Methylestradiol - Methylestradiol

Nesmí být zaměňována s 7α-methylestradiol.
Methylestradiol
Methylestradiol.svg
Methylestradiol molekula ball.png
Klinické údaje
Obchodní názvyGinekosid, Ginecoside, Mediol, Renodiol
Ostatní jménaNSC-52245; 17a-methylestradiol; 17a-ME; 17a-Methylestra-1,3,5 (10) -trien-3,17p-diol
Trasy z
správa		Pusou[1]
Třída drogEstrogen
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Informační karta ECHA100.005.572 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC19H26Ó2
Molární hmotnost286.415 g · mol−1
3D model (JSmol )

Methylestradiol, prodávané pod obchodními názvy Ginekosid, Ginekosid, Mediol, a Renodiol, je estrogen léky, které se používají při léčbě menopauzální příznaky.[2][3][4] Je formulován v kombinaci s normethandron, a progestin a androgen /anabolický steroid léky.[3][4] Užívá se methylestradiol pusou.[1]

Vedlejší efekty methylestradiolu zahrnují nevolnost, napětí prsou, otok, a průlomové krvácení mezi ostatními.[5] Je to estrogen, nebo agonista z estrogenové receptory, biologický cíl estrogenů jako estradiol.[6]

Methylestradiol je nebo byl uveden na trh Brazílie, Venezuela, a Indonésie.[3] Kromě použití jako léčiva byl studován methylestradiol jako a radiofarmaka pro estrogenový receptor.[7]

Lékařské použití

Methylestradiol se používá v kombinaci s progestinem a androgenem / anabolickým steroidem normethandron (methylestrenolon) při léčbě menopauzální příznaky.[3][4]

Dostupné formuláře

Methylestradiol se prodává v kombinaci s normethandron ve formě ústní tablety obsahující 0,3 mg methylestradiolu a 5 mg normethandronu.[8][9]

Vedlejší efekty

Vedlejší efekty methylestradiolu zahrnují nevolnost, napětí prsou, otok, a průlomové krvácení.[5]

Farmakologie

Farmakodynamika

Methylestradiol je estrogen, nebo agonista z estrogenový receptor.[6] Ukazuje se o něco nižší afinita pro estrogenový receptor než estradiol nebo ethinylestradiol.[6]

Methylestradiol je aktivní metabolit androgenů / anabolických steroidů methyltestosteron (17α-methyltestosteron), metandienon (17a-methyl-51-testosteron) a normethandron (17α-methyl-19-nortestosteron) a je za ně odpovědný estrogenní vedlejší efekty, jako gynekomastie a zadržování tekutin.[10][11][12]

Relativní afinity (%) methylestradiolu a souvisejících steroidů
SloučeninaPRARERGRPANSHBGCBG
Estradiol2.67.91000.60.138.7<0.1
Ethinylestradiol15–251–31121–3<1??
Methylestradiol3–10, 15–251–3671–3<1??
Methyltestosteron345, 100–125?1–5?5?
Normethandrone100146<0.11.50.6??
Zdroje: Hodnoty jsou procenta (%). Odkaz ligandy (100%) byly progesteron pro PR, testosteron pro AR, E2 pro ER, DEXA pro GR, aldosteron pro PAN, DHT pro SHBG, a kortizol pro CBG. Zdroje: [13][6][14][15]

Farmakokinetika

Kvůli přítomnosti jeho C17α methylová skupina, methylestradiol nelze deaktivovat pomocí oxidace C17β hydroxylová skupina, což má za následek zlepšení metabolická stabilita a potence ve vztahu k estradiol.[10] To je analogické s případem ethinylestradiol a jeho C17α ethynylová skupina.[10]

Chemie

Viz také: Seznam estrogenů

Methylestradiol nebo 17α-methylestradiol (17α-ME), známý také jako 17α-methylestra-1,3,5 (10) -trien-3,17β-diol, je syntetický estrane steroid a a derivát z estradiol.[2][3] Jedná se konkrétně o derivát estradiolu s a methylová skupina na pozicích C17α.[2][3] Mezi úzce související steroidy patří ethinylestradiol (17a-ethynylestradiol) a ethylestradiol (17a-ethylestradiol).[2] C3 cyklopentyl éter methylestradiolu byl studován a vykazuje vyšší hodnoty ústní potence než methylestradiol u zvířat, podobně jako quinestrol (ethinylestradiol 3-cyklopentylether) a quinestradol (estriol 3-cyklopentylether).[16]

Dějiny

Nejprve byl na trh uveden methylestradiol, samotný jako Follikosid a v kombinaci s methyltestosteron jako Klimanosid, v roce 1955.[17][18][19][20]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Methylestradiolu nebylo přiděleno HOSPODA nebo jiná formální označení jmen.[2][3] Své druhové jméno v Angličtina a Němec je methylestradiol, v francouzština je méthylestradiola v španělština je metilestadiol.[3] Je také známý jako 17a-methylestradiol.[3]

Názvy značek

Methylestradiol je nebo byl prodáván pod obchodními názvy Ginecosid, Ginecoside, Mediol a Renodiol, vše v kombinaci s normethandron.[3][2]

Dostupnost

Methylestradiol je nebo byl uveden na trh Brazílie, Venezuela, a Indonésie.[3]

Reference

  1. ^ A b HEGEMANN O (květen 1959). „[Perorální hormonální léčba methylestren-olonem a methylestradiolem jako časné těhotenské testy]“. Medizinische (v němčině). 4 (21): 1032–3. PMID  13673847.
  2. ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 898–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  3. ^ A b C d E F G h i j k Drugs.com. "Methylestradiol". Citováno 2. ledna 2016.
  4. ^ A b C Pracovní skupina IARC pro hodnocení karcinogenních rizik pro člověka; Světová zdravotnická organizace; Mezinárodní agentura pro výzkum rakoviny (2007). Kombinovaná antikoncepce s estrogenem a gestagenem a kombinovaná menopauzální léčba estrogenem a gestagenem. Světová zdravotnická organizace. 389–. ISBN  978-92-832-1291-1.
  5. ^ A b Wittlinger, H. (1980). „Klinické účinky estrogenů“: 67–71. doi:10.1007/978-3-642-67568-3_10. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  6. ^ A b C d Ojasoo T, Raynaud JP (listopad 1978). „Unikátní kongenery steroidů pro studium receptorů“. Cancer Res. 38 (11 Pt 2): 4186–98. PMID  359134.
  7. ^ Feenstra A, Vaalburg W, Nolten GM, Reiffers S, Talma AG, Wiegman T, van der Molen HD, Woldring MG (1983). „Radiofarmaka vázající se na estrogenový receptor: II. Distribuce 17 alfa-methylestradiolu v tkáních u normálních potkanů ​​nesoucích nádory“. J. Nucl. Med. 24 (6): 522–8. PMID  6406650.
  8. ^ Neuvedené léky. Farmaceutická sekce, Sdružení zvláštních knihoven. 1982. Batynid. C. Každý dražé obsahuje: normethandron, 5 mg; a methylestradiol, 0,3 mg. E. (Dříve) Gynaekosid. M. Boehringer Biochemia, Florencie. A. estrogenní; Rx sekundární amenorey. R. Notiz Med Farm 32; 295, listopad-prosinec 81.
  9. ^ Akingba JB, Ayodeji EA (únor 1966). "Amenorea jako hlavní příznak choriokarcinomu". J Obstet Gynaecol Br Commonw. 73 (1): 153–5. doi:10.1111 / j.1471-0528.1966.tb05137.x. PMID  5948541.
  10. ^ A b C Detlef Thieme; Peter Hemmersbach (18. prosince 2009). Doping ve sportu. Springer Science & Business Media. 470–. ISBN  978-3-540-79088-4.
  11. ^ William Llewellyn (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. 533–. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  12. ^ Friedl KE (1990). „Přehodnocení zdravotních rizik spojených s užíváním vysokých dávek orálních a injekčních androgenních steroidů“. NIDA Res. Monogr. 102: 142–77. PMID  1964199.
  13. ^ Raynaud, J.P .; Ojasoo, T .; Bouton, M. M.; Philibert, D. (1979). „Vazba receptoru jako nástroj při vývoji nových bioaktivních steroidů“: 169–214. doi:10.1016 / B978-0-12-060308-4.50010-X. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)
  14. ^ Ojasoo T, Delettré J, Mornon JP, Turpin-VanDycke C, Raynaud JP (1987). "Směrem k mapování progesteronových a androgenních receptorů". J. Steroid Biochem. 27 (1–3): 255–69. doi:10.1016/0022-4731(87)90317-7. PMID  3695484.
  15. ^ Raynaud JP, Bouton MM, Moguilewsky M, Ojasoo T, Philibert D, Beck G, Labrie F, Mornon JP (leden 1980). "Steroidní hormonální receptory a farmakologie". J. Steroid Biochem. 12: 143–57. doi:10.1016/0022-4731(80)90264-2. PMID  7421203.
  16. ^ Falconi, G., Rossi, G.L., a Ercoli, A. (1970). Chinestrol a další cyklopentylethery estrogenních steroidů: různé rychlosti ukládání v tělesném tuku. https://www.popline.org/node/474468
  17. ^ „Neue Spezialitäten“. Klinische Wochenschrift. 33 (31–32): 773–774. 1955. doi:10.1007 / BF01473523. ISSN  0023-2173.
  18. ^ Heinrich Kahr (8. března 2013). Konzervační terapie: Frazeenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. str. 20–. ISBN  978-3-7091-5694-0.
  19. ^ Georg Arends; Heinrich Zörnig; Hermann Hager; Georg Frerichs, Walther Kern (14. prosince 2013). Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis: Für Apotheker, Arzneimittelhersteller, Drogisten, Ärzte u. Medizinalbeamte. Springer-Verlag. str. 1156–1157, 1164. ISBN  978-3-662-36329-4.
  20. ^ Burghard Helwig (1956). Moderne Arzneimittel: eine Spezialitätenkunde nach Indikationsgebieten für Ärzte und Apotheker. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft. p. 240.