Pregnenolon sulfát - Pregnenolone sulfate

Pregnenolon sulfát
Kosterní vzorec
Kuličkový model pregnenolon sulfátu jako aniontu
Jména
Název IUPAC
[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S) -17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodekahydro-1H-cyklopenta [A] fenanthren-3-yl] hydrogensulfát
Ostatní jména
Pregn-sulf; Pregnenolon monosulfát; Pregnenolon hydrogensíran; Pregnenolon 3β-sulfát; 5-Pregnen-3p-ol-20-on sulfát; (3p) -3- (sulfooxy) pregn-5-en-20-on; 5-Pregnen-3p-sulfát-20-on; 20-Oxo-5-pregnen-3p-ylsulfát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C21H32Ó5S
Molární hmotnost396.54 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Pregnenolon sulfát (PS, CENY) je endogenní vzrušující neurosteroid to je syntetizován z pregnenolon.[1][2] Je známo, že má poznávací a vylepšení paměti, antidepresivum, anxiogenní, a antikonvulzivní účinky.[2]

Biologická aktivita

Pregnenolon sulfát je neurosteroid s excitačními účinky v mozku, který působí jako silný negativní alosterický modulátor z GABAA receptor a slabý pozitivní alosterický modulátor z NMDA receptor.[1][2] V menší míře působí také jako negativní alosterický modulátor AMPA, kainate, a glycinové receptory,[3][4] a může komunikovat s receptory nACh také.[1] Kromě jeho účinků na ligandem řízené iontové kanály, pregnenolon sulfát je agonista z sigma receptor,[2] stejně jako aktivátor z TRPM1 a Kanály TRPM3.[1] Může také interagovat s draslíkové kanály a napěťově řízené sodíkové kanály[1] a bylo zjištěno, že inhibuje napěťově řízené vápníkové kanály.[5]

Biochemie

Steroidogeneze, s pregnenolonem, předchůdcem pregnenolon sulfátu, vlevo nahoře.

Biosyntéza

Pregnenolon sulfát je syntetizován z pregnenolon přes sulfatace. Samotný pregnenolon se vyrábí z cholesterol přes enzym štěpení postranního řetězce cholesterolu.

Rozdělení

Pregnenolon sulfát nepřekračuje hematoencefalická bariéra.[6][7]

Chemie

Viz také: Seznam neurosteroidů

Pregnenolon sulfát, také známý jako pregn-5-en-3β-ol-20-on 3β-sulfát, je přirozeně se vyskytující těhotná steroid a a derivát z cholesterol. Je to C3β síran ester z pregnenolon. Úzce příbuzný steroid je dehydroepiandrosteron sulfát (DHEA-S), což je sulfátový ester C3p dehydroepiandrosteron (DHEA).

Reference

  1. ^ A b C d E Harteneck C (2013). „Pregnenolon sulfát: od steroidního metabolitu k ligandu kanálu TRP“. Molekuly. 18 (10): 12012–28. doi:10,3390 / molekuly181012012. PMID  24084011.
  2. ^ A b C d Reddy DS (2010). „Neurosteroidy: endogenní role v lidském mozku a terapeutické potenciály“. Prog. Brain Res. 186: 113–37. doi:10.1016 / B978-0-444-53630-3.00008-7. PMC  3139029. PMID  21094889.
  3. ^ Park-Chung M, Wu FS, Farb DH (červenec 1994). „3-alfa-Hydroxy-5 beta-pregnan-20-on sulfát: negativní modulátor proudu indukovaného NMDA v kultivovaných neuronech“. Mol. Pharmacol. 46 (1): 146–50. PMID  7520124.
  4. ^ Yaghoubi N, Malayev A, Russek SJ, Gibbs TT, Farb DH (srpen 1998). "Neurosteroidová modulace rekombinantních ionotropních glutamátových receptorů". Brain Res. 803 (1–2): 153–60. doi:10.1016 / s0006-8993 (98) 00644-1. PMID  9729352.
  5. ^ Mellon SH (2007). „Neurosteroidní regulace vývoje centrálního nervového systému“. Pharmacol. Ther. 116 (1): 107–24. doi:10.1016 / j.pharmthera.2007.04.011. PMC  2386997. PMID  17651807.
  6. ^ Jong Rho; Raman Sankar; Carl E. Stafstrom (18. června 2010). Epilepsie: mechanismy, modely a překladové perspektivy. CRC Press. 479–. ISBN  978-1-4200-8560-0.
  7. ^ CIBA Foundation Symposium (30. dubna 2008). Steroidy a neuronální aktivita. John Wiley & Sons. 101–. ISBN  978-0-470-51399-6.