Mepitiostan - Mepitiostane
Mepitiostan Klinické údaje Obchodní názvy Thioderon Ostatní jména 10364-S; Epitiostanol 17p- (1-methoxy) cyklopentylether; 17β - [(1-methoxycyklopentyl) oxy] -2α, 3α-epithio-5α-androstan AHFS /Drugs.com Mezinárodní názvy drog Trasy z správa Pusou Třída drog Androgen ; Anabolický steroid ; Androgenní ether ; Antiestrogen ATC kód Právní status Právní status Obecně: ℞ (pouze na předpis) Identifikátory (1S ,2S ,4R ,8S ,11R ,12S ,15S ,16S ) -15 - [(1-methoxycyklopentyl) oxy] -2,16-dimethyl-5-thiapentacyklo [9,7,0,02, 0,0 °, 0,01, 2] oktadekan
Číslo CAS PubChem CID ChemSpider UNII KEGG Chemické a fyzikální údaje Vzorec C 25 H 40 Ó 2 S Molární hmotnost 404.65 g · mol−1 3D model (JSmol ) C [C @] 12CC [C @ H] 3 [C @ H] ([C @@ H] 1CC [C @ H] 2OC4 (CCCC4) OC) CC [C @ H] 5 [C @@] 3 (C [C @ H] 6 [CH] (C5) S6) C
InChI = 1S / C25H40O2S / c1-23-13-10-19-17 (7-6-16-14-20-21 (28-20) 15-24 (16,19) 2) 18 (23) 8- 9-22 (23) 27-25 (26-3) 11-4-5-12-25 / h16-22H, 4-15H2,1-3H3 / t16-, 17-, 18-, 19-, 20- , 21 +, 22-, 23-, 24- / m0 / s1
N Klíč: IVDYZAAPOLNZKG-KWHRADDSSA-N
N N Y (co to je?) (ověřit)
Mepitiostan , prodávané pod značkou Thioderon , je orálně aktivní antiestrogen a anabolický androgenní steroid (AAS) dihydrotestosteron (DHT) skupina, která je uváděna na trh Japonsko jako antineoplastické činidlo pro léčbu rakovina prsu .[1] [2] [3] [4] [5] Je to proléčivo z epitiostanol .[6] [7] Droga byla patentována a popsána v roce 1968.[1]
Lékařské použití Mepitiostan se používá jako antiestrogen a antineoplastický prostředek při léčbě rakoviny prsu.[1] [2] [3] [5] Používá se také jako AAS při léčbě anémie z selhání ledvin .[5] Série kazuistiky shledali, že je účinný při léčbě estrogenový receptor (ER) -závislé meningiomy také.[8] [9] [10] [11]
Vedlejší efekty Mepitiostan vykazuje vysokou míru virilizující vedlejší efekty jako akné , hirsutismus , a změny hlasu u žen.[12]
Farmakologie Farmakodynamika Mepitiostan je popsán jako podobný tamoxifen jako antiestrogen,[8] a prostřednictvím své aktivní formy epitiostanol se váže přímo na a antagonizuje ER.[13] [14] [15] [16] Je to také AAS.[1] [3]
Farmakokinetika Mepitiostan se převádí na epitiostanol v těle.[6] [7]
Chemie Mepitiostan, také známý jako epitiostanol 17β- (1-methoxy) cyklopentylether,[6] je syntetický androstan steroid a a derivát DHT.[1] [2] [3] Je to C17p (1-methoxy) cyklopentyl éter epitiostanolu, kterým je sám o sobě 2α, 3α-epithio-DHT nebo 2α, 3α-epithio-5α-androstan-17p-ol.[6] [7] Související AAS je methylepitiostanol (17α-methylepitiostanol), což je perorálně aktivní varianta epitiostanolu podobně jako mepitiostan, i když má také riziko hepatotoxicita .[17]
Společnost a kultura Obecné názvy Mepitiostan je druhové jméno drogy a její HOSPODA a JAN .[1] [2] [3]
Reference ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie . Springer. p. 768. ISBN 978-1-4757-2085-3 . ^ A b C d Index Nominum 2000: International Drug Directory . Taylor & Francis. Leden 2000. str. 648–. ISBN 978-3-88763-075-1 .^ A b C d E I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma . Springer Science & Business Media. str. 175–. ISBN 978-94-011-4439-1 . ^ "Mepitiostane" .^ A b C Allan J. Erslev (1991). Erytropoetin: molekulární, buněčná a klinická biologie . Johns Hopkins University Press. p. 229. ISBN 978-0-8018-4221-4 . ^ A b C d Valentino Stella; Ronald Borchardt; Michael Hageman; Reza Oliyai; Hans Maag; Jefferson Tilley (12. března 2007). Prodrugs: Challenges and Rewards . Springer Science & Business Media. str. 660–. ISBN 978-0-387-49782-2 . ^ A b C Ronald T. Borchardt; Philip L. Smith; Glynn Wilson (29. června 2013). Modely pro hodnocení absorpce a metabolismu drog . Springer Science & Business Media. 101–. ISBN 978-1-4899-1863-5 . ^ A b Herbert B. Newton (19. prosince 2005). Příručka chemoterapie mozkových nádorů . Akademický tisk. 470–. ISBN 978-0-08-045593-8 . ^ Joung H. Lee (11. prosince 2008). Meningiomy: diagnostika, léčba a výsledek . Springer Science & Business Media. str. 293–5. ISBN 978-1-84628-784-8 . ^ Oura, Shoji; Sakurai, Takeo; Yoshimura, Goro; Tamaki, Takeshi; Umemura, Teiji; Kokawa, Yozo; Masuo, Osamu; Naito, Yasuaki (2000). "Regrese předpokládaného meningiomu s antiestrogenním činidlem mepitiostanem". Journal of Neurosurgery . 93 (1): 132–135. doi :10,3171 / jns.2000.93.1.0132 . ISSN 0022-3085 . PMID 10883917 . ^ Miyai M, Takenaka K, Hayashi K, Kato M, Uematsu K, Murai H (2014). „[Vliv perorálního antiestrogenového činidla (mepitiostanu) na regresi intrakraniálních meningiomů u starších osob]“. Mozkový nerv (v japonštině). 66 (8): 995–1000. PMID 25082321 . ^ Inoue K, Okazaki K, Morimoto T, Hayashi M, Uyama S, Sonoo H, Koshiba Y, Takihara T, Nomura Y, Yamagata J, Kondo H, Kanda K, Takenaka K (1978). „Terapeutická hodnota mepitiostanu v léčbě pokročilého karcinomu prsu“. Can Can Treat Rep . 62 (5): 743–5. PMID 657160 . ^ Matsuzawa A, Yamamoto T (1977). „Protinádorový účinek dvou perorálních steroidů, mepitiostanu a fluoxymesteronu, na nádor myší mléčné žlázy závislý na těhotenství (TPDMT-4)“. Cancer Res . 37 (12): 4408–15. PMID 922732 . ^ H. Timmerman (20. listopadu 1995). QSAR a design léčiv: Nový vývoj a aplikace . Elsevier. 125, 145. ISBN 978-0-08-054500-4 . ^ MEZINÁRODNÍ PŘEZKUM CYTOLOGIE . Akademický tisk. 27. června 1986. str. 319–. ISBN 978-0-08-058640-3 .^ Croll, Roger P .; Wang, Chunde (2007). "Možné role pohlavních steroidů při kontrole reprodukce u mlžů". Akvakultura . 272 (1–4): 76–86. doi :10.1016 / j.akvakultura.2007.06.031 . ISSN 0044-8486 . ^ Rahnema, C. D .; Crosnoe, L. E.; Kim, E. D. (březen 2015). „Designérské steroidy - volně prodejné doplňky a jejich androgenní složka: recenze narůstajícího problému“. Andrologie . 3 (2): 150–155. doi :10.1111 / andr.307 . ISSN 2047-2927 . PMID 25684733 . S2CID 6999218 .
Estrogeny
ER agonistéSteroidní: Alfatradiol Určitý androgeny /anabolické steroidy (např., testosteron , estery testosteronu , methyltestosteron , metandienon , estery nandrolonu ) (prostřednictvím estrogenních metabolitů) Určitý progestiny (např., norethisteron , noretynodrel , etynodiol diacetát , tibolon ) Clomestron Cloxestradiol-acetát Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Epiestriol Epimestrol Esterifikované estrogeny Estetrol † Estradiol Estradiol estery (např., estradiol-acetát , estradiol benzoát , estradiol cypionát , estradiol enanthate , estradiol undecylát , estradiol valerát , polyestradiol fosfát , směsi estradiolesteru (Climacteron ))Estramustin fosfát Estriol Estriol estery (např., estriol sukcinát , polyestriol fosfát )Estrogenní látky Estrone Estronové estery Ethinylestradiol # Hydroxyestron diacetát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Nilestriol Prasteron (dehydroepiandrosteron; DHEA) Promestrien Quinestradol Quinestrol Progonadotropiny
Antiestrogeny
ER antagonisté (vč. SERM /SERD )Inhibitory aromatázy Antigonadotropiny Androgeny /anabolické steroidy (např., testosteron , estery testosteronu , estery nandrolonu , oxandrolon , fluoxymesteron )D2 receptor antagonisté (prolaktin uvolňovače) (např. domperidon , metoklopramid , risperidon , haloperidol , chlorpromazin , sulpirid )GnRH agonisté (např., leuprorelin , goserelin )GnRH antagonisté (např., cetrorelix , elagolix )Gestageny (např., chlormadinonacetát , cyproteronacetát , gestonoron kaproát , hydroxyprogesteron kaproát , medroxyprogesteron-acetát , megestrol-acetát )Ostatní
Viz také Modulátory estrogenových receptorů Androgeny a antiandrogeny Progestogeny a antiprogestogeny Seznam estrogenů
Androgeny (vč. AAS )
Antiandrogeny
AR antagonisté Steroidogeneze inhibitory
Antigonadotropiny D2 receptor antagonisté (uvolňovače prolaktinu ) (např. domperidon , metoklopramid , risperidon , haloperidol , chlorpromazin , sulpirid )Estrogeny (např., bifluranol , diethylstilbestrol , estradiol , estradiol estery , ethinylestradiol , ethinylestradiol sulfonát , paroxypropion )Agonisté GnRH (např., leuprorelin )Antagonisté GnRH (např., cetrorelix )Gestageny (vč. chlormadinonacetát , cyproteronacetát , hydroxyprogesteron kaproát , gestonoron kaproát , medroxyprogesteron-acetát , megestrol-acetát )Ostatní
ER
Agonisté Steroidní: 2-hydroxyestradiol 2-hydroxyestron 3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17p-ol 3α-Androstandiol 3α, 5α-dihydrolevonorgestrel 3β, 5α-dihydrolevonorgestrel 3α-hydroxytibolon 3β-hydroxytibolon 3β-Androstandiol 4-Androstendiol 4-Androstendion 4-fluorestradiol 4-hydroxyestradiol 4-hydroxyestron 4-methoxyestradiol 4-methoxyestron 5-Androstendiol 7-Oxo-DHEA 7α-Hydroxy-DHEA 7α-methylestradiol 7β-hydroxyepiandrosteron 8,9-dehydroestradiol 8,9-dehydroestron 8β-VE2 10β, 17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-on (DHED) Llp-chlormethylestradiol Llp-methoxyestradiol 15α-hydroxyestradiol 16-Ketoestradiol 16-ketoestron 16α-fluorestradiol 16α-Hydroxy-DHEA 16α-hydroxyestron 16α-jodestradiol 16α-LE2 16p-hydroxyestron 16p, 17α-epiestriol (16p-hydroxy-17a-estradiol) 17α-estradiol (alfatradiol )17α-dihydroekvilenin 17α-dihydroekvilin 17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 17α-Ethynyl-3α-androstandiol 17a-Ethynyl-3p-androstandiol 17p-dihydroekvilenin 17p-dihydroekvilin 17p-Methyl-17a-dihydroekvilenin Abirateron Abirateronacetát Alestramustin Almestrone Anabolické steroidy (např., testosteron a estery , methyltestosteron , metandienon (methandrostenolon) , nandrolon a estery , mnoho dalších; prostřednictvím estrogenních metabolitů)Atrimustin Bolandiol Bolandiol dipropionát Butolame Clomestron Cloxestradiol Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Cyklodiol Cyklotriol DHEA DHEA-S ent -EstradiolEpiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol) Epimestrol Ekvilenin Equilin ERA-63 (ORG-37663) Esterifikované estrogeny Estetrol Estradiol Estramustin Estramustin fosfát Estrapronikát Estrazinol Estriol Estrofurát Estrogenní látky Estromustin Estrone Etamestrol (eptamestrol) Ethinylandrostendiol Ethinylestradiol Ethinylestriol Ethylestradiol Etynodiol Etynodiol diacetát Hexolame Hippulin Hydroxyestron diacetát Lynestrenol Lynestrenol fenylpropionát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Mytatriendiol Nilestriol Norethisteron Noretynodrel Orestrate Pentolame Prodiame Prolame Promestrien RU-16117 Quinestradol Quinestrol Tibolon Xenoestrogeny: Anýz - související (např. anetol , anol , dianethole , dianol , fotoanethole )Chalkonoidy (např., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )Coumestans (např., kumestrol , psoralidin )Flavonoidy (vč. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , kalykosin , katechin , daidzein , daidzin , EKG , EGCG , epikatechin , ekv , formononetin , glabren , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , Liquiritigenin , zázrak , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , kvercetin , tectoridin , tectorigenin )Levandulový olej Lignany (např., enterodiol , enterolakton , nyasol (cis -hinokiresinol) )Metaloestrogeny (např., kadmium )Pesticidy (např., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiokarb , methoxychlor , triklokarban , triklosan )Fytosteroidy (např., digitoxin (digitální ), diosgenin , guggulsteron )Fytosteroly (např., β-sitosterol , kampesterol , stigmasterol )Laktony kyseliny resorcylové (např., zearalanon , a-zearalenol , β-zearalenol , zearalenon , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )Steroid -jako (např. deoxymiroestrol , miroestrol )Stilbenoidy (např., resveratrol , rhaponticin )Syntetické xenoestrogeny (např., alkylfenoly , bisfenoly (např., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabeny , PBB , PHBA , ftaláty , PCB )Ostatní (např. agnusid , rotundifuran ) Smíšený (SERM ) Antagonisté Modulátory vázající Coregulator: ERX-11
GPER
Agonisté Antagonisté Neznámý
Viz také Receptorové / signalizační modulátory Estrogeny a antiestrogeny Modulátory androgenových receptorů Modulátory receptoru progesteronu Seznam estrogenů