Glyceollin I. - Glyceollin I
Glyceollin I. Jména Název IUPAC (6aS , 11aS ) -2,2-dimethyl-2H ,6H - [1] benzofuro [3,2 ‑ c] pyrano [2,3 ‑ h]chromen-6a, 9 (11aH ) -diol
Ostatní jména(-) - Glyceollin I
Identifikátory ChEBI ChemSpider Informační karta ECHA 100.222.666 KEGG UNII InChI = 1S / C20H18O5 / c1-19 (2) 8-7-12-15 (25-19) 6-4-13-17 (12) 23-10-20 (22) 14-5-3-11 ( 21) 9-16 (14) 24-18 (13) 20 / h3-9,18,21-22H, 10H2,1-2H3 / t18-, 20 + / m0 / s1
N Klíč: YIFYYPKWOQSCRI-AZUAARDMSA-N
N InChI = 1 / C20H18O5 / c1-19 (2) 8-7-12-15 (25-19) 6-4-13-17 (12) 23-10-20 (22) 14-5-3-11 ( 21) 9-16 (14) 24-18 (13) 20 / h3-9,18,21-22H, 10H2,1-2H3 / t18-, 20 + / m0 / s1
Klíč: YIFYYPKWOQSCRI-AZUAARDMBS
CC1 (C = Cc2c (ccc3c2OC [C @] 4 ([CH] 3Oc5c4ccc (c5) O) O) O1) C
Vlastnosti C20 H18 Ó5 Molární hmotnost 338 g / mol Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich
standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je Y N ?)Reference Infoboxu
Glyceollin I. je glyceollin , typ prenylovaný pterokarpan . Je to fytoalexin nalezen v sója .[1]
Glyceollin syntáza je enzym odpovědný za produkci glyceolinu.[2] Těmito pěti substráty tohoto enzymu jsou 2-dimethylallyl- (6aS, 11aS) -3,6a, 9-trihydroxypterokarpan, 4-dimethylallyl- (6aS, 11aS) -3,6a, 9-trihydroxypterokarpan, NADPH , H+ , a Ó2 vzhledem k tomu, že jeho třemi produkty jsou glyceolin, NADP+ , a H2 Ó .
Ve studiích in vitro bylo prokázáno, že tato molekula vykazuje antiestrogenní vlastnosti.[3]
Reference ^ Zimmermann, M. C .; Tilghman, S.L .; Boué, S. M .; Salvo, V. A .; Elliott, S .; Williams, K. Y .; Skripniková, E. V .; Ashe, H .; Payton-Stewart, F .; Vanhoy-Rhodes, L .; Fonseca, J. P .; Corbitt, C .; Collins-Burow, B. M .; Howell, M. H .; Lacey, M .; Shih, B. Y .; Carter-Wientjes, C .; Cleveland, T. E.; McLachlan, J. A .; Wiese, T. E.; Beckman, B. S .; Burow, M. E. (2009). „Glyceollin I, nový antiestrogenní fytoalexin izolovaný z aktivované sóji“ . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 332 (1): 35–45. doi :10.1124 / jpet.109.160382 . PMC 2802480 . PMID 19797619 . ^ Welle, R .; Grisebach, H. (1988). „Indukce syntézy fytoalexinů v sóji: Enzymatická cyklizace prenylovaných pterokarpanů na izomery glyceolinu“. Archivy biochemie a biofyziky . 263 (1): 191–198. doi :10.1016/0003-9861(88)90627-3 . PMID 3369863 . ^ Payton-Stewart, F .; Khupse, R. S .; Boué, S. M .; Elliott, S .; Zimmermann, M. C .; Skripniková, E. V .; Ashe, H .; Tilghman, S.L .; Beckman, B. S .; Cleveland, T. E.; McLachlan, J. A .; Bhatnagar, D .; Wiese, T. E.; Erhardt, P .; Burow, M. E. (2010). "Glyceollin I enantiomery zřetelně regulují expresi genů zprostředkovanou ER" . Steroidy . 75 (12): 870–878. doi :10.1016 / j.steroids.2010.05.007 . PMID 20493896 . S2CID 14878980 .
ER
Agonisté Steroidní: 2-hydroxyestradiol 2-hydroxyestron 3-Methyl-19-methyleneandrosta-3,5-dien-17p-ol 3α-Androstandiol 3α, 5α-dihydrolevonorgestrel 3β, 5α-dihydrolevonorgestrel 3α-hydroxytibolon 3β-hydroxytibolon 3β-Androstandiol 4-Androstendiol 4-Androstendion 4-fluorestradiol 4-hydroxyestradiol 4-hydroxyestron 4-methoxyestradiol 4-methoxyestron 5-Androstendiol 7-Oxo-DHEA 7α-Hydroxy-DHEA 7α-methylestradiol 7β-hydroxyepiandrosteron 8,9-dehydroestradiol 8,9-dehydroestron 8β-VE2 10β, 17β-dihydroxyestra-1,4-dien-3-on (DHED) Llp-chlormethylestradiol Llp-methoxyestradiol 15α-hydroxyestradiol 16-Ketoestradiol 16-ketoestron 16α-fluorestradiol 16α-Hydroxy-DHEA 16α-hydroxyestron 16α-jodestradiol 16α-LE2 16p-hydroxyestron 16p, 17α-epiestriol (16p-hydroxy-17a-estradiol) 17α-estradiol (alfatradiol )17α-dihydroekvilenin 17α-dihydroekvilin 17α-Epiestriol (16α-hydroxy-17α-estradiol) 17α-Ethynyl-3α-androstandiol 17a-Ethynyl-3p-androstandiol 17p-dihydroekvilenin 17p-dihydroekvilin 17p-methyl-17a-dihydroekvilenin Abirateron Abirateronacetát Alestramustin Almestrone Anabolické steroidy (např., testosteron a estery , methyltestosteron , metandienon (methandrostenolon) , nandrolon a estery , mnoho dalších; prostřednictvím estrogenních metabolitů)Atrimustin Bolandiol Bolandiol dipropionát Butolame Clomestron Cloxestradiol Konjugovaný estriol Konjugované estrogeny Cyklodiol Cyklotriol DHEA DHEA-S ent -EstradiolEpiestriol (16β-epiestriol, 16β-hydroxy-17β-estradiol) Epimestrol Ekvilenin Equilin ERA-63 (ORG-37663) Esterifikované estrogeny Estetrol Estradiol Estramustin Estramustin fosfát Estrapronikát Estrazinol Estriol Estrofurát Estrogenní látky Estromustin Estrone Etamestrol (eptamestrol) Ethinylandrostendiol Ethinylestradiol Ethinylestriol Ethylestradiol Etynodiol Etynodiol diacetát Hexolame Hippulin Hydroxyestron diacetát Lynestrenol Lynestrenol fenylpropionát Mestranol Methylestradiol Moxestrol Mytatriendiol Nilestriol Norethisteron Noretynodrel Orestrate Pentolame Prodiame Prolame Promestrien RU-16117 Quinestradol Quinestrol Tibolon Xenoestrogeny: Anýz - související (např. anetol , anol , dianethole , dianol , fotoanethole )Chalkonoidy (např., isoliquiritigenin , phloretin , phlorizin (phloridzin) , wedelolactone )Coumestans (např., kumestrol , psoralidin )Flavonoidy (vč. 7,8-DHF , 8-prenylnaringenin , apigenin , baicalein , baicalin , biochanin A , kalykosin , katechin , daidzein , daidzin , EKG , EGCG , epikatechin , ekv , formononetin , glabren , glabridin , genistein , genistin , glycitein , kaempferol , Liquiritigenin , zázrak , myricetin , naringenin , penduletin , pinocembrin , prunetin , puerarin , kvercetin , tectoridin , tectorigenin )Levandulový olej Lignany (např., enterodiol , enterolakton , nyasol (cis -hinokiresinol) )Metaloestrogeny (např., kadmium )Pesticidy (např., alternariol , dieldrin , endosulfan , fenarimol , HPTE , methiokarb , methoxychlor , triklokarban , triklosan )Fytosteroidy (např., digitoxin (digitální ), diosgenin , guggulsteron )Fytosteroly (např., β-sitosterol , kampesterol , stigmasterol )Laktony kyseliny resorcylové (např., zearalanon , a-zearalenol , β-zearalenol , zearalenon , zeranol (α-zearalanol) , taleranol (teranol, β-zearalanol) )Steroid -jako (např. deoxymiroestrol , miroestrol )Stilbenoidy (např., resveratrol , rhaponticin )Syntetické xenoestrogeny (např., alkylfenoly , bisfenoly (např., BPA , BPF , BPS ), DDT , parabeny , PBB , PHBA , ftaláty , PCB )Ostatní (např. agnusid , rotundifuran ) Smíšený (SERM ) Antagonisté Modulátory vázající Coregulator: ERX-11
GPER
Agonisté Antagonisté Neznámý
Viz také Receptorové / signalizační modulátory Estrogeny a antiestrogeny Modulátory androgenových receptorů Modulátory receptoru progesteronu Seznam estrogenů