Kepone - Kepone
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC dekachloropentacyklo [5.3.0.02.6.03.9.04.8] dekan-5-on[1] | |
| Ostatní jména Chlordekon Clordecone Merex Název CAS: 1,1a, 3,3a, 4,5,5,5a, 5b, 6-dekachloroktahydro-1,3,4-metheno-2H-cyklobuta [cd] pentalen-2-on | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.093  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C10Cl10Ó | |
| Molární hmotnost | 490,633 g / mol |
| Vzhled | hnědá až bílá krystalická pevná látka |
| Zápach | bez zápachu |
| Hustota | 1,6 g / cm3 |
| Bod tání | 349 ° C (660 ° F; 622 K) (rozkládá se) |
| 0,27 g / 100 ml | |
| Rozpustnost | rozpustný v aceton, keton, octová kyselina málo rozpustný v benzen, hexan |
| log P | 5.41 |
| Tlak páry | 3.10−7 kPa |
| Termochemie | |
Std molární entropie (S | 764 J / K mol |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -225,9 kJ / mol |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | karcinogen[2] |
| Bod vzplanutí | Nehořlavé[2] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 95 mg / kg (potkan, orálně) |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | žádný[2] |
REL (Doporučeno) | Ca TWA 0,001 mg / m3[2] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | N.D.[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kepone, také známý jako chlordekon, je organochlorová sloučenina a bezbarvá pevná látka. Tato sloučenina je zastaralá insekticid související s Mirex a DDT. Jeho použití bylo tak katastrofální, že je nyní v západním světě zakázáno, ale až poté, co bylo vyrobeno mnoho tisíc tun.[3] Kepone je známý perzistentní organická znečišťující látka (POP), který byl celosvětově zakázán Stockholmská úmluva o perzistentních organických látkách v roce 2009.[4]
Toxikologie
LC50 (LC = smrtelná koncentrace) je 35 μg / l pro Etroplus maculatus,[5] 22–95 μg / kg pro modrý žábra a pstruh. Kepone bioakumuluje u zvířat až milionkrát. Pracovníci s opakovanou expozicí trpí silnými křečemi v důsledku degradace synaptických spojení.[3] Chronická nižší úroveň expozice způsobuje rakovinu prostaty.
Bylo zjištěno, že Kepone působí jako agonista z GPER (GPR30).[6]
Dějiny
V USA byl kepone vyráběn společností Spojenecká signální společnost a LifeSciences Product Company ve městě Hopewell, Virginie. Nesprávné zacházení a vypouštění látky do blízkého okolí James River (USA) v 60. a 70. letech upozornili národní pozornost na jeho toxické účinky na člověka a divokou zvěř. Produkt je podobný DDT a je produktem degradace produktu Mirex.[3] Historie incidentů Kepone je uvedena v Kdo otravuje Ameriku?: Znečišťovatelé podniků a jejich oběti v chemickém věku (1982). V roce 2009 byla společnost Kepone zahrnuta do Stockholmská úmluva o perzistentních organických látkách, která celosvětově zakazuje jeho výrobu a použití.[4]
Případové studie
Ústí řeky James
V roce 1975 Virginie Guvernér Mills Godwin Jr. vypnout James River k rybolovu na 100 mil od Richmond do Zátoka Chesapeake. Tento zákaz zůstal v platnosti po dobu 13 let, dokud se nezačaly projevovat snahy o vyčištění řeky.[7]
Kvůli riziku znečištění utrpělo mnoho rybářů, přístavů, mořských podniků a restaurací spolu se svými zaměstnanci podél řeky ekonomické ztráty. V roce 1981 zažalovala velká skupina těchto subjektů Allied Chemical u federálního okresního soudu (Východní distrikt Virginie ), požadující zvláštní ekonomické škody způsobené spojeneckým nedbalostním poškozením ryb a divoké zvěře.[8] V případě, který se někdy objevuje na kurzech právnické fakulty o opravných prostředcích, soud odmítl tradiční „pravidlo hospodářské ztráty“, které vyžaduje fyzický dopad způsobující újmu na zdraví nebo škodu na majetku, aby mu byla udělena ekonomická škoda, a místo toho povolil omezenou skupinu žalobců - majitelé rybářských lodí, přístavy a obchody s návnadami a náčiním - k vymáhání ekonomických škod od Allied Chemical.
Francouzské Antily
Francouzský ostrov Martinik je silně kontaminován keponem,[9] v následujících letech jeho neomezeného používání na banánových plantážích.[10][11] Přes francouzský zákaz látky z roku 1990 ekonomicky silná komunita pěstitelů intenzivně lobovala, aby získala moc pokračovat v používání keponu až do roku 1993. Tvrdili, že není k dispozici žádný alternativní pesticid, o kterém se od té doby vedlo spor. Nedaleký ostrov Guadeloupe je také kontaminován, ale v menší míře. Od roku 2003 místní orgány omezily pěstování plodin, protože půda byla vážně kontaminována podle kepone. Guadeloupe má jednu z nejvyšších rakovina prostaty míry diagnostiky ve světě.[12]
V populární kultuře
- Kepone bylo jméno americké indie rockové kapely z Richmond, Virginie vznikla v roce 1991.
- The Mrtvý Kennedys nahráli pro své album z roku 1981 píseň s názvem „Kepone Factory“, satiru kontroverze kolem Allied Signal a jejich nedbalosti ohledně bezpečnosti zaměstnanců In God We Trust, Inc..
Syntéza
Kepone se vyrábí dimerizací hexachlorcyklopentadien a hydrolyzuje na keton.[13]
Reference
- ^ Agrochemické informace IUPAC.
- ^ A b C d E NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0365". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Robert L. Metcalf "Insect Control" ve společnosti Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Wienheim, 2002. doi:10.1002 / 14356007.a14_263
- ^ A b Tisková zpráva - COP4 - Ženeva, 8. května 2009: Vlády se spojily, aby zesílily globální závislost na DDT a přidaly devět nových chemikálií podle mezinárodní smlouvy, 2009.
- ^ Asifa KP, Chitra KC. (2015). Stanovení střední smrtelné koncentrace (LC50) a behaviorálních účinků chlordekonu u ryb cichlíd, Etroplus maculatus. Int J. Sci.Res.4 (3): 1473–75
- ^ Prossnitz, Eric R .; Barton, Matthias (2014). „Estrogenová biologie: Nové poznatky o funkci GPER a klinických příležitostech“. Molekulární a buněčná endokrinologie. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016 / j.mce.2014.02.002. ISSN 0303-7207. PMC 4040308. PMID 24530924.
- ^ Jack Cooksey: „Co je ve vodě?“, Richmond Magazine, Červen 2007. Citováno 13. června 2012.
- ^ Pruitt v. Allied Chemical Corp., 523 F. Supp. 975 (E.D. Va. 1981).
- ^ Durimel A .; et al. (2013). „Závislost adsorpce chlordekonu na pH na aktivovaných uhlících a úloha fyzikálně-chemických vlastností adsorbentu“. Chemical Engineering Journal. 229: 239–349. doi:10.1016 / j.cej.2013.03.036.
- ^ Wong, Alfred; Ribero, Christine (26. března 2014). „Alternativní možnosti zemědělského pěstování pro Martinik znečištěný chlordekonem“. Études Caribéennes (26). doi:10,4000 / etudescaribeennes.6710.
- ^ Agard-Jones, Vanessa (1. listopadu 2013). "Těla v systému". Malá sekera. 17 (3(42)): 182–192. doi:10.1215/07990537-2378991. ISSN 0799-0537. S2CID 145642259.
- ^ „Francie: Ostrovní ráj se znečištěnou pitnou vodou“. European Journal. Deutsche Welle. 26. května 2010. Archivovány od originál dne 27. května 2010.
- ^ Průzkum průmyslové chemie od Philipa J. Cheniera (2002), s. 484.
