Uridin - Uridine

Uridin
Kosterní vzorec uridinu
Kuličkový model molekuly uridinu
Jména
Název IUPAC
1-[(2R,3R,4S,5R) -3,4-dihydroxy-5- (hydroxymethyl) oxolan-2-yl] pyrimidin-2,4 (1H,3H) -dion
Ostatní jména
uridin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.370 Upravte to na Wikidata
PletivoUridin
UNII
Vlastnosti
C9H12N2Ó6
Molární hmotnost244.20
Vzhledpevný
Hustota0,99308 g / cm3
Bod tání 167,2 ° C (333,0 ° F; 440,3 K)
log P-1.98
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Uridin je glykosylovaný pyrimidin -analog obsahující uracil připojeno k a ribóza prsten (nebo konkrétněji a ribofuranóza ) prostřednictvím β-N1-glykosidová vazba.

Je to jeden z pěti standardů nukleosidy které tvoří nukleové kyseliny ostatní jsou adenosin, thymidin, cytidin a guanosin. Těchto pět nukleosidů je obvykle zkráceno na jednopísmenné kódy U, A, T, C a G. Thymidin je však běžněji psán jako „dT“ („d“ představuje „deoxy“), protože obsahuje spíše 2'-deoxyribofuranosovou část než ribofuranóza kruh nalezený v uridinu. Je to proto, že thymidin se nachází v deoxyribonukleová kyselina (DNA) a ne ribonukleová kyselina (RNA). Naopak, uridin se nachází v RNA a ne v DNA. Zbývající tři nukleosidy lze nalézt jak v RNA, tak v DNA. V RNA by byly reprezentovány jako A, C a G, zatímco v DNA by byly reprezentovány jako dA, dC a dG.

Biosyntéza

Uridin je v přírodě široce vyráběn jako uridinmonofosfát (uridylát) od de novo syntéza podle dekarboxylace z orotidylát, který je katalyzován orotidylát dekarboxyláza. Orotidylát se vyrábí z orotovat, který je kombinován s 5-fosforibosyl-l-pyrofosfát (PRPP) orotidylát podle pyrimidin fosforibosyltransferáza. PRPP je vytvořen z ribóza-5-fosfát další fosforylací, sloužící jako energetická molekula k řízení reakce vpřed, zatímco orotát se generuje v několika krocích od karbamoyl fosfát a aspartát.[1]

Zdroje stravy

Uridin je považován za neesenciální živinu, protože je produkován lidským tělem podle potřeby a suplementace se obecně nedoporučuje, i když byl zkoumán pro konkrétní aplikace.[2]

Některé potraviny, které obsahují uridin ve formě RNA, jsou uvedeny níže. Ačkoli tvrdil, že prakticky žádný z uridinů v této formě není biologicky dostupný, „protože - jak ukazuje Laboratoř společnosti Handschumacher v Lékařská fakulta Yale v roce 1981[3] - je zničen v játrech a zažívacím traktu a nebylo prokázáno, že by při konzumaci žádné potraviny spolehlivě zvyšovalo hladinu uridinu v krvi “. To je v rozporu s Yamamotem a kol.,[4] plazmatické hladiny uridinu vzrostly 1,8krát 30 minut po požití piva, což naznačuje přinejmenším konfliktní údaje. Na druhou stranu, ethanol samo o sobě (které je přítomno v pivu) zvyšuje hladinu uridinu, což může vysvětlit zvýšení hladin uridinu ve studii Yamamoto et al.[5]U kojenců konzumujících mateřské mléko nebo komerční kojeneckou výživu je uridin přítomen jako jeho monofosfát, UMP,[6] který je biologicky dostupný[7] a je schopen vstoupit do oběhu z trávicího traktu.[Citace je zapotřebí ]

Konzumace potravin bohatých na RNA může vést k vysokým hladinám puriny (adenin a guanosin) v krvi. Je známo, že vysoké hladiny purinů stoupají kyselina močová a může zhoršit nebo vést k podmínkám, jako je dna.[13]

Vědci z Harvardu uvádějí, že omega-3 mastné kyseliny a uridin, dvě látky v potravinách, jako jsou ryby, vlašské ořechy, melasa a cukrová řepa, zabraňovaly depresi u potkanů ​​stejně účinně jako antidepresiva. „Poskytnutí potkanů ​​kombinací uridinu a omega-3 mastných kyselin vedlo k okamžitým účinkům, které byly k nerozeznání od účinků způsobených podáváním standardních antidepresivních léků potkanům,“ uvedl hlavní autor studie William Carlezon, ředitel laboratoře Behavioral Genetics Laboratory společnosti McLean.[14][15]

Galaktózová glykolýza

Uridin hraje roli v glykolýza cesta z galaktóza.[16] Tady není žádný katabolický proces metabolizace galaktózy. Proto se galaktóza převádí na glukóza a metabolizovány běžnou cestou glukózy. Jakmile byla příchozí galaktóza přeměněna na galaktóza-1-fosfát (Gal-1-P), podílí se na reakci s UDP-glukóza, molekula glukózy navázaná na uridin difosfát (UDP). Tento proces je katalyzován enzymem galaktóza-1-fosfát uridyltransferáza a přenáší UDP na molekulu galaktózy. Konečným výsledkem je UDP-galaktóza a glukóza-1-fosfát. Tento proces pokračuje, aby se umožnila správná glykolýza galaktózy.

Viz také

Reference

  1. ^ Berg JM, Tymoczko JL, Stryer L. (2002). „Oddíl 25.1 V syntéze de Novo je pyrimidinový kruh sestaven z bikarbonátu, aspartátu a glutaminu“. Biochemie (5. vydání). W H Freeman.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  2. ^ George M. Kapalka (2009). Nutriční a bylinné terapie pro děti a dorost: Příručka. Akademický tisk. ISBN  9780080958019.
  3. ^ Gasser T, Moyer JD, Handschumacher RE (1981). "Nová jednoprůchodová výměna cirkulujícího uridinu v játrech potkanů". Věda. 213 (4509): 777–8. doi:10.1126 / science.7256279. PMID  7256279.
  4. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (2002). "Vliv piva na plazmatické koncentrace uridinových a purinových bází". Metabolismus: klinický a experimentální. 51 (10): 1317–23. doi:10.1053 / meta.2002.34041. PMID  12370853.
  5. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Yamakita J, Tsutsumi Z, Ohata H, Hiroishi K, Nakano T, Higashino K (1997). "Účinek ethanolu a fruktózy na plazmatické uridinové a purinové báze". Metabolismus: klinický a experimentální. 46 (5): 544–7. doi:10.1016 / s0026-0495 (97) 90192-x. PMID  9160822.
  6. ^ Wurtman, Richard (23. dubna 2014). „Kombinace živin, která může ovlivnit tvorbu synapsí“. Živiny. 6 (4): 1701–1710. doi:10,3390 / nu6041701. PMC  4011061. PMID  24763080.
  7. ^ Carver JD (2003). „Pokroky ve výživových úpravách počáteční kojenecké výživy“. American Journal of Clinical Nutrition. 77 (6): 1550S – 1554S. doi:10.1093 / ajcn / 77.6.1550S. PMID  12812153.
  8. ^ Thebody.com
  9. ^ Aseanfood.info
  10. ^ A b C Jonas DA, Elmadfa I, Engel KH, Heller KJ, Kozianowski G, König A, Müller D, Narbonne JF, Wackernagel W, Kleiner J (2001). "Bezpečnostní aspekty DNA v potravinách". Ann Nutr Metab. 45 (6): 235–54. CiteSeerX  10.1.1.600.3766. doi:10.1159/000046734. PMID  11786646.
  11. ^ Storck R (1965). "Nukleotidové složení nukleových kyselin hub. I. Ribonukleové kyseliny". Journal of Bacteriology. 90 (5): 1260–4. PMC  315810. PMID  5848326.
  12. ^ Yamamoto T, Moriwaki Y, Takahashi S, Tsutsumi Z, Ka T, Fukuchi M, Hada T (říjen 2002). "Vliv piva na plazmatické koncentrace uridinu a purinových bází". Metab Clin Exp. 51 (10): 1317–23. doi:10.1053 / meta.2002.34041. PMID  12370853.
  13. ^ „Dna, hyperurikémie a chronické onemocnění ledvin“. Národní nadace pro ledviny. 2015-12-24. Citováno 2017-11-24.
  14. ^ „Potravinové přísady mohou být stejně účinné jako antidepresiva“. Harvardský věstník. 10. února 2005. Citováno 9. dubna 2018.
  15. ^ Carlezon WA, Mague SD, Parow AM, Stoll AL, Cohen BM, Renshaw PF (únor 2005). „Antidepresivní účinky uridinu a omega-3 mastných kyselin jsou potencovány kombinovanou léčbou u potkanů.“ Biol psychiatrie. 57 (4): 343–50. doi:10.1016 / j.biopsych.2004.11.038. PMID  15705349.
  16. ^ Stryer, Berg a Tymoczko (2002). „Oddíl 16.1 Glykolýza je cestou přeměny energie v mnoha organizmech“. Biochemie (5. vydání). New York: W H Freeman.