Hydroxyprogesteron heptanoát - Hydroxyprogesterone heptanoate
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Obchodní názvy | H.O.P, Hydroxyprogesteron, Lutogil A.P., Lutogyl A.P., další |
Ostatní jména | OHPH; Hydroxyprogesteron enanthát; OHPE; 17a-hydroxyprogesteron heptanoát; 17a-hydroxyprogesteron heptylát; 17a-Hydroxypregn-4-en-3,20-dion 17a-heptanoát; 17a-Heptyloylpregn-4-en-3,20-dion |
Trasy z správa | Intramuskulární injekce |
Třída drog | Progestogen; Progestin; Ester progestogenu |
ATC kód | |
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS |
|
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.022.724 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C28H42Ó4 |
Molární hmotnost | 442.640 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
|
Hydroxyprogesteron heptanoát (OHPH), také známý jako hydroxyprogesteron enanthát (OHPE) a prodávané pod obchodními názvy POSKOK., Lutogil A.P., a Lutogyl A.P. mimo jiné je a progestin léky používané pro progestogenní indikace.[1][2][3][4] Byl formulován samostatně i společně s estrogeny, androgeny /anabolické steroidy, a další progestogeny v několika kombinace přípravky (obchodní značky Tocogestan, Trioestrine Retard, a Triormon Depositum ).[4][5][6][7][8][9][10] OHPH je dán injekce do svalu v pravidelných intervalech.[11][9]
OHPH je progestin nebo syntetický progestogen, a proto je agonista z receptor progesteronu, biologický cíl progestogenů jako progesteron.[12][13][14] Zdá se, že má podobné farmakologie k úzce souvisejícímu léku hydroxyprogesteron kaproát (OHPC).[15][16][17]
OHPH byl poprvé popsán v roce 1954[16] a byl zaveden pro lékařské použití do roku 1957.[6] Klinicky byl použit v Francie a Monako v minulosti, ale již není uveden na trh.[2][3][4]
Lékařské použití
OHPH je a progestogen a byl použit v situacích, ve kterých byly indikovány progestogeny.[12][13][14]
Dostupné formuláře
OHPH byl poskytnut jako 125 mg / 1 ml olejový roztok pro použití intramuskulární injekce.[3][11] Kromě přípravků s jedním léčivem se OHPH používá také v mnoha formulacích s více léčivy.[4][5][6][7][8][9][10] Bylo použito v Tocogestan kombinace 50 mg progesteron, 200 mg OHPH a 250 mg α-tokoferolpalmitát (vitamin E. ) v olejový roztok pro použití intramuskulární injekcí.[18][4][5] To bylo také používáno v Triormon Depositum (estradiol dibutyrát, testosteron kaproát a OHPH) a Trioestrine Retard (estradiol diundecylát, testosteron cyklohexylpropionát a OHPH).[6][7] OHPH byl součástí experimentálního přípravku Trofobolen (nebo Trophoboline), který také obsahoval estrapronikát (estradiol nikotinát propionát) a nandrolon undekanoát, také.[8][9][10]
Farmakologie
Farmakodynamika
OHPH je progestin nebo syntetický progestogen, a proto je agonista z receptor progesteronu, biologický cíl progestogenů jako progesteron.[15][12][13][14] Progestogenní účinnost OHPH v děloha je rovno nebo větší než u progesteron při podávání subkutánní injekce u zvířat.[15][16][17] Jeho účinnost u zvířat se také jeví jako podobná hydroxyprogesteron kaproát.[15][16][17]
Farmakokinetika
OHPH vykazuje výrazné depotní efekt při podávání subkutánní injekce u zvířat, podobně jako úzce související léky hydroxyprogesteron kaproát.[15][16] The ústní aktivita OHPH u zvířat se nejeví jako hodnocená.[15]
Chemie
OHPH, také známý jako hydroxyprogesteron enanthát (OHPE),[19] stejně jako 17α-hydroxyprogesteron heptanoát nebo 17α-hydroxypregn-4-en-3,20-dion 17α-heptanoát, je syntetický těhotná steroid a a derivát z progesteron a 17a-hydroxyprogesteron.[1][2] Je to ester progestogenu; konkrétně je to C17a heptanoát (enanthate) ester 17a-hydroxyprogesteronu.[1][2] Analogy OHPH zahrnují známější léky hydroxyprogesteron-acetát a hydroxyprogesteron kaproát (hydroxyprogesteron hexanoát).[1][2] C3 kyselina benzilová hydrazon OHPH, hydroxyprogesteron heptanoát hydrazon kyselina benzilová (OHPHBH), je známý a byl studován na zvířatech.[20][21] Ve smyslu chemická struktura, OHPH je velmi podobný hydroxyprogesteron kaproátu, liší se od něj pouze tím, že má jeden další uhlík v jeho mastné kyseliny ester řetěz.[1][2]
Dějiny
OHPH byl poprvé popsán spolu s hydroxyprogesteron kaproát a hydroxyprogesteron-acetát, Karl Junkmann ze dne Schering AG v roce 1954.[16][19] To bylo představeno pro lékařské použití od roku 1957.[6] OHPH byl komercializován společností Roussel a Théramex a byl klinicky používán v Francie a Monako ale již není na trhu.[2][3][4]
Společnost a kultura
Názvy značek
OHPH byl prodáván samostatně pod řadou značek včetně H.O.P, Hydroxyprogesterone, Lutogil A.P. a Lutogyl A.P.[1][2][3][4]
Dostupnost
OHPH byl dříve uveden na trh v Francie a Monako ale již není k dispozici.[2][3][22]
Viz také
- Estradiol dibutyrát / hydroxyprogesteron heptanoát / testosteron kaproát
- Estradiol diundecylát / hydroxyprogesteron heptanoát / testosteron cyklohexylpropionát
- Estrapronikát / hydroxyprogesteron heptanoát / nandrolon undekanoát
- Progesteron / hydroxyprogesteron heptanoát / α-tokoferol palmitát
Reference
- ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 665–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
- ^ A b C d E F G h i Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 532–. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ A b C d E F Muller (19. června 1998). Evropský registr drog: Evropské registrace drog, čtvrté vydání. CRC Press. str. 612–. ISBN 978-3-7692-2114-5.
- ^ A b C d E F G Axel Kleemann; Jürgen Engel (2001). Farmaceutické látky: syntézy, patenty, aplikace. Thieme. str. 1033. ISBN 978-3-13-558404-1.
- ^ A b C Sasco AJ, Gendre I, Verbier-Naneix C, Soulier JL, Raffi F, Satgé D, Robert E (1998). „Neonatální neuroblastom a expozice děložním gestagenům in utero“. International Journal of Risk and Safety in Medicine. 11 (2): 121–128.
- ^ A b C d E Ermiglia, G; Valli, P (1957). "Triormon Depositum v klimakterickém syndromu. Křivky vylučování katabolitů a trvání terapeutického účinku". Quaderni Clin. Ostet. E Ginecol. 12: 284–93.
Triormon Depositum (estradiol dibutyrát 3, testosteron kaprylát 50 a hydroxyprogesteron heptanoát 30 mg.), Podávaný v roztoku ricinového oleje a benzylbenzoátu. nebo suspenze polyvinylpyrrolidonu u 21 žen v klimakteriu, následovaly estradiolové, pregnandiol a 17-keto steroidní močové křivky, většinou s vrcholem 4. den a přibližující se výchozím hodnotám 8. - 10. den. Terapeutická účinnost léčiva byla uspokojivá.
- ^ A b C Bordier, Philippe (1963). "Léčba patnácti případů osteoporózy opožděným účinkem hormonální asociace". Semaine des Hopitaux. 39 (2): 81–4. ISSN 0037-1777.
Pacienti (ženy) dostávali intramuskulárně každých 10 dní po dobu 2–3 měsíců estradiol diundecylát 2,25, testosteroncyklohexylpropionát 67,5 a hydroxyprogesteron heptylát 100 mg. („retardér trioestrinu“). Jejich av. kalcurie poklesla o 30,5% (0-69%) a zlepšila se astenie, anorexie a svalová aktivita.
- ^ A b C Excerpta medica. Sekce 8, Neurologie a neurochirurgie. 1981. str. 10.
- ^ A b C d Kongenery testosteronu - pokroky ve výzkumu a aplikaci: vydání 2013: ScholarlyBrief. ScholarlyEditions. 21. června 2013. s. 137–. ISBN 978-1-4816-9288-5.
- ^ A b C Alberto Frigerio (1981). Chromatografie v biochemii, medicíně a výzkumu životního prostředí: Sborník ... Mezinárodní sympozium o chromatografii v biochemii, medicíně a výzkumu životního prostředí. Elsevier Scientific Publishing Company. str. 99. ISBN 9780444420169.
- ^ A b Leszek Krówczyński (1987). Dávkové formuláře s prodlouženým uvolňováním. CRC Press. str. 12. ISBN 978-0-8493-4307-0.
Gestageny. [...] Hydroxyprogesteron heptanoát. Hydroxyprogesteron (Theramex). Olejový injekční roztok.
- ^ A b C Schindler, Adolf E. (2014). „Novější“ progestogeny a postmenopauzální hormonální terapie (HRT). The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology. 142: 48–51. doi:10.1016 / j.jsbmb.2013.12.003. ISSN 0960-0760. PMID 24333799. S2CID 32126275.
- ^ A b C Bińkowska, Małgorzata; Woroń, Jarosław (2015). "Progestogeny v menopauzální hormonální terapii". Menopauzální revize. 2 (2): 134–143. doi:10.5114 / pm.2015.52154. ISSN 1643-8876. PMC 4498031. PMID 26327902.
- ^ A b C Posaci, C .; Smitz, J .; Camus, M .; Osmanagaoglu, K .; Devroey, P. (2000). „Progesteron pro luteální podporu technologií asistované reprodukce: klinické možnosti“. Lidská reprodukce. 15 (doplněk 1): 129–148. doi:10.1093 / humrep / 15.suppl_1.129. ISSN 0268-1161. PMID 10928425.
- ^ A b C d E F Neumann, F; Elger, W; Salloch, RR; Tube, O; Neumann, HF (1969). „Besonderheiten der Wirkungen der einzelnen Gestagene auf Morphologie und Funktion des Genitaltraktes bei Säugetieren“ [Zvláštní rysy účinků jednotlivých gestagenů na morfologii a funkci genitálního traktu u savců]. Die Gestagene [Gestageny]. 2. Springer-Verlag. str. 50–131. ISBN 978-3-662-00826-3.
- ^ A b C d E F Junkmann K (1954). „Über protrahiert wirksame Gestagene“. Archiv Naunyn-Schmiedebergs pro experimentální patologie a farmaceutiku. 223 (3). doi:10.1007 / BF00246995. S2CID 33591186.
- ^ A b C Junkmann, K. (1959). Über Entwicklungen auf dem Gestagengebiet. 15. Na zasedání generálního shromáždění Japan Medical Congr. V Tokiu (sv. 1, s. 697-706).
- ^ https://www.google.com/patents/US6774122
- ^ A b Batres, E .; Gomez, R .; Rosenkranz, G .; Sondheimer, F. (1956). "Poznámky - Steroidy. LXXVI. Syntéza esterů karboxylových kyselin s dlouhým řetězcem 17α-hydroxyprogesteronu.". The Journal of Organic Chemistry. 21 (2): 240–241. doi:10.1021 / jo01108a601. ISSN 0022-3263.
- ^ Ralph I. Dorfman (3. února 2016). Biotest. Elsevier. str. 252–. ISBN 978-1-4832-7276-4.
- ^ Gleason CH, Parker JM (1959). "Trvání aktivity benziloylhydrazonů testosteron-17-heptanoátu, estron-3-heptanoátu a 17a-hydroxy-progesteron-17-heptanoátu". Endokrinologie. 65 (3): 508–511. doi:10.1210 / endo-65-3-508. ISSN 0013-7227. PMID 13828402.
- ^ https://www.micromedexsolutions.com/