Seznam estrogenových esterů - List of estrogen esters
Estradiol, základní estrogen většiny estrogenových esterů.
Tohle je seznam estrogeny esterynebo ester proléčiva z estrogeny. Zahrnuje estery a také ethery, z steroidní estrogeny jako estradiol, estron, a estriol a ze dne nesteroidní estrogeny jako stilbestroly diethylstilbestrol a hexestrol.
Estery steroidních estrogenů
Estradiol estery
Na trhu
Na trh bylo prodáno mnoho esterů estradiolu, včetně následujících hlavních esterů:[1][2]
- Estradiol-acetát (Femring, Femtrace, Menoring)
- Estradiol benzoát (Agofollin Depot, Progynon-B; Duogynon, Primosiston, Sistocyclin)
- Estradiol cypionát (Depo-Estradiol, Depofemin, Estradep; Cyclofem, Lunelle)
- Estradiol dipropionát (Agofollin, Di-Ovocyclin, Progynon-DP; EP Hormone Depot)
- Estradiol enantát (Perlutal, Topasel, Unalmes, Yectames)
- Estradiol undecylát (Delestrec, Progynon Depot)
- Estradiol valerát (Delestrogen, Progynon Depot, Progynova; Gravibinon, Mesigyna, Mesygest)
- Polyestradiol fosfát (Estradurin) (estradiolester v polymerní formulář)
A následující méně běžně používané estery:[1][2]
- Cloxestradiol-acetát (Genovul; ester diacetátu z cloxestradiol nebo estradiol 17β-chloral hemiacetal ether)
- Estradiol benzoát butyrát (Redimen, Soluna, Unijab, Unimens)
- Estradiol butyrylacetát (Follikosid)
- Estradiol dibutyrát (Triormon Depositum)
- Dienantát estradiolu (Climacteron, Lactimex, Lactostat)
- Estradiol diundecylát (Estrolent; Trioestrine Retard)
- Estradiol diundecylenát (Etrosteron)
- Estradiol furoát (Di-folikulin)
- Estradiol hemisukcinát (Eutocol; Hosterona)
- Estradiol hexahydrobenzoát (Benzo-Ginoestril A.P., BenzoGynoestryl Retard, Ginestryl-15-Depot, Menodin, Tardoginestryl)
- Estradiol palmitát (Esmopal)
- Estradiol fenylpropionát (Dimenformon Prolongatum; Estandron Prolongatum, Lynandron Prolongatum, Mixogen)
- Estradiol pivalát (Estrotát; Estrotát s progesteronem)
- Estradiol propionát (estradiol 17β-propionát) (Acrofollin, Akrofollin, Follhormon)
- Estradiol propoxyfenylpropionát (Durovex)
- Estradiolstearát (Depofollan)
- Estradiol sulfát (menší složka konjugované estrogeny (Premarin))
Následující dusíkatá hořčice ester estradiolu je a cytostatická antineoplastická látka a byl uveden na trh:[1][2]
- Estramustin fosfát (Emcyt, Estracyt; estradiol 3-normustin 17β-fosfát)
Nikdy na trh
Několik dalších esterů estradiolu, které jsou pozoruhodné, ale nebyly uvedeny na trh, zahrnují:[2]
- Estradiol 3-furoát[3]
- Estradiol 3-propionát (nezaměňovat s estradiolmonopropionátem (estradiol 17β-propionát))
- Estradiol 17β- (1- (4- (aminosulfonyl) benzoyl) -L-prolin) (EC508)[4][5][6][7]
- Estradiol-acetát benzoát[8][9]
- Estradiol 17β-acetát
- Estradiol 17β-benzoát
- Estradiol acetylsalicylát (estradiol 3-acetylsalicylát)[10][11]
- Estradiol antranilát (estradiol 3-antranilát)[10][11]
- Estradiol arachidonát
- Estradiol benzoát cyklooktenylether (estradiol 3-benzoát 17p-cyklooktenylether; EBCO)[12][13]
- Estradiol kaprylát (estradiol oktanoát)[14][15]
- Estradiol cyklooktylacetát (E2CoA)[16]
- Estradiol dekanoát (estradiol 17β-dekanoát)[17]
- Estradiol diacetát
- Estradiol dioleát
- Estradiol dipalmitát
- Estradiol distearát
- Estradiol disulfát
- Estradiol glukuronid
- Estradiol sulfát glukuronid
- Estradiol linoleát
- Estradiol oleát
- Estradiol fosfát
- Estradiol salicylát (estradiol 3-salicylát)[10][11]
- Estradiol sulfamát (E2MATE; J995, PGL-2, PGL-2001, ZK-190628; estradiol-3-O-sulfamát)
- Estradiol undecylenate (SH-368)
- Estrapronikát (estradiol 3-propionát 17β-nikotinát; trofobolen, trofobolin)
- Orestrate (estradiol 3-propionát 17β- (1-cyklohexenyl) ether)
Následující cytostatické antineoplastické estery estradiolu s dusičnanovou yperitem nebyly uvedeny na trh:[2]
- Alestramustin (estradiol 3- (bis (2-chlorethyl) karbamát), 17-ester s L-alanin)
- Atrimustin (KM-2210; bestrabucil, busramustine)
- Estradiolová hořčice (NSC-112259; chlorfenacylestradiol diester)
- Estramustin (Leo 275; Ro 21-8837)
- Estromustin (Leo 271 f; estron 17β-3-N-bis (2-chlorethyl) karbamát, estron-cytostatický komplex)
Estronové estery
Na trhu
Estery estronu, které byly uvedeny na trh, zahrnují:[1][2]
- Estrone acetát (Hovigal)
- Estrone sulfát (jako primární složka konjugované estrogeny (Premarin))
- Estropipate (Ogen, Ortho-Est) (sůl estronsulfátu a piperazin )
- Estron tetraacetylglukosid (Glucovex, Glycovex)
Nikdy na trh
Jiné estron estery, které jsou pozoruhodné, ale nebyly uvedeny na trh, zahrnují:
- Estron benzoát
- Estronkyanát
- Estrone enanthate[18]
- Estrone enanthate benzilic acid hydrazon[18]
- Estron glukuronid
- Estrone fosfát
- Estrone propionát[19]
- Estrone sulfamát (EMATE; J994; estron-3-O-sulfamát)
Estriol estery
Na trhu
Estery estriolu, které byly uvedeny na trh, zahrnují:[1][2]
- Estriol 3-glukuronid (jako součást konjugovaný estriol (Emmenin, Progynon))
- Estriol acetát benzoát (Holin-Depot)
- Estriol glukuronid (jako součást konjugovaný estriol (Emmenin, Progynon))
- Estriol sukcinát (Sinapause, Styptanon, Synapause)
- Estriol sukcinát sodný (Pausan, Styptanon)
- Estriol sulfát (jako součást konjugovaný estriol (Emmenin, Progynon))
- Estriol sulfát glukuronid (jako součást konjugovaný estriol (Emmenin, Progynon))
- Estriol tripropionát (Estriel)
- Polyestriol fosfát (Gynäsan, Klimadurin, Triodurin) (estriolester v polymerní formulář)
Nikdy na trh
Následující ester estriolu nebyl nikdy uveden na trh:
- Estriol dihexanoát
- Estriol dipropionát
- Estriol fosfát (E3P)
- Estriol sulfamát (E3MATE; J1034; estriol-3-O-sulfamát)
- Estriol triacetát
Estery ethinylestradiolu
Na trhu
Následující estery ethinylestradiol existují a byly uvedeny na trh:[1][2]
- Ethinylestradiol sulfonát (Turisteron; ethinylestradiol 3-isopropylsulfonát)
Nikdy na trh
- Ethinylestradiol benzoát - 3-benzoátový ester ethinylestradiol
- Ethinylestradiol N,N-diethylsulfamát (J271) - 3- (N,N-dietyl) sulfamátový ester ethinylestradiol[20]
- Ethinylestradiol pyrrolidinosulfonát (J272) - ester 3-pyrrolidinosulfonátu z ethinylestradiol[20]
- Ethinylestradiol sulfamát (J1028) - 3-sulfamátový ester z ethinylestradiol[21]
- Ethinylestradiol sulfát
Estery jiných steroidních estrogenů
Na trhu
Následující estery jiných estrogenů existují a byly uvedeny na trh:[1]
- Hydroxyestron diacetát (Colpoginon, Colpormon, Hormobion, Hormocervix) - ester 3,16α-diacetátu 16α-hydroxyestron
Ethery steroidních estrogenů
Na trhu
Počet estrogen ethery také existují a byly uvedeny na trh, včetně:[22][1]
- Clomestron (Arterolo, Atheran, Colesterel, Iposclerone, Liprotene, Persclerol) - 3-methylether 16α-chlorestron
- Cloxestradiol-acetát (Genovul) - Ó,Ó-diacetátový ester cloxestradiol (estradiol 17β-chloral hemiacetal ether)
- Mestranol (Devocin, Ovastol, Tranel) (složka Enovid, Enavid, Ortho-Novin, Femigen, Norbiogest) - 3-methylether ethinylestradiol
- Moxestrol (Surestryl) - 11β-methoxy derivát ethinylestradiol (a tedy 11β-methylether 11β-hydroxylového derivátu ethinylestradiolu)
- Nilestriol (Wei Ni An) - 3-cyklopentylether z ethinylestriol
- Promestrien (Colpotrofin, Colpotrophine, Delipoderm) - 3-propyl a 17β-methyl diether estradiol
- Quinestradol (Colpovis, Colpovister, Pentovis) - 3-cyklopentylether estriol
- Quinestrol (Agalacto-Quilea, Basaquines, Eston, Estrovis, Estrovister, Plestrovis, Qui-lea) - 3-cyklopentylether ethinylestradiol
Nikdy na trh
Několik dalších etherů estrogenu, které jsou pozoruhodné, ale nebyly uvedeny na trh, zahrnují:[22]
- Cloxestradiol - 17β-chloral hemiacetal ether z estradiol
- Estradiol benzoát cyklooktenylether - 17p-cyklooktenylether z estradiol 3-benzoát[12]
- Estradiol 3-sacharinylmethylether - 3- (sacharinylmethyl) ether z estradiol[23][24]
- Estradiol 3-tetrahydropyranylether - 3- (tetrahydropyran-2-yl) ether sloučeniny estradiol[25]
- Estradiol 17p-tetrahydropyranylether - 17p- (tetrahydropyran-2-yl) ether z estradiol[25]
- Estrone methylether - 3-methylether z estron
- Mytatriendiol - 3-methylether z 16a-methyl-16p-epiestriol
- Orestrate - 17p- (1-cyklohexenyl) ether sloučeniny estradiol 3-propionát
Estery nesteroidních estrogenů
Estery diethylstilbestrolu
Na trhu
Mezi hlavní estery diethylstilbestrolu patří:
- Diethylstilbestrol dipropionát (Agostilben, Biokeral, Clinestrol, Cyclen, Estilbin, Estril, Neobenzoestrol, Orestol, Oroestrol, Ostregenin, Prostilbene, Stilbestriol DP, Stilboestrolum Dipropionicum, Stilboestrol, Synestrin, Willestrol)
- Fosfestrol (diethylstilbestrol difosfát) (Honvan, Difostilben, Fosfostilben, Fostrolin, Stilbol, Stilphostrol, Vagestrol)
Méně často používané estery diethylstilbestrolu zahrnují:
- Diethylstilbestrol diacetát (Hormostilboral Stark)
- Diethylstilbestrol dilaurát (Acnestrol-Lotion)
- Diethylstilbestrol dipalmitát (stilpalmitát) (Palmestril, stilpalmitát)
- Diethylstilbestrol disulfát (Hydroestryl, Idroestril)
Nikdy na trh
- Diethylstilbestrol sulfát
- Furostilbestrol (diethylstilbestrol difuroát)
- Polydiethylstilbestrol fosfát
Stejně jako následující ester dusíku a hořčice:
- ICI-85966 (Stilbostat; diethylstilbestrol bis (di (2-chlorethyl) karbamát))
Estery hexestrolu
Na trhu
- Hexestrol diacetát (Retalon Lingual, Robal, Sintestrol, Sintofolin)
- Hexestrol dicaprylate (dioktanoylhexestrol) (Taston)
- Hexestrol difosfát (Cytostesin, Pharmestrin, Retalon Aquosum)
- Hexestrol dipropionát (Hexanoestrol, Retalon Oleosum)
- Hexestrol fosfát (Retalon Aquosum)
Nikdy na trh
Následující dusíkatý yperitový ester hexestrolu nebyl nikdy uveden na trh:
- Phenestrol (fenestrol; hexestrol bis [4- [bis (2-chlorethyl) amino] fenylacetát)
Estery jiných nesteroidních estrogenů
Na trhu
- Dienestrol diacetát (Faragynol, Gynocyrol)
- Methestrol dipropionát (promethestrol dipropionát, dimethylhexestrol dipropionát) (Meprane dipropionát)
Ethery nesteroidních estrogenů
Diethylstilbestrol
Na trhu
- Diethylstilbestrol monobenzylether (benzelstilbestrol) (Monozol, Hypantin, Pituitrope)
- Dimestrol (dianisylhexen, diethylstilbestrol dimethylether, dimethoxydiethylstilbestrol) (Depot-Ostromon, Synthila)
- Mestilbol (diethylstilbestrol monomethylether) (Monomestro nebo Monomestrol)
Viz také
- Seznam estrogenů
- Seznam esterů progestogenu
- Seznam androgenních esterů
- Seznam kombinovaných pohlavně-hormonálních přípravků
Reference
- ^ A b C d E F G h IndexNominum2000. Taylor & Francis USA. 2000. str. 404. ISBN 978-3-88763-075-1. Citováno 29. května 2012.
- ^ A b C d E F G h A. D. Roberts (1991). Slovník steroidů: Chemická data, struktury a bibliografie. CRC Press. str. 415. ISBN 978-0-412-27060-4. Citováno 20. května 2012.
- ^ Ferin, J. (1952). "Relativní doba působení přírodních a syntetických estrogenů podávaných parenterálně u žen s nedostatkem estrogenu". The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism. 12 (1): 28–35. doi:10.1210 / jcem-12-1-28. ISSN 0021-972X. PMID 14907837.
- ^ „Výzkum v oblasti výzkumu a vývoje“.
- ^ Elger W, Wyrwa R, Ahmed G, Meece F, Nair HB, Santhamma B, Killeen Z, Schneider B, Meister R, Schubert H, Nickisch K (leden 2017). „Proléčiva estradiolu (EP) pro účinnou perorální léčbu estrogeny a zrušené účinky na funkce jater modulované estrogeny“. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 165 (Pt B): 305–311. doi:10.1016 / j.jsbmb.2016.07.008. PMID 27449818.
- ^ Ahmed G, Elger W, Meece F, Nair HB, Schneider B, Wyrwa R, Nickisch K (říjen 2017). "Návrh proléčiva pro lepší orální absorpci a snížení jaterní interakce". Bioorg. Med. Chem. 25 (20): 5569–5575. doi:10.1016 / j.bmc.2017.08.027. PMID 28886996.
- ^ Nickisch, K., Santhamma, B., Ahmed, G., Meece, F., Elger, W., Wyrwa, R., & Nair, H. (2017). US patent č. 9 745 338. Washington, DC: Úřad pro patenty a ochranné známky USA. https://patents.google.com/patent/US9745338B2/cs
- ^ Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka; Světová zdravotnická organizace; Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2007). Kombinovaná antikoncepce s estrogenem a progestogenem a kombinovaná menopauzální léčba estrogenem a gestagenem. Světová zdravotnická organizace. 388–. ISBN 978-92-832-1291-1.
- ^ Vizzone, A .; Murari, G. (listopad 1966). „[Estradiolestery (3-monobenzoát a 3-benzoát-17-beta-acetát) při léčbě syndromu chirurgické menopauzy. Experimentální a klinické výsledky]“. Quaderni di Clinica Ostetrica e Ginecologica. 21 (11): 779–790. PMID 5999221.
- ^ A b C Hussain MA, Aungst BJ, Shefter E (leden 1988). "Proléčiva pro zlepšení perorální biologické dostupnosti beta-estradiolu". Pharm. Res. 5 (1): 44–7. doi:10.1023 / A: 1015863412137. PMID 3244608.
- ^ A b C Lokind, Kenneth B .; Lorenzen, Finn Hjort; Bundgaard, Hans (1991). "Orální biologická dostupnost 17p-estradiolu a různých esterových proléčiv u potkanů". International Journal of Pharmaceutics. 76 (1–2): 177–182. doi:10.1016 / 0378-5173 (91) 90356-S. ISSN 0378-5173.
- ^ A b Falconi G, Galletti F, Celasco G, Gardi R (listopad 1972). "Orální dlouhotrvající estrogenní aktivita estradiolu 3-benzoátu 17-cyklooktenyletheru". Steroidy. 20 (5): 627–38. doi:10.1016 / 0039-128X (72) 90020-7. PMID 4654978.
- ^ Galletti F, Gardi R (duben 1974). "Účinek dvou perorálně aktivních derivátů estradiolu na retenci sulfobromftaleinu u potkanů". Pharmacol Res Commun. 6 (2): 135–45. doi:10.1016 / s0031-6989 (74) 80021-4. PMID 4438394.
- ^ Ralph I. Dorfman (5. prosince 2016). Steroidní aktivita u experimentálních zvířat a člověka. Elsevierova věda. str. 36–. ISBN 978-1-4832-7299-3.
- ^ Janocko, Laura; Larner, Janice M .; Hochberg, Richard B. (1984). „Interakce esterů C-17 estradiolu s estrogenovým receptorem *“. Endokrinologie. 114 (4): 1180–1186. doi:10.1210 / endo-114-4-1180. ISSN 0013-7227. PMID 6705734.
- ^ Dahlgren E, Crona N, Janson PO, Samsioe G (1985). "Perorální náhrada estradiol-cyklooktylacetátem: nový analog estradiolu. Účinky na sérové lipidy, proteiny, gonadotropiny, estrogeny a morfologii endometria dělohy". Gynecol. Obstet. Investovat. 20 (2): 84–90. doi:10.1159/000298978. PMID 3932144.
- ^ Luisi M, Kicovic PM, Alicicco E, Franchi F (1978). "Účinky estradiol dekanoátu u žen po ovariektomii". J. Endocrinol. Investovat. 1 (2): 101–6. doi:10.1007 / BF03350355. PMID 755846.
- ^ A b Gleason CH, Parker JM (1959). "Trvání aktivity benziloylhydrazonů testosteron-17-heptanoátu, estron-3-heptanoátu a 17a-hydroxy-progesteron-17-heptanoátu". Endokrinologie. 65 (3): 508–511. doi:10.1210 / endo-65-3-508. ISSN 0013-7227. PMID 13828402.
- ^ George W.A Milne (8. května 2018). Drogy: Synonyma a vlastnosti: Synonyma a vlastnosti. Taylor & Francis. str. 1406–. ISBN 978-1-351-78989-9.
- ^ A b Elger W, Palme HJ, Schwarz S (duben 1998). „Nový estrogen sulfamáty: nový přístup k perorální hormonální terapii“. Léky na odborné posudky. 7 (4): 575–89. doi:10.1517/13543784.7.4.575. PMID 15991994.
- ^ Elger W, Schwarz S, Hedden A, Reddersen G, Schneider B (prosinec 1995). „Sulfamáty různých estrogenů jsou proléčiva se zvýšenou systémovou a sníženou jaterní estrogenitou při orální aplikaci.“ J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 55 (3–4): 395–403. doi:10.1016/0960-0760(95)00214-6. PMID 8541236.
- ^ A b J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ Patel JU, Prankerd RJ, Sloan KB (říjen 1994). „Proléčivý přístup ke zvýšení orální síly fenolického léčiva. 1. Syntéza, charakterizace a stabilita O- (imidomethyl) derivátu 17 beta-estradiolu.“. J Pharm Sci. 83 (10): 1477–81. doi:10,1002 / jps. 2600831022. PMID 7884673.
- ^ Patel J, Katovich MJ, Sloan KB, Curry SH, Prankerd RJ (únor 1995). „Proléčivý přístup ke zvýšení orální síly fenolického léčiva. Část 2. Farmakodynamika a předběžná biologická dostupnost orálně podávaného O- (imidomethyl) derivátu 17 beta-estradiolu.“. J Pharm Sci. 84 (2): 174–8. doi:10,1002 / jps. 2600840210. PMID 7738796.
- ^ A b Thomas L. Lemke; David A. Williams (24. ledna 2012). Foyeho principy léčivé chemie. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.