Epigalokatechin gallát - Epigallocatechin gallate

„EGCG“ přeadresuje tady. Informace o softwaru viz Rozšířená GCG.
Epigalokatechin gallát
Strukturní vzorec epigalokatechin galátu
Model vyplňování prostoru molekuly epigalokatechin galátu
Jména
Název IUPAC
[(2R,3R) -5,7-dihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyfenyl) chroman-3-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoát
Preferovaný název IUPAC
(2R,3R) -5,7-dihydroxy-2- (3,4,5-trihydroxyfenyl) -3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 3,4,5-trihydroxybenzoát
Ostatní jména
(-) - Epigalokatechin gallát
(2R,3R) -3 ', 4', 5,5 ', 7-pentahydroxyflavan-3-ylgallát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.111.017 Upravte to na Wikidata
PletivoEpigalokatechin + gallát
UNII
Vlastnosti
C22H18Ó11
Molární hmotnost458 372 g / mol
rozpustný (33,3-100 g / l)[vágní ][1]
Rozpustnostrozpustný v ethanolu, DMSO, dimethylformamidu[1] asi 20 g / l[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Epigalokatechin gallát (EGCG), také známý jako epigalokatechin-3-gallát, je ester z epigalokatechin a kyselina gallová, a je typem katechin.

EGCG - nejhojnější katechin v čaj - je polyfenol pod základní výzkum pro jeho potenciál ovlivnit lidské zdraví a nemoci. EGCG se používá v mnoha doplňky stravy.

Potravinové zdroje

Čaj

Nachází se ve vysokém obsahu v sušených listech zelený čaj (7380 mg na 100 g), bílý čaj (4245 mg na 100 g) a v menším množství, Černý čaj (936 mg na 100 g).[3] Během výroby černého čaje se katechiny většinou přeměňují na theaflaviny a thearubigins přes polyfenol oxidázy.[který? ][4]

jiný

Stopové částky se nacházejí v jablko kůže, švestky, cibule, lískové oříšky, pekanové ořechy, a rohovník prášek (při 109 mg na 100 g).[3]

Biologická dostupnost

Pokud se užívá orálně, má EGCG špatnou absorpci i při denním příjmu, což odpovídá 8–16 šálkům zeleného čaje, což je jeho množství nepříznivé účinky jako nevolnost nebo pálení žáhy.[5] Po konzumaci dosáhnou hladiny EGCG v krvi během 1,7 hodiny.[6] Vstřebává plazmatický poločas je ~ 5 hodin,[6] ale s vyloučením většiny nezměněného EGCG moč více než 0 až 8 hodin.[6] Zdá se, že methylované metabolity mají delší poločasy a vyskytují se při 8–25násobku plazmatických hladin nemetabolizovaného EGCG.[7]

Výzkum

Dobře prostudováno základní výzkum, EGCG má různé biologické účinky v laboratorních studiích.[8][9][10][11] EGCG je a modulátor z GABAA receptor.[12]

Analýza roku 2011 Evropský úřad pro bezpečnost potravin zjistil, že a vztah příčiny a následku nelze prokázat pro souvislost mezi čajovými katechiny a udržováním normální koncentrace LDL-cholesterolu v krvi.[13] Recenze z roku 2016 zjistila, že vysoké denní dávky (107 až 856 mg / den) užívané lidskými subjekty po dobu čtyř až 14 týdnů způsobily malé snížení o LDL cholesterol.[14]

Potenciální toxicita

Recenze z roku 2018 ukázala, že nadměrný příjem EGCG může způsobit jaterní toxicita.[15] V roce 2018 Evropský úřad pro bezpečnost potravin uvedl, že denní příjem 800 mg nebo více může zvýšit riziko poškození jater.[16] Stupeň toxicity se u jednotlivých lidí liší, což naznačuje, že je potencována genetickou predispozicí a stravou konzumovanou během období požití nebo jinými faktory.[17]

Studie na potkanech ukázaly, že koncentrace EGCG v játrech jsou asi čtyřikrát vyšší než v krevní plazmě.[18] Toxické účinky lze pozorovat v játrech bez toxických účinků na jiné orgány nebo tkáně.[18] Antioxidanty může snížit toxické účinky EGCG.[18]

Užíváno jako tobolka nebo tableta 338mg EGCG za den je považován za bezpečný, zatímco 704 mg denně je bezpečných, pokud je konzumován jako čajový nápoj.[19] 100 ml zeleného čaje obsahuje asi 70,2 mg EGCG.[20] (asi 165 mg na šálek).

Nařízení

V letech 2008 až 2017 USA Úřad pro kontrolu potravin a léčiv vydal několik varovné dopisy výrobcům doplňků stravy s obsahem EGCG za porušení zákona Federální zákon o potravinách, drogách a kosmetice. Většina z těchto dopisů informovala společnosti, že jejich propagační materiály propagovaly doplňky stravy založené na EGCG při léčbě nebo prevenci nemocí nebo stavů, které způsobují jejich klasifikaci jako drog podle Kód Spojených států,[21][22][23] zatímco jiný se zaměřil na nedostatečné postupy zajišťování kvality a porušení označení.[24] Varování byla vydána, protože výrobky nebyly stanoveny jako bezpečné a účinné pro jejich použití na trhu a byly propagovány jako „nové léky ", bez souhlasu požadovaného zákonem.[23]

Viz také

Reference

  1. ^ A b „(-) - epigalokatechin gallát“. Chemicalland21.com.
  2. ^ "Informace o produktu: (-) - Epigallocatechin Gallate" (PDF). Cayman Chemical. 4. září 2014.
  3. ^ A b Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B .; Holden, Joanne M. (září 2011). Databáze USDA pro obsah flavonoidů ve vybraných potravinách, vydání 3 (PDF) (Zpráva). Agricultural Research Service, US Department of Agriculture. s. 2, 98–103. Citováno 18. května 2015.
  4. ^ Lorenz, Mario; Urban, Janka; Engelhardt, Ulrich; Baumann, Gert; Stangl, Karl; Stangl, Verena (leden 2009). „Zelený a černý čaj jsou stejně silnými stimuly NO produkce a vazodilatace: podílejí se nové pohledy na čajové přísady“. Základní výzkum v kardiologii. 104 (1): 100–110. doi:10.1007 / s00395-008-0759-3. PMID  19101751.
  5. ^ Chow, H-H. Sherry; Cai, Yan; Hakim, Iman A .; Crowell, James A .; Shahi, Farah; Brooks, Chris A .; Dorr, Robert T .; Hara, Yukihiko; Alberts, David S. (15. srpna 2003). „Farmakokinetika a bezpečnost polyfenolů zeleného čaje po podání více dávek epigalokatechin galátu a polyfenonu E zdravým jedincům“. Klinický výzkum rakoviny. 9 (9): 3312–3319. PMID  12960117.
  6. ^ A b C Lee, Mao-Jung; Maliakal, Pius; Chen, Laishun; Meng, Xiaofeng; Bondoc, Flordeliza Y .; Prabhu, Saileta; Lambert, George; Mohr, Sandra; Yang, Chung S. (říjen 2002). „Farmakokinetika čajových katechinů po požití zeleného čaje a (-) - epigalokatechin-3-gallátu člověkem: tvorba různých metabolitů a individuální variabilita“. Epidemiologie rakoviny, biomarkery a prevence. 11 (10 Pt 1): 1025–1032. PMID  12376503.
  7. ^ Manach, C; Williamson, G; Morand, C; Scalbert, A; Rémésy, C (leden 2005). "Biologická dostupnost a biologická účinnost polyfenolů u lidí. I. Přehled 97 studií biologické dostupnosti". American Journal of Clinical Nutrition. 81 (1 příplatek): 230S – 242S. doi:10.1093 / ajcn / 81.1.230S. PMID  15640486.
  8. ^ Fürst, Robert; Zündorf, Ilse (květen 2014). „Protizánětlivé sloučeniny odvozené z rostlin: naděje a zklamání týkající se převodu preklinických poznatků do klinického pokroku“. Zprostředkovatelé zánětu. 2014: 1–9. doi:10.1155/2014/146832. PMC  4060065. PMID  24987194. 146832.
  9. ^ Granja, Andreia; Frias, Iúri; Neves, Ana Rute; Pinheiro, Marina; Reis, Salette (2017). „Terapeutický potenciál systémů nanodelivery epigalokatechin gallátu“. BioMed Research International. 2017: 1–15. doi:10.1155/2017/5813793. ISSN  2314-6133. PMC  5534279. PMID  28791306.
  10. ^ Wu, Dayong; Wang, Junpeng; Pae, Munkyong; Meydani, Simin Nikbin (2012). „Zelený čaj EGCG, T buňky a autoimunitní onemocnění zprostředkovaná T buňkami“. Molekulární aspekty medicíny. 33 (1): 107–118. doi:10.1016 / j.mam.2011.10.001. ISSN  0098-2997. PMID  22020144.
  11. ^ Riegsecker, Sharayah; Wiczynski, Dustin; Kaplan, Mariana J .; Ahmed, Salahuddin (2013). „Potenciální přínosy polyfenolu EGCG ze zeleného čaje v prevenci a léčbě vaskulárního zánětu u revmatoidní artritidy“. Humanitní vědy. 93 (8): 307–312. doi:10.1016 / j.lfs.2013.07.006. PMC  3768132. PMID  23871988.
  12. ^ Hanrahan, Jane R .; Chebib, Mary; Johnston, Graham A. R. (18. dubna 2011). "Flavonoidová modulace receptorů GABAA". British Journal of Pharmacology. 163 (2): 234–245. doi:10.1111 / j.1476-5381.2011.01228.x. ISSN  0007-1188. PMC  3087128. PMID  21244373.
  13. ^ Panel EFSA NDA (panel EFSA pro dietetické výrobky, výživu a alergie) (2011). „Vědecké stanovisko k odůvodnění zdravotních tvrzení týkajících se Camellia sinensis (L.) Kuntze (čaj), včetně katechinů v zeleném čaji, a zlepšení vazodilatace závislé na endotelu (ID 1106, 1310), udržování normálního krevního tlaku“. Deník EFSA. 9 (4): 2055. doi:10.2903 / j.efsa.2011.2055.
  14. ^ Momose Y; et al. (2016). „Systematický přehled epigalokatechin galátu zeleného čaje při snižování hladiny cholesterolu lipoproteinů s nízkou hustotou u lidí“. Int J Food Sci Nutr. 67 (6): 606–13. doi:10.1080/09637486.2016.1196655. PMID  27324590.
  15. ^ Hu, J; Webster, D; Cao, J; Shao, A (2018). „Bezpečnost konzumace zeleného čaje a výtažků ze zeleného čaje u dospělých - výsledky systematického přezkumu“. Regulační toxikologie a farmakologie. 95: 412–433. doi:10.1016 / j.yrtph.2018.03.019. PMID  29580974.
  16. ^ Younes, Maged; Aggett, Peter; Aguilar, Fernando; Crebelli, Riccardo; Dusemund, Birgit; Filipič, Metka; Frutos, Maria Jose; Galtier, Pierre; Gott, David; Gundert ‐ Remy, Ursula; Lambré, Claude; Leblanc, Jean-Charles; Lillegaard, Inger Therese; Moldeus, Peter; Mortensen, Alicja; Oskarsson, Agneta; Stankovič, Ivan; Waalkens-Berendsen, Ine; Woutersen, Rudolf Antonius; Andrade, Raul J .; Fortes, Cristina; Mosesso, Pasquale; Restani, Patrizia; Arcella, Davide; Pizzo, Fabiola; Smeraldi, Camilla; Wright, Matthew (18. dubna 2018). „Vědecké stanovisko k bezpečnosti katechinů ze zeleného čaje“. Deník EFSA. 16 (4). doi:10.2903 / j.efsa.2018.5239.
  17. ^ Quinn, Tristan (2018-10-25), „Doplněk stravy, který mi zničil játra [článek Tristana Quinna o Jimu McCantsovi]“, BBC novinky, vyvoláno 2018-10-27.
  18. ^ A b C Ouyang J, Zhu K, Liu Z, Huang J (2020). „Prooxidační účinky epigalokatechin-3-galátu na přínosy pro zdraví a možné nepříznivé účinky“. Oxidační medicína a buněčná dlouhověkost. 2020: 9723686. doi:10.1155/2020/9723686. PMC  7441425. PMID  32850004.
  19. ^ Hu J, Webster D, Cao J, Shao A (2018). „Bezpečnost konzumace zeleného čaje a extraktu ze zeleného čaje u dospělých - výsledky systematického přezkumu“. Regulační toxikologie a farmakologie. 95: 412–433. doi:10.1016 / j.yrtph.2018.03.019. PMID  29580974.
  20. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Wright M (2018). „Vědecké stanovisko k bezpečnosti katechinů ze zeleného čaje“. Deník EFSA. 16 (4): e05239. doi:10.2903 / j.efsa.2018.5239. PMC  7009618. PMID  32625874.
  21. ^ „Sharp Labs Inc: Warning Letter“. Inspekce, dodržování předpisů, vymáhání práva a vyšetřování trestných činů. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 9. července 2008. Archivovány od originál dne 23. října 2016. Citováno 15. září 2015.
  22. ^ „Fleminger Inc .: Varovné písmeno“. Inspekce, dodržování předpisů, vymáhání práva a vyšetřování trestných činů. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 22. února 2010. Archivovány od originál dne 23. října 2016. Citováno 6. ledna 2015.
  23. ^ A b „LifeVantage Corporation: Warning Letter“. Inspekce, dodržování předpisů, vymáhání práva a vyšetřování trestných činů. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 17. dubna 2017. Citováno 30. září 2017.
  24. ^ „N.V.E. Pharmaceuticals, Inc .: Varovný dopis“. Inspekce, dodržování předpisů, vymáhání práva a vyšetřování trestných činů. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. 22. července 2013. Citováno 30. září 2017.