Dimethyltrienolon - Dimethyltrienolone
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | RU-2420; 7a, 17a-dimethyltrenbolon; 7a, 17a-dimethyl-59,11-19-nortestosteron; 7α, 17α-dimethylestra-4,9,11-trien-17p-ol-3-on |
| Trasy z správa | Pusou |
| Třída drog | Androgen; Anabolický steroid; Progestogen |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C20H26Ó2 |
| Molární hmotnost | 298.426 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
Dimethyltrienolon (vývojové krycí jméno RU-2420) je syntetický, orálně aktivní a extrémně silný anabolický androgenní steroid (AAS) a 17α-alkylovaný 19-nortestosteron (nandrolon) derivát který nikdy nebyl uveden na trh lékařské použití.[1] Patří mezi nejznámější afinita jakéhokoli AAS pro androgen (a progesteron ) receptory,[2][3] a bylo o něm řečeno, že je možná nejsilnějším AAS, jaký byl kdy vyvinut.[1]
Farmakologie
Farmakodynamika
Dimethyltrienolon je extrémně silný agonista z androgen a receptory progesteronu a tedy AAS a progestogen.[1] v zvíře biologické testy, bylo prokázáno, že má více než stokrát vyšší hodnotu anabolický a androgenní potence referenčního AAS methyltestosteron.[1] Droga není Podklad pro 5α-reduktáza a tak není potencován ani inaktivován v takzvaných „androgenních“ papírové kapesníky jako prostaty nebo kůže.[1] Také to není podklad pro aromatáza a tak nemá estrogenní aktivita.[1] Kvůli nedostatku estrogenicity nemá dimethyltrienolon sklon k vyvolávání estrogenů vedlejší efekty jako gynekomastie.[1] Kvůli jeho C17α methylová skupina a velmi vysoká odolnost vůči jaterní metabolismus, říká se, že dimethyltrienolon je mimořádně hepatotoxický.[1]
| Sloučenina | Chemický název | PR | AR | ER | GR | PAN | ||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Testosteron | T | 1.0 | 100 | <0.1 | 0.17 | 0.9 | ||
| Nandrolon | 19-NT | 20 | 154 | <0.1 | 0.5 | 1.6 | ||
| Trenbolon | ∆9,11-19-NT | 74 | 197 | <0.1 | 2.9 | 1.33 | ||
| Trestolon | 7α-Me-19-NT | 50–75 | 100–125 | ? | <1 | ? | ||
| Normethandrone | 17α-Me-19-NT | 100 | 146 | <0.1 | 1.5 | 0.6 | ||
| Metribolon | ∆9,11-17α-Me-19-NT | 208 | 204 | <0.1 | 26 | 18 | ||
| Miboleron | 7α, 17α-DiMe-19-NT | 214 | 108 | <0.1 | 1.4 | 2.1 | ||
| Dimethyltrienolon | ∆9,11-7α, 17α-DiMe-19-NT | 306 | 180 | 0.1 | 22 | 52 | ||
| Hodnoty jsou procenta (%). Odkaz ligandy (100%) byly progesteron pro PR, testosteron pro AR, estradiol pro ER, DEXA pro GR, a aldosteron pro PAN. | ||||||||
Chemie
Dimethyltrienolon, také známý jako 7α, 17α-dimethyl-δ9,11-19-nortestosteron nebo jako 7α, 17α-dimethylestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-on, stejně jako 7α, 17α-dimethyltrenbolon, je syntetický estrane steroid a a 17α-alkylovaný derivát z nandrolon (19-nortestosteron).[1] Jedná se o 7α, 17α-dimethyl derivát trenbolon a 7a-methylderivát z metribolon,[6] stejně jako δ9,11 analog z metribolon a δ9,1117α-methylovaný derivát trestolon.[1]
Dějiny
Dimethyltrienolon byl poprvé popsán v roce 1967.[1][7] Nikdy nebyl uveden na trh pro lékařské použití.[1]
Viz také
Reference
- ^ A b C d E F G h i j k l William Llewellyn (2009). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. 212–214. ISBN 978-0967930473.
- ^ Waszkowycz B, Clark DE, Frenkel D, Li J, Murray CW, Robson B, Westhead DR (1994). „PRO_LIGAND: přístup k molekulárnímu designu de novo. 2. Návrh nových molekul z modelů analýzy molekulárního pole (MFA) a lékopisů“. J. Med. Chem. 37 (23): 3994–4002. doi:10.1021 / jm00049a019. PMID 7966160.
- ^ Loughney DA, Schwender CF (1992). "Srovnání vazby progestinu a androgenového receptoru pomocí techniky CoMFA". J. Comput. Aided Mol. Des. 6 (6): 569–81. doi:10.1007 / bf00126215. PMID 1291626. S2CID 22004130.
- ^ Delettré J, Mornon JP, Lepicard G, Ojasoo T, Raynaud JP (leden 1980). "Flexibilita steroidů a specificita receptoru". J. Steroid Biochem. 13 (1): 45–59. doi:10.1016/0022-4731(80)90112-0. PMID 7382482.
- ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Směrem k mapování progesteronových a androgenních receptorů". J. Steroid Biochem. 27 (1–3): 255–69. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID 3695484.
- ^ D. Ganten; D. Pfaff (6. prosince 2012). Působení progesteronu na mozek. Springer Science & Business Media. str. 17–. ISBN 978-3-642-69728-9.
- ^ Mathieu, J (1967). Proceedings of the International Symposium on Drug Research, Montreal, Canada, 12-14 June, 1967. Chemical Institute of Canada, Medical Chemistry Group, Montreal, Kanada. str. 134.