Stigmasterol - Stigmasterol - Wikipedia

Stigmasterol
Stigmasterin.svg
Kuličkový model stigmasterolu
Jména
Název IUPAC
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-17-[(E,2R,5S) -5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl] -10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro -1H-cyklopenta [A] fenanthren-3-ol
Ostatní jména
Stigmasterin; Wulzen faktor proti tuhosti
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.001.348 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C29H48Ó
Molární hmotnost412.702 g · mol−1
VzhledBílá pevná látka[1]
Bod tání 160 až 164 ° C (320 až 327 ° F; 433 až 437 K)[1]
Nerozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Stigmasterol - a rostlinný sterol (fytosterol ) - patří mezi nejhojnější rostliny steroly, které mají hlavní funkci pro udržení struktury a fyziologie z buněčné membrány.[2] V Evropská unie, to je potravinářská přídatná látka uvedeny u Číslo E. E499 a mohou být použity při výrobě potravin ke zvýšení obsahu fytosterolů, což může potenciálně snížit hladinu LDL cholesterol.[3]

Objev

Jednou volal Wulzenův faktor uprostřed-20. století, stigmasterol objevil fyziolog z Kalifornské univerzity Rosalind Wulzen (narozen 1886).[4]

Přirozené výskyty

Stigmasterol je nenasycené fytosterol vyskytující se v rostlinných tucích nebo olejích mnoha rostlin,[2] jako sója, Calabar fazole, a řepkové semeno a v bylinách používaných v bylinářství postupy, včetně čínských bylin Druh Ophiopogon japonicus (Mai men dong), v Mirabilis jalapa.[5]

Stigmasterol je složkou různých látek zelenina, luštěniny, ořechy, semena, a nepasterizované mléko. Pasterizace deaktivuje stigmasterol. Jedlé oleje obsahují vyšší množství než zelenina.[6]

Použití

Stigmasterol je potravinářská přídatná látka ve vyráběných potravinářských výrobcích v EU Spojené království a Evropská unie.[7] To bylo představeno jako předchůdce Percy Lavon Julian pro průmyslovou velkovýrobu polosyntetický progesteron,[8][9][10] cenný člověk hormon který hraje důležitou fyziologickou roli v regulačních mechanismech a mechanismech obnovy tkáně souvisejících s estrogen účinků a působí jako meziprodukt při biosyntéze androgeny, estrogeny a kortikoidy. Používá se také jako předchůdce Vitamín D3.[11]

The Upjohn společnost použila stigmasterol jako výchozí surovinu pro komerční syntézu kortizon v roce 1959.[12][13]

Výzkum

Jako jeden z hlavních fytosterolů je stigmasterol zařazen mezi sterolové sloučeniny ve stravě, které mají potenciál snížit riziko kardiovaskulárních onemocnění.[2] Spotřeba 2 gramů rostlinných sterolů denně je spojena se snížením krve LDL cholesterol 8–10%, což může snížit riziko kardiovaskulárních onemocnění.[3] Jako faktor buněčných procesů rostlin může mít stigmasterol roli v reakcích na stres rostlin, metabolismu a enzymech zapojených do biosyntézy rostlinných buněčných membrán.[2] Bylo také prokázáno, že stigmasterol vykazuje antiangiogenní a protirakovinné účinky prostřednictvím downregulace TNF-alfa a VEGFR-2.[14]

Potenciální předchůdce boldenonu

Jako steroid je stigmasterol prekurzorem anabolického steroidu boldenon. Boldenon undecylenate se běžně používá ve veterinární medicíně k vyvolání růstu skotu, ale je také jedním z nejčastěji zneužívaných anabolických steroidů ve sportu. To vedlo k podezření, že někteří sportovci s pozitivním testem na boldenon nekonzumovali samotný steroid, ale spíše konzumovali potraviny bohaté na stigmasterol; ukázalo se, že tomu tak není.[15][16][17]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Stigmasterol, ChemicalLand21.com
  2. ^ A b C d Ferrer A, Altabella T, Arró M, Boronat A (červenec 2017). „Vznikající role pro konjugované steroly v rostlinách“. Pokrok ve výzkumu lipidů. 67: 27–37. doi:10.1016 / j.plipres.2017.06.002. PMID  28666916.
  3. ^ A b Cabral CE, Klein MR (listopad 2017). „Fytosteroly v léčbě hypercholesterolemie a prevence kardiovaskulárních chorob“. Arquivos Brasileiros de Cardiologia. 109 (5): 475–482. doi:10.5935 / abc.20170158. PMC  5729784. PMID  29267628.
  4. ^ „Rosalind Wulzen (b. 1886)“. Katalog archivů, rukopisů a fotografií. Smithsonian Institution. Citováno 14. října 2015.
  5. ^ Siddiqui S, Siddiqui BS, Adil Q, Begum S (1990). „Složky Mirabilis jalapa“. Fitoterapia. 61 (5): 471.
  6. ^ Han JH, Yang YX, Feng MY (prosinec 2008). "Obsah fytosterolů v zelenině a ovoci běžně konzumovaných v Číně". Biomedicínské a environmentální vědy. 21 (6): 449–53. doi:10.1016 / S0895-3988 (09) 60001-5. PMID  19263798.
  7. ^ „Přísady a čísla E schválené EU“. Food Standards Agency, UK. 1. března 2018. Citováno 21. února 2019.
  8. ^ Sundararaman P, Djerassi C (říjen 1977). "Pohodlná syntéza progesteronu ze stigmasterolu". The Journal of Organic Chemistry. 42 (22): 3633–4. doi:10.1021 / jo00442a044. PMID  915584.
  9. ^ „Přepisy Nova: Zapomenutý génius“. PBS.org. 6. února 2007.
  10. ^ „Obři minulosti“. lipidlibrary.aocs.org. Archivovány od originál dne 2012-04-15.
  11. ^ Kametani T, Furuyama H (1987). "Syntéza vitaminu D3 a příbuzných sloučenin". Recenze lékařského výzkumu. 7 (2): 147–71. doi:10,1002 / med.2610070202. PMID  3033409. S2CID  20538461.
  12. ^ Hogg JA (prosinec 1992). „Steroidy, komunita steroidů a Upjohn v perspektivě: profil inovací“. Steroidy. 57 (12): 593–616. doi:10.1016 / 0039-128X (92) 90013-Y. PMID  1481225. S2CID  21779154.
  13. ^ Soy Infocenter (2009). Historie sóji a sójových potravin v Mexiku a Střední Americe (1877-2009). ISBN  9781928914211.
  14. ^ Kangsamaksin T, Chaithongyot S, Wootthichairangsan C, Hanchaina R, Tangshewinsirikul C, Svasti J (2017-12-12). Ahmad A (ed.). „Lupeol a stigmasterol potlačují angiogenezi tumoru a inhibují růst cholangiokarcinomu u myší prostřednictvím downregulace faktoru nekrózy tumoru-α“. PLOS ONE. 12 (12): e0189628. Bibcode:2017PLoSO..1289628K. doi:10.1371 / journal.pone.0189628. PMC  5726636. PMID  29232409.
  15. ^ Gallina G, Ferretti G, Merlanti R, Civitareale C, Capolongo F, Draisci R, Montesissa C (říjen 2007). „Boldenon, boldion a náhražky mléka ve stravě telecích telat: účinky obsahu fytosterolů na vylučování metabolitů boldenonu močí“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 55 (20): 8275–83. doi:10.1021 / jf071097c. PMID  17844992.
  16. ^ Ros MM, Sterk SS, Verhagen H, Stalenhoef AF, de Jong N (červenec 2007). „Spotřeba fytosterolů a anabolický steroid boldenon u lidí: pilotní hypotéza“ (PDF). Potravinářské přídatné látky a kontaminující látky. 24 (7): 679–84. doi:10.1080/02652030701216727. PMID  17613052. S2CID  38614535.
  17. ^ Draisci R, Merlanti R, Ferretti G, Fantozzi L, Ferranti C, Capolongo F, Segato S, Montesissa C (březen 2007). "Vylučovací profil boldenonu v moči telecích telat krmených dvěma různými mléčnými náhražkami". Analytica Chimica Acta. 586 (1–2): 171–6. doi:10.1016 / j.aca.2007.01.026. PMID  17386709.