Dextrorfan - Dextrorphan - Wikipedia
![]() | |
![]() | |
Klinické údaje | |
---|---|
Ostatní jména | DXO |
ATC kód |
|
Právní status | |
Právní status |
|
Identifikátory | |
| |
Číslo CAS |
|
PubChem CID | |
ChemSpider |
|
UNII | |
ChEMBL | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
Informační karta ECHA | 100.004.323 ![]() |
Chemické a fyzikální údaje | |
Vzorec | C17H23NÓ |
Molární hmotnost | 257.377 g · mol−1 |
3D model (JSmol ) | |
| |
| |
![]() ![]() |
Dextrorfan (DXO) je psychoaktivní droga z morfinan třída, která funguje jako antitusikum nebo potlačující kašel a disociativní halucinogen. To je pravotočivý -stereoizomer z racemorfan, levo - poloviční bytost levorphanol. Dextrorfan se vyrábí O-demetylací dextromethorfan podle CYP2D6. Dextrorphan je Antagonista NMDA a přispívá k psychoaktivním účinkům dextromethorfanu.[1]
Obsah
Farmakologie
Farmakodynamika
Stránky | K.i (nM) | Druh | Čj |
---|---|---|---|
NMDAR (MK-801) | 486–906 | Krysa | [3] |
σ1 | 118–481 | Krysa | [3] |
σ2 | 11,325–15,582 | Krysa | [3] |
MOR | 420 >1,000 | Krysa Člověk | [3][6] |
DOR | 34,700 | Krysa | [3] |
KOR | 5,950 | Krysa | [3] |
SERT | 401–484 | Krysa | [3] |
SÍŤ | ≥340 | Krysa | [3] |
DAT | >1,000 | Krysa | [3] |
5-HT1A | >1,000 | Krysa | [3] |
5-HT1B/1D | 54% při 1 μM | Krysa | [3] |
5-HT2A | >1,000 | Krysa | [3] |
α1 | >1,000 | Krysa | [3] |
α2 | >1,000 | Krysa | [3] |
β | 35% při 1 μM | Krysa | [3] |
D2 | >1,000 | Krysa | [3] |
H1 | 95% při 1 μM | Krysa | [3] |
mAChRs | 100% při 1 μM | Krysa | [3] |
nAChRs | 1,300–29,600 (IC50) | Krysa | [3] |
VDSC | ND | ND | ND |
Hodnoty jsou K.i (nM), pokud není uvedeno jinak. Čím menší je hodnota, tím silněji se lék váže na dané místo. |
Farmakologie dextrorfanu je podobná jako u dextromethorfan (DXM). Dextrorfan je však mnohem účinnější jako antagonista NMDA receptoru a mnohem méně aktivní jako a inhibitor zpětného vychytávání serotoninu, ale zachovává aktivitu DXM jako a inhibitor zpětného vychytávání norepinefrinu.[7]
Farmakokinetika
Dextrorphan má výrazně delší eliminační poločas než jeho původní sloučenina, a proto má tendenci se hromadit v krvi po opakovaném podávání normálně dávkovaných dextrometorfanových formulací.[Citace je zapotřebí ]
Společnost a kultura
Právní status
Dextrorphan byl dříve a Rozvrh I regulovaná látka v Spojené státy, ale byl neplánovaný 1. října 1976.[8]
Výzkum
Dextrorphan byl vyvíjen pro léčbu mrtvice a dosáhl fáze II klinické testy pro tuto indikaci, ale vývoj byl přerušen.[9]
Reference
- ^ Zawertailo, L. A .; Kaplan, H.L .; Busto, USA; Tyndale, R. F .; Sellers, E. M. (srpen 1998). „Psychotropní účinky dextromethorfanu jsou pozměněny polymorfismem CYP2D6: pilotní studie“. Journal of Clinical Psychopharmacology. 18 (4): 332–337. doi:10.1097/00004714-199808000-00014. PMID 9690700.
- ^ Roth, BL; Driscol, J. "PDSP Ki Databáze". Program psychoaktivní kontroly drog (PDSP). University of North Carolina at Chapel Hill and the United States National Institute of Mental Health. Citováno 14. srpna 2017.
- ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó str q r s t Nguyen L, Thomas KL, Lucke-Wold BP, Cavendish JZ, Crowe MS, Matsumoto RR (2016). „Dextromethorfan: Aktualizace jeho užitečnosti pro neurologické a neuropsychiatrické poruchy“. Pharmacol. Ther. 159: 1–22. doi:10.1016 / j.pharmthera.2016.01.016. PMID 26826604.
- ^ Werling LL, Keller A, Frank JG, Nuwayhid SJ (2007). „Srovnání vazebných profilů dextromethorfanu, memantinu, fluoxetinu a amitriptylinu: léčba nedobrovolné poruchy emoční exprese“. Exp. Neurol. 207 (2): 248–57. doi:10.1016 / j.expneurol.2007.06.013. PMID 17689532. S2CID 38476281.
- ^ Taylor CP, Traynelis SF, Siffert J, Pope LE, Matsumoto RR (2016). „Farmakologie dextromethorfanu: význam pro klinické použití dextromethorfanu / chinidinu (Nuedexta®)“. Pharmacol. Ther. 164: 170–82. doi:10.1016 / j.pharmthera.2016.04.010. PMID 27139517.
- ^ Raynor K, Kong H, Mestek A, Bye LS, Tian M, Liu J, Yu L, Reisine T (1995). "Charakterizace klonovaného lidského mu opioidního receptoru". J. Pharmacol. Exp. Ther. 272 (1): 423–8. PMID 7815359.
- ^ Pechnick, R. N .; Polsko, R. E. (2004). „Srovnání účinků dextromethorfanu, dextrorfanu a levorfanolu na osu hypotalamo-hypofýza-nadledvina“. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 309 (2): 515–522. doi:10.1124 / jpet.103.060038. PMID 14742749. S2CID 274504.
- ^ DEA. "Seznamy: Plánování akcí Řízené látky Regulované chemikálie" (PDF). Citováno 2010-09-24.
- ^ http://adisinsight.springer.com/drugs/800009336
Expektoranti | |||||
---|---|---|---|---|---|
Mukolytika | |||||
Potlačující kašel |
| ||||
|
|