Salvinorin B methoxymethylether - Salvinorin B methoxymethyl ether

Salvinorin B methoxymethylether
Salvinorin B methoxymethylether.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • Legální / nekontrolované
Identifikátory
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC23H30Ó8
Molární hmotnost434.485 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Salvinorin B methoxymethylether (2-Ó-methoxymethylsalvinorin B) je polosyntetický analog přírodního produktu salvinorin A používané ve vědeckém výzkumu.[1][2] Má delší dobu působení přibližně 2–3 hodiny, ve srovnání s méně než 30 minutami salvinorin A,[3] a zvýšil afinitu a potenci na κ-opioid receptor. Je vyroben z salvinorin B., který se nejvhodněji vyrábí ze salvinorinu A přípravkem deacetylace.[4] The Krystalická struktura odhaluje, že methoxyskupina překrývá s acetylová skupina z salvinorin A, ale s jinou orientací.[5]

Salvinorin B methoxymethylether má a K.i 0,60 nM na κ opioidním receptoru,[6] a ve studiích na zvířatech je přibližně pětkrát účinnější než salvinorin A, i když je stále jen z poloviny tak silný jako jeho silnější homolog salvinorin B ethoxymethylether (symetrie).[7]

Viz také

Reference

  1. ^ Inan S, Lee DY, Liu-Chen LY, Cowan A (březen 2009). "Srovnání diuretických účinků chemicky rozmanitých kappa opioidních agonistů u potkanů: nalfurafin, U50,488H a salvinorin A". Archiv farmakologie Naunyn-Schmiedeberg. 379 (3): 263–70. doi:10.1007 / s00210-008-0358-8. PMID  18925386.
  2. ^ McLennan GP, ​​Kiss A, Miyatake M, Belcheva MM, Chambers KT, Pozek JJ a kol. (Prosinec 2008). „Kappa opioidy podporují proliferaci astrocytů prostřednictvím Gbetagamma a beta-arrestin 2 závislých drah zprostředkovaných MAPK“. Journal of Neurochemistry. 107 (6): 1753–65. doi:10.1111 / j.1471-4159.2008.05745.x. PMC  2606093. PMID  19014370.
  3. ^ Wang Y, Chen Y, Xu W, Lee DY, Ma Z, Rawls SM a kol. (Březen 2008). „2-Methoxymethyl-salvinorin B je silný agonista opioidního receptoru kappa s dlouhodobějším účinkem in vivo než salvinorin A“. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 324 (3): 1073–83. doi:10.1124 / jpet.107.132142. PMC  2519046. PMID  18089845.
  4. ^ Lee DY, Karnati VV, He M, Liu-Chen LY, Kondaveti L, Ma Z a kol. (Srpen 2005). „Syntéza a in vitro farmakologické studie nových analogů salvinorinu A modifikovaných C (2)“. Dopisy o bioorganické a léčivé chemii. 15 (16): 3744–7. doi:10.1016 / j.bmcl.2005.05.048. PMID  15993589.
  5. ^ Munro TA, Ho DM, Cohen BM (listopad 2012). "Salvinorin B methoxymethylether". Acta Crystallographica oddíl E. 68 (Pt 11): o3225-6. doi:10.1107 / s1600536812043449. PMC  3515309. PMID  23284529.
  6. ^ Munro TA, Duncan KK, Xu W, Wang Y, Liu-Chen LY, Carlezon WA a kol. (Únor 2008). „Standardní chránící skupiny vytvářejí silné a selektivní opioidy kappa: alkoxymethylethery salvinorinu B“. Bioorganická a léčivá chemie. 16 (3): 1279–86. doi:10.1016 / j.bmc.2007.10.067. PMC  2568987. PMID  17981041.
  7. ^ Baker LE, Panos JJ, Killinger BA, Peet MM, Bell LM, Haliw LA, Walker SL (duben 2009). „Srovnání diskriminačních stimulačních účinků salvinorinu A a jeho derivátů na U69 593 a U 50 488 u potkanů“. Psychofarmakologie. 203 (2): 203–11. doi:10.1007 / s00213-008-1458-3. PMID  19153716.