Chloral - Chloral - Wikipedia

Chloral
Chloral
Chloral
Jména
Preferovaný název IUPAC
Trichloracetaldehyd
Ostatní jména
Trichlorethanal
Identifikátory
3D model (JSmol )
506422
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.829 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-911-5
KEGG
UNII
Vlastnosti
C2HCl3Ó
Molární hmotnost147.38 g · mol−1
VzhledBezbarvá, mobilní, olejovitá kapalina
ZápachŠtiplavý a dráždivý
Hustota1,404 g / cm3
Bod tání -57,5 ° C (-71,5 ° F; 215,7 K)
Bod varu 97,8 ° C (208,0 ° F; 370,9 K)
Formy rozpustné hydrát
Rozpustnost v ethanolMísitelný
Rozpustnost v diethyletherMísitelný
Rozpustnost v chloroformMísitelný
Kyselost (strK.A)9.66
−6.77×10−5 cm3/ mol
9.48846
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H301, H302, H315, H319, H335
P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 310, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
480 mg / kg (potkan, orálně)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Chloral, také známý jako trichloracetaldehyd nebo trichlorethanal, je organická sloučenina se vzorcem Cl3CCHO. Tento aldehyd je bezbarvá olejovitá kapalina, která je rozpustná v široké škále rozpouštědel. Reaguje s vodou za vzniku chloralhydrát, kdysi široce používaný sedativní a hypnotický látka.

Výroba

Chloral nejprve připravil a pojmenoval německý chemik Justus von Liebig v roce 1832.[1] Liebig zpracoval bezvodý ethanol suchým plynným chlorem.[2]

Chloral se komerčně vyrábí chlorací acetaldehyd v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové za vzniku chloralhydrát. Ethanol lze také použít jako surovinu. Tato reakce je katalyzována chlorid antimonitý:

H3CCHO + 3 Cl2 + H2O → Cl3CCH (OH)2 + 3 HCl

Chloralhydrát se oddestiluje z reakční směsi. Destilát se poté dehydratuje zahuštěním kyselina sírová, po kterém je stažena těžší kyselá vrstva (obsahující vodu):

Cl3CCH (OH)2 → Cl3CCHO + H2Ó

Výsledný produkt se čistí frakční destilací.[3] V některých chlorovaných vodách se vyskytuje malé množství chloralhydrátu.

Klíčové reakce

Chloral má tendenci tvořit adukty s vodou (dát chloralhydrát ) a alkoholy.

Kromě své tendence hydratovat je chloral pozoruhodný jako stavební kámen při syntéze DDT. Za tímto účelem je chloral ošetřen chlorbenzen v přítomnosti katalytického množství kyselina sírová:

Cl3CCHO + 2 ° C6H5Cl → Cl3CCH (C.6H4Cl)2 + H2Ó

Tuto reakci popsal Othmar Zeidler v roce 1874.[4] Příbuzný herbicid methoxychlor se také vyrábí z chloralu.

Léčba chloralu pomocí hydroxid sodný dává chloroform Cl3CH a mravenčan sodný HCOONa.

Cl3CCHO + NaOH → Cl3CH + HCOONa

Chloral se snadno redukuje na trichlorethanol, který se v těle vyrábí z chloralu.[3]

Bezpečnost

Chloral a chloralhydrát mají biologicky stejné vlastnosti, protože první rychle hydratuje. Chloralhydrát byl rutinně podáván pacientům v gramové škále bez trvalých účinků. Dlouhodobé vystavení výparům je nezdravé s a LC50 pro 4hodinovou expozici 440 mg / m3.[3]

Viz také

Reference

  1. ^ Vidět:
    • Liebig, Justus (1832). „Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen“ [Na sloučeninách, které vznikají reakcí chloru s alkoholem [ethanolem], etherem [diethyletherem], olejem tvořícím plynem [ethylenem] a octovým lihem [acetonem]. Annalen der Pharmacie (v němčině). 1 (2): 182–230. doi:10.1002 / jlac.18320010203. 189–191 „Wirkung des Chlors auf Alkohol“ [Reakce chloru s alkoholem [tj. Ethanolem]]; 191–194 „Darstellung des Chloral [s]“ [Příprava chloralu]; str. 195–198 „Eigenschaften des Chlorals“ [Vlastnosti chloralu].
      Liebig jmenoval chloral na str. 191. Od str. 191: „Ich werde in dem Folgenden zeigen, dass bei einer vollkommnen Zersetzung des Alkohols das Chlor den Wasserstoff desselben abscheidet und diesen Wasserstoff ersetzt; es entsteht eine neue eigenthümliche Verbindung von Chlor, Kohlenstoff welchen, ichlen Chloral nenne. Dieser Jméno ist dem Worte Aethal nachgebildet. " (V následujícím ukážu, že během úplného rozpadu ethanolu odstraní chlor svůj [tj. Ethanolový] vodík a nahradí jej vodík; vzniká podivná nová sloučenina chloru, uhlíku a kyslíku, kterou I - jak vím žádný vhodnější název - dočasně název „chloral“. Tento název má vzor za slovem Aethal [tj. ethyl].)
    • Přetištěno v: Liebig, Justus (1832). „Ueber die Verbindungen, welche durch die Einwirkung des Chlors auf Alkohol, Aether, ölbildendes Gas und Essiggeist entstehen“ [Na sloučeninách, které vznikají reakcí chloru s alkoholem [ethanolem], etherem [diethyletherem], olejem tvořícím plynem [ethylenem] a octovým lihem [acetonem]. Annalen der Physik und Chemie. 2. série (v němčině). 24: 243–295. 250-252 „Wirkung des Chlors auf Alkohol“ [Reakce chloru s alkoholem [tj. Ethanolem]]; str. 252–255 „Darstellung des Chloral [s]“ [Příprava chloralu]; 255–259 „Eigenschaften des Chlorals“ [Vlastnosti chloralu].
    • Gmelin, Leopold, ed. (1848). Handbuch der Chemie (v němčině). sv. 4 (4. vydání). Heidelberg, [Německo]: Karl Winter. str. 893–897.
  2. ^ Liebig procházel suchým plynným chlórem bezvodým ethanolem po dobu 11–13 dnů, dokud se nepřestal tvořit chlorovodík. Produkt byl vysušen třepáním s koncentrovanou kyselinou sírovou, dekantován přes křídu a poté destilován. (Liebig, 1832), s. 191–194.
  3. ^ A b C Jira, Reinhard; Kopp, Erwin; McKusick, Blaine C .; Röderer, Gerhard; Bosch, Axel; Fleischmann, Gerald. „Chloracetaldehydy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a06_527.pub2.
  4. ^ Zeidler, Othmar (1874). „Verbindungen von Chloral mit Brom- und Chlorbenzol“ [Sloučeniny chloralu s bromo- a chlorbenzenem]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 7 (2): 1180–1181. doi:10,1002 / cber.18740070278.