Zearalenon - Zearalenone
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (3S,11E) -14,16-dihydroxy-3-methyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro-1H-2-benzoxacyklotetradecin-1,7 (8H) -dion | |
Ostatní jména Mykotoxin F2 | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.038.043 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C18H22Ó5 | |
Molární hmotnost | 318.369 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Zearalenon (ZEN), také známé jako RAL a F-2 mykotoxiny, je silný estrogenní metabolit produkoval někteří Fusarium a Gibberella druh.[1] Zejména je produkován Fusarium graminearum, Fusarium culmorum, Fusarium cerealis, Fusarium equiseti, Fusarium verticillioides, a Fusarium incarnatum.
Několik Fusarium druhy produkují toxické látky, které značně znepokojují producenty hospodářských zvířat a drůbeže, a to deoxynivalenol, T-2 toxin, HT-2 toxin, diacetoxyscirpenol (DAS) a zearalenon. Zearalenon je primární toxin, který způsobuje neplodnost, potrat nebo jiné problémy s chovem, zejména u prasat.
Zearalenon je tepelně stabilní a celosvětově se vyskytuje v řadě obilnin, jako je např kukuřice, ječmen, oves, pšenice, rýže, a čirok.[2][3]
Kromě svých akcí na klasické estrogenové receptory Bylo zjištěno, že zearalenon působí jako agonista z GPER (GPR30).[4]
Chemické a fyzikální vlastnosti
Zearalenon je bílá krystalický pevný. Vykazuje modrozelenou barvu fluorescence při vzrušení dlouhou vlnovou délkou ultrafialový (UV) světlo (360 nm) a intenzivnější zelená fluorescence při excitaci ultrafialovým světlem s krátkou vlnovou délkou (260 nm). V methanolu se UV absorpční maxima vyskytují při 236 (e = 29 700), 274 (e = 13 909) a 316 nm (e = 6020). Maximální fluorescence v ethanol dochází při ozařování při 314 nm a při emisi při 450 nm. Rozpustnost ve vodě je asi 0,002 g / 100 ml. Je mírně rozpustný v hexan a postupně více benzen, acetonitril, methylenchlorid, methanolu, ethanol, a aceton. Je také rozpustný ve vodě alkálie.
Přirozeně se vyskytující izomer trans-zearalenon (trans-ZEN) se transformuje ultrafialovým zářením na cis-zearalenon (cis-ZEN).[5]
Dermální expozice
Zearalenon může pronikat lidskou kůží.[6]Po kontaktu s pokožkou v běžném zemědělském nebo obytném prostředí se však neočekávají žádné významné hormonální účinky.
Reprodukce
Expozice člověka a hospodářských zvířat ZEN prostřednictvím stravy představuje zdravotní problémy kvůli nástupu několika sexuální poruchy a změny ve vývoji sexuální aparát.[7][8] Existují spolehlivé kazuistiky o předčasné pubertě u dívek chronicky vystavených ZEN v různých oblastech světa.[9]
Odběr vzorků a analýza
Stejně jako u jiných mykotoxinů je nutné provést odběr potravinářských komodit pro zearalenon, aby se získaly vzorky reprezentativní pro zkoušenou zásilku. Běžně používanými extrakčními rozpouštědly jsou vodné směsi methanolu, acetonitril nebo ethylacetát následovaná řadou různých postupů čištění, které částečně závisí na potravině a na použité detekční metodě. Tenkovrstvá chromatografie (TLC) metody a vysoce účinná kapalinová chromatografie (HPLC) se běžně používají. Samotná HPLC nestačí, protože může často přinést falešně pozitivní výsledky. Dnes, HPLC-MS / MS Analýza se používá ke kvantifikaci a potvrzení přítomnosti zearalenonu.
Metoda TLC pro zearalenon je: normální fáze silikonový gel destičky, eluent: 90% dichlormethan 10% obj./obj. Acetonu; nebo křemíkové desky s reverzní fází C18; eluent: 90% v / v methanolu, 10% vody. Zearalenon poskytuje nezaměnitelnou modrou luminiscenci pod UV zářením.[1]
Viz také
Reference
- ^ A b "Zearalenon". Fermentek.
- ^ Kuiper-Goodman, T .; Scott, P. M .; Watanabe, H. (1987). „Hodnocení rizik mykotoxinu zearalenonu“. Regulační toxikologie a farmakologie. 7 (3): 253–306. doi:10.1016/0273-2300(87)90037-7. PMID 2961013.
- ^ Tanaka, T .; Hasegawa, A .; Yamamoto, S .; Lee, USA; Sugiura, Y .; Ueno, Y. (1988). "Celosvětová kontaminace obilovin Fusarium Mykotoxiny Nivalenol, Deoxynivalenol a Zearalenon. 1. Průzkum 19 zemí “. Journal of Agricultural and Food Chemistry. Americká chemická společnost. 36 (5): 979–983. doi:10.1021 / jf00083a019.
- ^ Prossnitz, Eric R .; Barton, Matthias (2014). „Estrogenová biologie: Nové poznatky o funkci GPER a klinických příležitostech“. Molekulární a buněčná endokrinologie. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207. PMC 4040308. PMID 24530924.
- ^ Brezina U, Kersten S, Valenta H a kol. (2013). „UV-indukovaná cis-trans izomerizace zearalenonu v kontaminované kukuřici“. Mycotoxin Res. 29: 221. doi:10.1007 / s12550-013-0178-7.
- ^ Boonen, J .; Malysheva, S. V .; Taevernier, L .; Diana di Mavungu, J .; de Saeger, S .; de Spiegeleer, B. (2012). "Penetrace lidské kůže vybraných modelových mykotoxinů". Toxikologie. 301 (1–3): 21–32. doi:10.1016 / j.tox.2012.06.012. PMID 22749975.
- ^ Massart, F .; Saggese, G. (duben 2010). "Expozice estrogenním mykotoxinům a předčasný pubertální vývoj". International Journal of Andrology. 33 (2): 369–376. doi:10.1111 / j.1365-2605.2009.01009.x. PMID 20002219.
- ^ Schoevers, Eric J .; Santos, Regiane R .; Colenbrander, Ben; Fink-Gremmels, Johanna; Roelen, Bernard A.J. (Srpen 2012). "Transgenerační toxicita zearalenonu u prasat". Reprodukční toxikologie. 34 (1): 110–119. doi:10.1016 / j.reprotox.2012.03.004.
- ^ Hueza, Isis; Raspantini, Paulo; Raspantini, Leonila; Latorre, Andreia; Górniak, Silvana (2014). „Zearalenon, estrogenní mykotoxin, je imunotoxická sloučenina“. Toxiny. 6 (3): 1080–1095. doi:10,3390 / toxiny6031080. ISSN 2072-6651. PMC 3968378. PMID 24632555.
externí odkazy
- Eriksen, G. S .; Pennington, J .; Schlatter, J. (2000). "Zearalenon". Mezinárodní program WHO o chemické bezpečnosti - hodnocení bezpečnosti určitých potravinářských přídatných látek a kontaminujících látek. Inchem. Série potravinářských přídatných látek WHO: 44.