Dermorfin - Dermorphin

Dermorfin
Kosterní vzorec dermorfinu
Model vyplňování prostoru molekuly dermorfinu
Jména
Ostatní jména
Tyrosyl-alanyl-fenylalanyl-glycyl-tyrosyl-prolyl-serinamid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C40H50N8Ó10
Molární hmotnost802.886 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dermorfin je hepta-peptid nejprve izolován z kůže jihoameričanů žáby patřící do rodu Phyllomedusa.[1] Peptid je přírodní opioid který se váže jako agonista s vysokou účinností a selektivitou k mu opioidní receptory.[2][3] Dermorfin je asi 30–40krát účinnější než morfium ale teoreticky může být méně pravděpodobné, že bude produkovat drogová tolerance a závislost (kvůli jeho vysoké účinnosti).[4] Aminokyselinová sekvence dermorfinu je H-Tyr-D-Ala-Phe-Gly-Tyr-Pro-Ser-NH2.

Dermorfin se nenachází u lidí ani jiných savců a podobně D-aminokyselina peptidy byly nalezeny pouze v bakterie, obojživelníci a měkkýši.[5] Zdá se, že se v nich vytváří dermorfin neobvyklým způsobem posttranslační modifikace provádí se pomocí aminokyselinové izomerázy.[6] Tento neobvyklý proces je nutný, protože D-alanin v tomto peptidu nepatří mezi 20 aminokyselin kódovaných v genetický kód a tedy peptid nemůže být syntetizován obvyklým způsobem z kódování v souboru genom z organismus.

Nedovolené použití

Dermorphin byl nelegálně používán v koňské dostihy jako lék zvyšující výkon. Kvůli působení bolesti proti bolesti dermorfinů mohou koně léčené dermorfinem běžet tvrději, než by tomu bylo jinak.[7]

Viz také

Reference

  1. ^ Melchiorri P, Negri L (1996). "Rodina dermorfinových peptidů". Gen. Pharmacol. 27 (7): 1099–107. doi:10.1016/0306-3623(95)02149-3. PMID  8981054.
  2. ^ Amiche M, Delfour A, Nicolas P (1998). "Opioidní peptidy ze žabí kůže". EXS. 85: 57–71. doi:10.1007/978-3-0348-8837-0_4. ISBN  978-3-0348-9794-5. PMID  9949868.
  3. ^ Erspamer V, Melchiorri P, Falconieri-Erspamer G a kol. (1989). „Deltorfiny: rodina přirozeně se vyskytujících peptidů s vysokou afinitou a selektivitou pro vazebná místa pro delta opioidy“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 86 (13): 5188–92. doi:10.1073 / pnas.86.13.5188. PMC  297583. PMID  2544892.
  4. ^ Broccardo M, Erspamer V, Falconieri Erspamer G a kol. (1981). „Farmakologické údaje o dermorfinech, nové třídě silných opioidních peptidů z kůže obojživelníků“. Br. J. Pharmacol. 73 (3): 625–31. doi:10.1111 / j.1476-5381.1981.tb16797.x. PMC  2071698. PMID  7195758.
  5. ^ Kreil G (15. dubna 1994). „Peptidy obsahující D-aminokyselinu ze žab a měkkýšů“. J. Biol. Chem. 269 (15): 10967–70. PMID  8157620.
  6. ^ Heck SD, Faraci WS, Kelbaugh PR, Saccomano NA, Thadeio PF, Volkmann RA (1996). „Posttranslační epimerizace aminokyselin: enzymem katalyzovaná izomerace aminokyselinových zbytků v peptidových řetězcích“. Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 93 (9): 4036–9. doi:10.1073 / pnas.93.9.4036. PMC  39482. PMID  8633012.
  7. ^ Bogdanich W (19. června 2012). „Obrácení na žáby za nelegální pomoc v dostizích“. New York Times. Citováno 19. června 2012.