otevřeným řetězcem". Journal of the Chemical Society (obnoveno) : 3714. doi :10.1039 / jr9590003714 . ISSN 0368-1769 . ^ Časopis Japonské porodnické a gynekologické společnosti . 1958. str. 83.^ Heftmann E (1970). Steroidní biochemie . Akademický tisk. str. 144. ISBN 9780123366504 . ^ Účinky sulfonylmočovin a souvisejících sloučenin při experimentální a klinické cukrovce . Akademie. 1957. str. 681.^ Sartorelli AC, Johns DG (27. listopadu 2013). Antineoplastické a imunosupresivní látky . Springer Science & Business Media. 106–. ISBN 978-3-642-65806-8 . ER
Agonisté Steroidní: 2-hydroxyestradiol 2-hydroxyestron 3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17p-ol 3α-Androstandiol 3α, 5α-dihydrolevonorgestrel 3β, 5α-dihydrolevonorgestrel 3α-hydroxytibolon 3β-hydroxytibolon 3β-Androstandiol 4-Androstendiol 4-Androstendion 4-fluorestradiol 4-hydroxyestradiol 4-hydroxyestron 4-methoxyestradiol 4-methoxyestron 5-Androstendiol 7-Oxo-DHEA 7α-Hydroxy-DHEA 7α-methylestradiol 7β-hydroxyepiandrosteron 8,9-dehydroestradiol 8,9-dehydroestron 8β-VE2 10β, 17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-on (DHED) Llp-chlormethylestradiol Llp-methoxyestradiol 15α-hydroxyestradiol 16-Ketoestradiol 16-ketoestron 16α-fluorestradiol 16α-Hydroxy-DHEA 16α-hydroxyestron 16α-jodestradiol 16α-LE2 16p-hydroxyestron 16p, 17α-epiestriol (16p-hydroxy-17a-estradiol) 17α-estradiol (alfatradiol )17α-dihydroekvilenin 17α-dihydroekvilin 17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 17α-Ethynyl-3α-androstandiol 17a-Ethynyl-3p-androstandiol 17p-dihydroekvilenin 17p-dihydroekvilin 17p-Methyl-17a-dihydroekvilenin Abirateron Abirateronacetát Alestramustin Almestrone Anabolické steroidy (např., testosteron a estery , methyltestosteron , metandienon (methandrostenolon) , nandrolon a estery , mnoho dalších; prostřednictvím estrogenních metabolitů)Atrimustin Bolandiol Bolandiol dipropionát Butolame Clomestron Cloxestradiol Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Cyklodiol Cyklotriol DHEA DHEA-S ent -EstradiolEpiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol) Epimestrol Ekvilenin Equilin ERA-63 (ORG-37663) Esterifikované estrogeny Estetrol Estradiol Estramustin Estramustin fosfát Estrapronikát Estrazinol Estriol Estrofurát Estrogenní látky Estromustin Estrone Etamestrol (eptamestrol) Ethinylandrostendiol Ethinylestradiol Ethinylestriol Ethylestradiol Etynodiol Etynodiol diacetát Hexolame Hippulin Hydroxyestron diacetát Lynestrenol Lynestrenol fenylpropionát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Mytatriendiol Nilestriol Norethisteron Noretynodrel Orestrate Pentolame Prodiame Prolame Promestrien RU-16117 Quinestradol Quinestrol Tibolon Xenoestrogeny: Anýz - související (např. anetol , anol , dianethole , dianol , fotoanethole )Chalkonoidy (např., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )Coumestans (např., kumestrol , psoralidin )Flavonoidy (vč. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , kalykosin , katechin , daidzein , daidzin , EKG , EGCG , epikatechin , ekv , formononetin , glabren , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , Liquiritigenin , zázrak , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , kvercetin , tectoridin , tectorigenin )Levandulový olej Lignany (např., enterodiol , enterolakton , nyasol (cis -hinokiresinol) )Metaloestrogeny (např., kadmium )Pesticidy (např., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiokarb , methoxychlor , triklokarban , triklosan )Fytosteroidy (např., digitoxin (digitální ), diosgenin , guggulsteron )Fytosteroly (např., β-sitosterol , kampesterol , stigmasterol )Laktony kyseliny resorcylové (např., zearalanon , a-zearalenol , β-zearalenol , zearalenon , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )Steroid -jako (např. deoxymiroestrol , miroestrol )Stilbenoidy (např., resveratrol , rhaponticin )Syntetické xenoestrogeny (např., alkylfenoly , bisfenoly (např., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabeny , PBB , PHBA , ftaláty , PCB )Ostatní (např. agnusid , rotundifuran ) Smíšený (SERM ) Antagonisté Modulátory vázající Coregulator: ERX-11
GPER
Agonisté Antagonisté Neznámý
Viz také Receptorové / signalizační modulátory Estrogeny a antiestrogeny Modulátory androgenových receptorů Modulátory receptoru progesteronu Seznam estrogenů