Chlorbutanol - Chlorobutanol
| |||
Jména | |||
---|---|---|---|
Název IUPAC 1,1,1-Trichlor-2-methylpropan-2-ol | |||
Ostatní jména 1,1,1-trichlor-2-methyl-2-propanol; Chlorbutol; Chloreton; Chloreton; Chlortran; Trichlortert-butylalkohol; 1,1,1-Trichlor-tert-butylalkohol; 2- (trichlormethyl) propan-2-ol, 1,1,1 -trichlor-2-methyl-2-propanol; tert-Trichlorbutylalkohol; Trichlortert-butanol; Trichlorisobutylalkohol; 2,2,2-Trichlor-1,1-dimethylethanolu | |||
Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
ChEMBL | |||
ChemSpider | |||
Informační karta ECHA | 100.000.288 ![]() | ||
Číslo ES |
| ||
KEGG | |||
PubChem CID | |||
UNII | |||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
Vlastnosti | |||
C4H7Cl3Ó | |||
Molární hmotnost | 177.45 g · mol−1 | ||
Vzhled | Bílá pevná látka | ||
Zápach | Mentol | ||
Bod tání | 95–99 ° C (203–210 ° F; 368–372 K) | ||
Bod varu | 167 ° C (333 ° F; 440 K) | ||
Mírně rozpustný | |||
Rozpustnost v acetonu | Rozpustný | ||
Farmakologie | |||
A04AD04 (SZO) | |||
Nebezpečí | |||
Hlavní nebezpečí | Xn | ||
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Reference Infoboxu | |||
Chlorbutanol (trichlor-2-methyl-2-propanol) je konzervační, sedativní, hypnotický a slabý lokální anestetikum podobné povahy jako chloralhydrát. Má antibakteriální a protiplísňové vlastnosti. Chlorbutanol se typicky používá v koncentraci 0,5%, pokud poskytuje dlouhodobou stabilitu vícesložkovým formulacím. Ve vodě si však zachovává antimikrobiální aktivitu na 0,05%. Chlorobutanol se používá při anestezii a eutanazii bezobratlých a ryb.[1][2] Je to bílá těkavá látka s a mentol - jako zápach.
Syntéza

Chlorbutanol byl poprvé syntetizován v roce 1881 německou lékárnou Conrad Willgerodt (1841–1930).[3]
Chlorbutanol vzniká reakcí chloroform a aceton v přítomnosti draslík nebo hydroxid sodný. Může být čištěn sublimací nebo rekrystalizací.[4]
Toxicita
Chlorbutanol je vysoce toxický pro játra, dráždí pokožku a silně dráždí oči.[5]
Partenogeneze
Chlorobutanol se osvědčil při stimulaci partenogeneze v mořský ježek vajíčka až do fáze pluteus, pravděpodobně zvýšením podrážděnosti způsobující stimulaci. Pro vejce ryb Oryzias latipes chlorbutanol však působil pouze jako anestetikum.[6]
Farmakologie
Je to anestetikum s účinky souvisejícími s isofluran a halothan.[7]
Reference
- ^ W. N. McFarland a G. W. Klontz (1969). "Anestezie u ryb". Sborník federace. 28 (4): 1535–1540. PMID 4894939.
- ^ John E. Cooper (2011). „Anestézie, analgezie a eutanazie bezobratlých“. ILAR Journal. 52 (2): 196–204. doi:10.1093 / ilar.52.2.196. PMID 21709312.
- ^ Vidět:
- Willgerodt, C. (1881). „Ueber die Einwirkung ätzender Alkalien auf halogenirte Verbindungen in Acetonlösungen“ [O působení žíravých alkálií na halogenované sloučeniny v acetonových roztocích]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 14 (2): 2451–2460. doi:10.1002 / cber.188101402191.
- Willgerodt, C. (1882). „Ueberführung des Acetonchloroforms in die Oxyisobuttersäure“ [Konverze chlorbutanolu na kyselinu 2-hydroxyisomáselnou]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 15 (2): 2305–2308. doi:10,1002 / cber.188201502176.
- Willgerodt, C. (1883). „Zur Kenntniss des Acetonchloroforms“ [[Příspěvek] k [naší] znalosti chlorbutanolu]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (v němčině). 16 (2): 1585. doi:10,1002 / cber.18830160218.
- Willgerodt, C .; Genieser, Ad. (1888). „Beiträge zur Kenntniss des Acetonchloroforms“ [Příspěvky k [našim] znalostem o chlorbutanolu]. Journal für praktische Chemie (v němčině). 37 (8): 361–374. doi:10.1002 / prac.18880370131.
- ^ "Chlorobutanol". Sciencemadness Wiki. Citováno 14. srpna 2020.
- ^ BL
- ^ Embryologie 1956
- ^ Nicholas P. Franks (2006). „Molekulární cíle pod celkovou anestezií“. British Journal of Pharmacology. 147 Suppl 1: S72 – S81. doi:10.1038 / sj.bjp.0706441. PMC 1760740. PMID 16402123.