Gestonoron-acetát - Gestonorone acetate - Wikipedia

Gestonoron-acetát
Klinické údaje
Ostatní jména	Gestronol acetát; Norhydroxyprogesteron-acetát; 17a-Hydroxy-19-norprogesteron 17a-acetát; 17a-acetoxy-19-norprogesteron; 17a-Hydroxy-19-norpregn-4-en-3,20-dion 17a-acetát
Třída drog	Progestin; Progestogen
Identifikátory
	Název IUPAC [(8R,9S,10R,13S,14S,17R) -17-Acetyl-13-methyl-3-oxo-l, 2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodekahydrocyklopenta [A] fenanthren-17-yl] acetát;
Číslo CAS	31981-44-9;
PubChem CID	134963;
ChemSpider	118930;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID90953874 ;
Informační karta ECHA	100.046.242
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C22H30Ó4
Molární hmotnost	358.478 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY CC (= O) [C @] 1 (CC [C @ H] 2 [C @] 1 (CC [C @ H] 3 [C H] 2CCC4 = CC (= O) CC [C @ H ] 34) C) OC (= O) C;
	InChI InChI = 1S / C22H30O4 / c1-13 (23) 22 (26-14 (2) 24) 11-9-20-19-6-4-15-12-16 (25) 5-7-17 (15) 18 (19) 8-10-21 (20,22) 3 / h12,17-20H, 4-11H2,1-3H3 / t17-, 18 +, 19 +, 20-, 21-, 22- / m0 / s1; Klíč: MTSLFKWJINJVBO-ZCPXKWAGSA-N;

Gestonoron-acetátnebo gestronol acetát, také známý jako norhydroxyprogesteron-acetát, je progestin z 19-norprogesteron a 17a-hydroxyprogesteron skupiny, která byla vyvinuta na počátku 60. let, ale nikdy nebyla uvedena na trh.^[1]^[2]^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]^[12]^[13]^[14] Je to C17α acetát ester z gestronol (17a-hydroxy-19-norprogesteron).

Bylo zjištěno, že gestonoron-acetát trvale inhibuje ovulace opálení ústní dávka 10 mg / den v kombinaci s 50 μg / den orálně ethinylestradiol.^[15] Slabé nebo žádné účinky na endometrium byly pozorovány při perorální dávce 100 mg / den, bazální vakuoly se objevily při 130 až 140 mg / den a úplná sekreční transformace endometria nastala při 220 mg / den.^[16]

Viz také

Gestonoron kaproát

Reference

^ Noguchi, Shunsaku (1961). "Steroidy. XX. Hydrolýza steroidních esterů sladovým enzymem. 1. Selektivní hydrolýza steroidních acetátů". Yakugaku Zasshi. 81 (3): 369–373. doi:10,1248 / yakushi1947.81.3_369. ISSN 0031-6903.
^ Noguchi, Shunsaku (1961). "Steroidy. XXIII Hydrolýza steroidních esterů sladovým enzymem. 4. Syntéza 17a, 19-dihydroxyprogesteronu a 17a-hydroxy-19-norprogesteronu". Yakugaku Zasshi. 81 (3): 381–384. doi:10.1248 / yakushi1947.81.3_381. ISSN 0031-6903.
^ Dorfman, R; Kincl, F (1963). „Steroidní antiestrogeny“. Steroidy. 1 (2): 185–209. doi:10.1016 / S0039-128X (63) 80136-1. ISSN 0039-128X.
^ Suchowsky GK (duben 1963). „Účinek syntetických progestogenů na udržování těhotenství u potkanů“. Acta Endocrinol. 42 (4): 533–6. doi:10.1530 / acta.0.0420533. ISSN 0001-5598. PMID 13979052.
^ Kalvoda, J; Heusler, K; Anner, G; Wettstein, A (1963). „Steroidy. CXCVI. 19-norsteroidy. III. Syntéza 19-norprogesteronů“. Helvetica Chimica Acta. 46: 1017–1029. doi:10,1002 / hlca.19630460332. ISSN 0018-019X.
^ Junkmann, K (1963). "Hodnocení syntetických gestagenních látek". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 88 (13): 629–638. doi:10.1055 / s-0028-1111990. ISSN 0012-0472. PMID 13958089.
^ Kincl, Fred A .; Dorfman, Ralph I. (1963). "Orálně aktivní inhibitory steroidní ovulace u dospělého králíka říje". Steroidy. 2 (5): 521–525. doi:10.1016 / 0039-128X (63) 90029-1. ISSN 0039-128X.
^ Suchowsky, GK (1963). "Inhibice ovulace steroidy". Journal of the Egyptian Medical Association. 1962-1963: 67–73. ISSN 0013-2411.
^ Junkmann, K (1962). "Farmakologie nových gestačních a anabolických steroidů". Deutsch-Englische Medizinische Rundschau. 1 (4): 385–399. ISSN 0003-3332.
^ Suchowsky GK, Baldratti G (září 1964). "Vztah mezi gestagenní aktivitou a chemickou strukturou syntetických steroidů". J. Endocrinol. 30 (2): 159–70. doi:10.1677 / joe.0.0300159. PMID 14207040.
^ Nevinny-Stickel J (1964). „Inhibice ovulace stanovená odhadem vylučování pregnandiolu“. Int. J. Fertil. 9: 57–67. PMID 14106269.
^ Jung, H; Peters, A (1967). "Vliv různých gestagenů na vývoj plodu a úmrtnost zvířat". Archiv für Gynäkologie. 204 (1): 68–77. doi:10.1007 / BF00668265. ISSN 0003-9128. PMID 5630697. S2CID 22416963.
^ Gilbert, H.G .; Phillipps, G.H .; Angličtina, A.F .; Stephenson, L .; Voollett, E.A.; Newall, C.E .; Dítě, K.J. (1974). "Gestační a antiestrogenní aktivity některých nových llp-substituovaných steroidů". Steroidy. 23 (4): 585–602. doi:10.1016 / 0039-128X (74) 90010-5. ISSN 0039-128X. PMID 4829347.
^ Tang, Rui-ren; Guo, Can-cheng; Fan, Bo-lin (2004). "Stereoselektivní asymetrická syntéza a charakterizace 17α-acetyoxy-19-nor-progesteronu". Journal of Central South University of Technology. 11 (3): 300–303. doi:10.1007 / s11771-004-0061-r. ISSN 1005-9784. S2CID 195244927.
^ Gregory Pincus (3. září 2013). Kontrola plodnosti. Elsevier. str. 222–. ISBN 978-1-4832-7088-3.
^ Nevinny-Stickel, J. (1962). „Die gestagene Wirkung von Hydroxy-nor-Progesteronestern bei der Frau“. Gewebs- und Neurohormone [Gestační účinky esterů hydroxy-nor-progesteronu u žen]. 248–255. doi:10.1007/978-3-642-86860-3_27. ISBN 978-3-540-02909-0. Přípravek na perorální podání Verabreichung von 100 mg des Hydroxy-nor-ProgesteronAcetats sah man Nur schwache oder noch keine gestagene Wirkung am Endometrium (Abb. 3). Nach der oralen Dose von 130- 140 mg traten basale Vacuolen auf, nach 220 mg war - außer bei einer Patientin mit individualell geringerer Ansprechbarkeit des Endometriums (2) - eine volle sekretorische Umwandlung erreicht: [...]

Tento článek o a steroid je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

Tento lék článek týkající se genito-močový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to.

[Noguchi1961a-1] Noguchi, Shunsaku (1961). "Steroidy. XX. Hydrolýza steroidních esterů sladovým enzymem. 1. Selektivní hydrolýza steroidních acetátů". Yakugaku Zasshi. 81 (3): 369–373. doi:10,1248 / yakushi1947.81.3_369. ISSN 0031-6903.

[Noguchi1961b-2] Noguchi, Shunsaku (1961). "Steroidy. XXIII Hydrolýza steroidních esterů sladovým enzymem. 4. Syntéza 17a, 19-dihydroxyprogesteronu a 17a-hydroxy-19-norprogesteronu". Yakugaku Zasshi. 81 (3): 381–384. doi:10.1248 / yakushi1947.81.3_381. ISSN 0031-6903.

[DorfmanKincl1963-3] Dorfman, R; Kincl, F (1963). „Steroidní antiestrogeny“. Steroidy. 1 (2): 185–209. doi:10.1016 / S0039-128X (63) 80136-1. ISSN 0039-128X.

[pmid13979052-4] Suchowsky GK (duben 1963). „Účinek syntetických progestogenů na udržování těhotenství u potkanů“. Acta Endocrinol. 42 (4): 533–6. doi:10.1530 / acta.0.0420533. ISSN 0001-5598. PMID 13979052.

[KalvodaHeusler1963-5] Kalvoda, J; Heusler, K; Anner, G; Wettstein, A (1963). „Steroidy. CXCVI. 19-norsteroidy. III. Syntéza 19-norprogesteronů“. Helvetica Chimica Acta. 46: 1017–1029. doi:10,1002 / hlca.19630460332. ISSN 0018-019X.

[Junkmann1963-6] Junkmann, K (1963). "Hodnocení syntetických gestagenních látek". Deutsche Medizinische Wochenschrift. 88 (13): 629–638. doi:10.1055 / s-0028-1111990. ISSN 0012-0472. PMID 13958089.

[KinclDorfman1963-7] Kincl, Fred A .; Dorfman, Ralph I. (1963). "Orálně aktivní inhibitory steroidní ovulace u dospělého králíka říje". Steroidy. 2 (5): 521–525. doi:10.1016 / 0039-128X (63) 90029-1. ISSN 0039-128X.

[Suchowsky1963-8] Suchowsky, GK (1963). "Inhibice ovulace steroidy". Journal of the Egyptian Medical Association. 1962-1963: 67–73. ISSN 0013-2411.

[Junkmann1962-9] Junkmann, K (1962). "Farmakologie nových gestačních a anabolických steroidů". Deutsch-Englische Medizinische Rundschau. 1 (4): 385–399. ISSN 0003-3332.

[pmid14207040-10] Suchowsky GK, Baldratti G (září 1964). "Vztah mezi gestagenní aktivitou a chemickou strukturou syntetických steroidů". J. Endocrinol. 30 (2): 159–70. doi:10.1677 / joe.0.0300159. PMID 14207040.

[pmid14106269-11] Nevinny-Stickel J (1964). „Inhibice ovulace stanovená odhadem vylučování pregnandiolu“. Int. J. Fertil. 9: 57–67. PMID 14106269.

[JungPeters1967-12] Jung, H; Peters, A (1967). "Vliv různých gestagenů na vývoj plodu a úmrtnost zvířat". Archiv für Gynäkologie. 204 (1): 68–77. doi:10.1007 / BF00668265. ISSN 0003-9128. PMID 5630697. S2CID 22416963.

[GilbertPhillipps1974-13] Gilbert, H.G .; Phillipps, G.H .; Angličtina, A.F .; Stephenson, L .; Voollett, E.A.; Newall, C.E .; Dítě, K.J. (1974). "Gestační a antiestrogenní aktivity některých nových llp-substituovaných steroidů". Steroidy. 23 (4): 585–602. doi:10.1016 / 0039-128X (74) 90010-5. ISSN 0039-128X. PMID 4829347.

[TangGuo2004-14] Tang, Rui-ren; Guo, Can-cheng; Fan, Bo-lin (2004). "Stereoselektivní asymetrická syntéza a charakterizace 17α-acetyoxy-19-nor-progesteronu". Journal of Central South University of Technology. 11 (3): 300–303. doi:10.1007 / s11771-004-0061-r. ISSN 1005-9784. S2CID 195244927.

[Pincus2013-15] Gregory Pincus (3. září 2013). Kontrola plodnosti. Elsevier. str. 222–. ISBN 978-1-4832-7088-3.

[Nevinny-Stickel1962-16] Nevinny-Stickel, J. (1962). „Die gestagene Wirkung von Hydroxy-nor-Progesteronestern bei der Frau“. Gewebs- und Neurohormone [Gestační účinky esterů hydroxy-nor-progesteronu u žen]. 248–255. doi:10.1007/978-3-642-86860-3_27. ISBN 978-3-540-02909-0. Přípravek na perorální podání Verabreichung von 100 mg des Hydroxy-nor-ProgesteronAcetats sah man Nur schwache oder noch keine gestagene Wirkung am Endometrium (Abb. 3). Nach der oralen Dose von 130- 140 mg traten basale Vacuolen auf, nach 220 mg war - außer bei einer Patientin mit individualell geringerer Ansprechbarkeit des Endometriums (2) - eine volle sekretorische Umwandlung erreicht: [...]

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]