Trifenylchloretylen - Triphenylchloroethylene - Wikipedia

Trifenylchloretylen
Triphenylchloroethylene.png
Klinické údaje
Obchodní názvyGynoson, estrogyl
Ostatní jménaTPCE; Trifenylchlorethylen; Chlortrifenylethylen; Fenylstilben chlorid
Třída drogNesteroidní estrogen
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC20H15Cl
Molární hmotnost290.79 g · mol−1
3D model (JSmol )

Trifenylchloretylen (TPCE; názvy značek Gynosone, Estrogyl), nebo trifenylchlorethylen, také známý jako chlortrifenylethylen nebo jako chlorid fenylstilbenu, je syntetický nesteroidní estrogen z trifenyletylen skupina, která byla uvedena na trh ve 40. letech 20. století pro léčbu menopauzální příznaky, vaginální atrofie, potlačení laktace a všechny ostatní estrogen -indikované podmínky.[1][2][3]

The estrogenní účinky trifenyletylenu, mateřské sloučeniny trifenylchloretylenu, byly objeveny v roce 1937.[4] Trifenylchloretylen byl poprvé uveden v roce 1938 a bylo zjištěno, že má 20 až 100násobek estrogenní aktivity relativně slabého trifenylethylenu, což je zesílení účinku, které poskytuje jeho halogen substituent.[2][5] Droga má relativně dlouhou dobu trvání akce při podávání prostřednictvím subkutánní injekce ale doba podobná době trvání diethylstilbestrol nebo estradiol benzoát při podání orálně.[2][6][7] Spolu s diethylstilbestrolem a trifenylmethylethylen, trifenylchloretylen studoval v roce 1944 Sir Alexander Haddow pro léčbu rakovina prsu a bylo zjištěno, že je významně účinný, a to je historicky pozoruhodné v tom, že to bylo poprvé, kdy byly vysoké dávky estrogenů shledány jako účinné při léčbě rakoviny prsu.[8][9]

Chlorotrianisen nebostr-anisylchlorethylen (TACE), je silný estrogen na trhu a derivát trifenylchloretylenu, ve kterém každý ze tří fenylové kruhy byl nahrazen 4-methoxyskupina.[5][10] Estrobin, nebo DBE, je příbuzný, nikdy neprodávaný estrogen, ve kterém je bróm místo chlór a dva ze tří fenylových kruhů mají ethoxyskupiny.[5] Broparestrol, nebo BDPE je na trhu selektivní modulátor estrogenových receptorů (SERM), který má místo chloru trifenylchlorethylenu brom a 4-ethylová skupina na jednom z fenylových kruhů. SERM klomifen je také derivát trifenylchloretylenu.[11]

Viz také

Reference

  1. ^ Martin Negwer; Hans-Georg Scharnow (2001). Organicko-chemické léky a jejich synonyma: (mezinárodní průzkum). Wiley-VCH. 1861–1862. ISBN  978-3-527-30247-5. C20H15Cl 18084-97-4 chlortrifenylethen = trifenylchloretylen = fenylstilbenchlorid = 1,1 ', 1 "- (1-chlor-1-ethenyl-2-yliden) tris [benzen] (•) S gynoson, estrogyl, fenylstilbenchlorid U syntetický estrogen
  2. ^ A b C EMMENS CW (1947). "Halogenem substituované estrogeny příbuzné trifenyletylenu". J. Endocrinol. 5 (3): 170–3. doi:10.1677 / joe.0.0050170. PMID  20259249.
  3. ^ "Reklama" (PDF). Proc R Soc Med. 39 (11). Září 1946. PMC  2181944.
  4. ^ Jie Jack Li (3. dubna 2009). Triumf srdce: Příběh statinů. Oxford University Press, USA. str. 33–. ISBN  978-0-19-532357-3.
  5. ^ A b C SOLMSSEN UV (1945). "Syntetické estrogeny a vztah mezi jejich strukturou a jejich aktivitou". Chem. Rev. 37 (3): 481–598. doi:10.1021 / cr60118a004. PMID  21013428.
  6. ^ Virgil Craig Jordan (1986). Akce estrogen / antiestrogen a léčba rakoviny prsu. Univ of Wisconsin Press. str. 23–. ISBN  978-0-299-10480-1.
  7. ^ Philipp Y. Maximov; Russell E. McDaniel; V. Craig Jordan (23. července 2013). Tamoxifen: Průkopnická medicína při rakovině prsu. Springer Science & Business Media. str. 4–. ISBN  978-3-0348-0664-0.
  8. ^ V Craig Jordan (27. května 2013). Akce estrogenu, selektivní modulátory estrogenových receptorů a zdraví žen: pokrok a slib. World Scientific. str. 42–. ISBN  978-1-84816-959-3.
  9. ^ D. J. Th. Wagener (13. července 2009). Dějiny onkologie. Bohn Stafleu van Loghum. str. 189–. ISBN  978-90-313-6143-4.
  10. ^ Gautam Allahbadia (2006). Současné pohledy na technologii asistované reprodukce. Elsevier Indie. str. 18–. ISBN  978-81-8147-782-8.
  11. ^ David K. Gardner; Ariel Weissman; Colin M Howles; Zeev Shoham (27. června 2012). Učebnice technik asistované reprodukce Čtvrté vydání: Svazek 2: Klinické perspektivy. CRC Press. str. 51–. ISBN  978-1-84184-972-0.