Methyltestosteron - Methyltestosterone - Wikipedia

Nesmí být zaměňována s Androyd.
Methyltestosteron
Methyltestosteron.svg
Methyltestosteronová molekula ball.png
Klinické údaje
Obchodní názvyAgoviron, Android, Metandren, Oraviron, Oreton, Testovis, Testred, Virilon a další
Ostatní jménaRU-24400; NSC-9701; 17a-methyltestosteron; 17α-methylandrost-4-en-17p-ol-3-on[1][2][3]
AHFS /Drugs.comMonografie
Těhotenství
kategorie
  • AU: D
  • NÁS: X (kontraindikováno)
Trasy z
správa		Pusou, bukální, sublingvální[4][5][6]
Třída drogAndrogen; Anabolický steroid
ATC kód
Právní status
Právní status
Farmakokinetické data
Biologická dostupnost~70%[7]
Vazba na bílkoviny98%[8]
MetabolismusJátra
Odstranění poločas rozpadu150 minut (~ 2,5–3 hodiny)[7][9]
Doba trvání akce1–3 dny[8]
VylučováníMoč: 90%[8]
Výkaly: 6%[8][10]
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.000.333 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC20H30Ó2
Molární hmotnost302.458 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Methyltestosteron, prodávané pod obchodními názvy Android, Metandren, a Testováno mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se používají při léčbě nízké hladiny testosteronu u mužů, opožděná puberta u chlapců, v nízkých dávkách jako součást menopauzální hormonální terapie pro menopauzální příznaky jako návaly horka, osteoporóza, a nízká sexuální touha u žen a léčit rakovina prsu u žen.[4][5][11][12][13] Je to přijato pusou nebo držen do tváře nebo pod jazykem.[4][12][13][6]

Vedlejší efekty methyltestosteronu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil se sexuální touha.[4] Může to také způsobit estrogenní efekty jako zadržování tekutin, citlivost prsou, a zvětšení prsou u mužů a poškození jater.[4] Droga je a syntetický androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR) biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[4][14] Má to mírné androgenní účinky a mírné anabolický účinky, které je činí užitečným pro maskulinizaci.[4][15]

Methyltestosteron byl objeven v roce 1935 a pro lékařské použití byl zaveden v roce 1936.[6][16][17][18][4] to bylo vyrobeno krátce po objevu testosteron a byl jedním z prvních syntetických AAS, které byly vyvinuty.[6][16][17] Kromě svého lékařského použití je methyltestosteron zvyklý zlepšit postavu a výkon, ačkoli to není tak běžně používané jako jiné AAS pro takové účely kvůli jeho androgenním účinkům, estrogenním účinkům a riziku poškození jater.[4] Droga je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[4]

Použití

Lékařský

Methyltestosteron je nebo byl použit při léčbě opožděná puberta, hypogonadismus, kryptorchismus, a erektilní dysfunkce u mužů a v nízkých dávkách k léčbě menopauzální příznaky (konkrétně pro osteoporóza, návaly horka a zvýšit libido a energie ), po porodu bolest prsou a překrvení, a rakovina prsu u žen.[4][5][11] Je výslovně schválen v Spojené státy pro léčbu hypogonadismu a opožděné puberty u mužů a léčbu pokročilého neoperovatelného karcinomu prsu u žen.[12] Byl také schválen v nízkých dávkách v kombinaci s esterifikovanými estrogeny k léčbě středně těžkých až těžkých vazomotorický příznaky spojený s menopauza u žen ve Spojených státech, ale tato formulace byla přerušena, a proto se již nepoužívá.[13]

Methyltestosteron je méně účinný při indukci maskulinizace než testosteron, ale je užitečný pro udržení zavedené maskulinizace u dospělých.[19]

Dávky použitého methyltestosteronu jsou 10 až 50 mg / den u mužů pro běžné lékařské použití, jako je hypogonadismus a opožděná puberta, stejně jako pro účely zlepšení postavy a výkonu, a 2,5 mg / den u žen pro příznaky menopauzy.[4][20] Vyšší dávky 50 až 200 mg / den byly použity k léčbě žen s neoperovatelným karcinomem prsu, které nereagovaly na jiné terapie, i když takové dávky jsou spojeny s těžkou nevratnou virilizací.[4][20]

Formulace androgenní substituční terapie používané u mužů
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteronA–Tableta400–800 mg / den (v rozdělených dávkách)
Testosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg / 2–4x denně (s jídlem)
MethyltestosteronbAndroid, Metandren, TestredTableta10–50 mg / den
FluoxymesteronbHalotestin, Ora-Testryl, UltandrenTableta5–20 mg / den
MetandienonbDianabolTableta5–15 mg / den
MesterolonbProvironTableta25–150 mg / den
BukálníTestosteronStriantTableta30 mg 2x denně
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta5–25 mg / den
SublingválníTestosteronbZkušebníTableta5–10 mg 1–4x / den
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta10–30 mg / den
IntranazálníTestosteronNatestoNosní sprej11 mg 3x denně
TransdermálníTestosteronAndroGel, Testim, TestoGelGel25–125 mg / den
Androderm, AndroPatch, TestoPatchNeskrotální náplast2,5–15 mg / den
TestodermSkrotální náplast4–6 mg / den
AxironAxilární roztok30–120 mg / den
Androstanolon (DHT)AndractimGel100–250 mg / den
RektálníTestosteronRektandron, TestosteronbČípek40 mg 2–3x denně
Injekce (IM nebo SC )TestosteronAndronaq, Sterotate, VirosteroneVodná suspenze10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron propionátbTestovironOlejový roztok10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron enanthátDelatestrylOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
XyostedAutoinjektor50–100 mg 1x týdně
Testosteron cypionátDepo-testosteronOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
Testosteron isobutyrátAgovirin DepotVodná suspenze50–100 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron fenylacetátbPerandren, AndrojectOlejový roztok50–200 mg 1x / 3–5 týdnů
Smíšené estery testosteronuSustanon 100, Sustanon 250Olejový roztok50–250 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron undekanoátAveed, NebidoOlejový roztok750–1 000 mg 1x / 10–14 týdnů
Testosteron bukiclátA–Vodná suspenze600–1 000 mg 1x / 12–20 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety150–1 200 mg / 3–6 měsíců
Poznámky: Muži produkují asi 3 až 11 mg testosteronu denně (průměr 7 mg / den u mladých mužů). Poznámky pod čarou: A = Nikdy na trhu. b = Již se nepoužívá a / nebo již není na trhu. Zdroje: Viz šablona.
Formulace androgenní substituční terapie používané u žen
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg 1x / 1–2 dny
MethyltestosteronMetandren, EstratestTableta0,5–10 mg / den
FluoxymesteronHalotestinTableta1–2,5 mg 1x / 1–2 dny
NormethandroneAGinekosidTableta5 mg / den
TibolonLivialTableta1,25–2,5 mg / den
Prasterone (DHEA)b–Tableta10–100 mg / den
SublingválníMethyltestosteronMetandrenTableta0,25 mg / den
TransdermálníTestosteronIntrinsaNáplast150–300 μg / den
AndroGelGel, krém1–10 mg / den
VaginálníPrasterone (DHEA)IntrarosaVložit6,5 mg / den
InjekceTestosteron propionátATestovironOlejový roztok25 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron enanthátDelatestryl, Primodian DepotOlejový roztok25–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Testosteron cypionátDepo-testosteron, Depo-TestadiolOlejový roztok25–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Testosteron isobutyrátAFemandren M, FolivirinVodná suspenze25–50 mg 1x / 4–6 týdnů
Smíšené estery testosteronuClimacteronAOlejový roztok150 mg 1x / 4-8 týdnů
Omnadren, SustanonOlejový roztok50–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Nandrolon dekanoátDeca-DurabolinOlejový roztok25–50 mg 1x / 6–12 týdnů
Prasteron enanthateAGynodian DepotOlejový roztok200 mg 1x / 4-6 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety50–100 mg 1x / 3–6 měsíců
Poznámky: Premenopauzální ženy produkují asi 230 ± 70 μg testosteron denně (6,4 ± 2,0 mg testosteronu za 4 týdny), v rozmezí 130 až 330 μg denně (3,6–9,2 mg za 4 týdny). Poznámky pod čarou: A = Většinou ukončeno nebo nedostupné. b = Volně prodejné. Zdroje: Viz šablona.
Dávky androgenu / anabolických steroidů pro rakovinu prsu
TrasaLékyFormulářDávkování
ÚstníMethyltestosteronTableta30–200 mg / den
FluoxymesteronTableta10–40 mg 3x denně
CalusteroneTableta40–80 mg 4x / den
NormethandroneTableta40 mg / den
BukálníMethyltestosteronTableta25–100 mg / den
Injekce (IM nebo SC )Testosteron propionátOlejový roztok50–100 mg 3x týdně
Testosteron enanthátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron cypionátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Smíšené estery testosteronuOlejový roztok250 mg 1x týdně
MethandriolVodná suspenze100 mg 3x týdně
Androstanolon (DHT)Vodná suspenze300 mg 3x týdně
Drostanolon propionátOlejový roztok100 mg 1–3x / týden
Metenolon enanthateOlejový roztok400 mg 3x týdně
Nandrolon dekanoátOlejový roztok50–100 mg 1x / 1–3 týdny
Nandrolon fenylpropionátOlejový roztok50–100 mg / týden
Poznámka: Dávky nemusí být nutně ekvivalentní. Zdroje: Viz šablona.

Nelékařské

Methyltestosteron se používá pro účely zvyšování postavy a výkonu podle konkurenční sportovci, kulturisté, a powerlifters, ačkoli se pro tyto účely běžně nepoužívá ve srovnání s jinými AAS.[4]

Dostupné formuláře

Viz také: Esterifikované estrogeny / methyltestosteron a Konjugované estrogeny / methyltestosteron

Methyltestosteron se obvykle používá jako perorální lék.[6] Je také k dispozici pod značkami Metandren a Oreton Methyl pro použití konkrétně společností bukální nebo sublingvální podání.[6][21] Methyltestosteron je dostupný ve formě 2, 5, 10 a 25 mg perorálních tablet.[22][23] Byl také k dispozici v kombinaci s estrogeny as esterifikované estrogeny / methyltestosteron (0,625 mg / 1,25 mg, 1,25 mg / 2,5 mg) a konjugované estrogeny / methyltestosteron (0,625 mg / 5,0 mg, 1,25 mg / 10 mg).[22]

Kontraindikace

Methyltestosteron by měl být používán s opatrností u žen a dětí, protože může způsobit nevratnou virilizaci.[4] Díky své estrogenicitě může methyltestosteron také zrychlit uzávěr epifýzy a tím vyrábět nízký vzrůst u dětí a dospívajících.[4] Může zhoršit příznaky u mužů s benigní hyperplazie prostaty.[4] Methyltestosteron by neměl být používán u mužů s rakovina prostaty, protože androgeny mohou zrychlovat progrese nádoru.[4] Lék by měl být používán s opatrností u pacientů s již existujícími hepatotoxicita kvůli vlastnímu potenciálu hepatotoxicity.[4]

Vedlejší efekty

Viz také: Anabolický steroid § Nežádoucí účinky

Nepříznivé účinky methyltestosteronu zahrnují androgenní vedlejší účinky jako mastná pleť, akné, seborrhea, zvýšil obličeje /chlupy růst, vypadávání vlasů na pokožce hlavy, zvýšil agresivita a sexuální apetit, a spontánní erekce, stejně jako estrogenní vedlejší účinky jako citlivost prsou, gynekomastie, zadržování tekutin, a otok.[4][24] U žen může být methyltestosteron částečně nevratný virilizace, například prohlubování hlasu, hirsutismus, klitoromegalie, atrofie prsu, a svalová hypertrofie, stejně jako menstruační poruchy a reverzibilní neplodnost.[4][24] U mužů může droga také způsobit hypogonadismus, atrofie varlat a reverzibilní neplodnost při dostatečně vysokých dávkách.[4][24]

Methyltestosteron může někdy způsobit hepatotoxicita, například zvýšené jaterní enzymy, cholestatická žloutenka, peliosis hepatis, hepatomy, a hepatocelulární karcinom, s rozšířeným používáním.[4][24][25] Může mít také nepříznivé účinky na kardiovaskulární systém.[4] AAS jako methyltestosteron stimulují erytropoéza (červená krvinka produkce) a zvýšit hematokrit hladiny a při vysokých dávkách může způsobit polycytémie (nadprodukce červených krvinek), což může výrazně zvýšit riziko vzniku trombický události jako embolie a mrtvice.[4] Při dlouhodobé léčbě může AAS zvýšit riziko benigní hyperplazie prostaty a rakovina prostaty.[4] Násilný a dokonce vražedné chování, hypomanie /mánie, Deprese, sebevražednost, bludy, a psychóza všechny byly spojeny s velmi vysokými dávkami AAS.[26]

Interakce

Inhibitory aromatázy lze použít ke snížení nebo prevenci estrogenní účinky methyltestosteronu a Inhibitory 5α-reduktázy lze použít k prevenci jeho potenciace v takzvaných "androgenních" tkáních a tím zlepšit jeho poměr anabolický na androgenní aktivitu a snížit její rychlost androgenní vedlejší efekty.[4] Antiandrogeny jako bikalutamid a cyproteronacetát může blokovat anabolické i androgenní účinky AAS, jako je methyltestosteron.

Farmakologie

Farmakodynamika

Androgenní vs. anabolická aktivita
androgenů / anabolických steroidů
LékyPoměrA
Testosteron~1:1
Androstanolon (DHT)~1:1
Methyltestosteron~1:1
Methandriol~1:1
Fluoxymesteron1:1–1:15
Metandienon1:1–1:8
Drostanolon1:3–1:4
Metenolon1:2–1:30
Oxymetholon1:2–1:9
Oxandrolon1:3–1:13
Stanozolol1:1–1:30
Nandrolon1:3–1:16
Ethylestrenol1:2–1:19
Norethandrolon1:1–1:20
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona.

Jako AAS je methyltestosteron agonista z androgenní receptor (AR), podobně jako androgeny jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[4][24] Je to Podklad pro 5α-reduktáza jako testosteron, a proto je potencován analogicky v takzvaných „androgenních“ tkáních, jako je kůže, vlasové folikuly, a prostaty přes proměna do více silný Agonista AR mestanolon (17a-methyl-DHT).[4][24] Methyltestosteron jako takový má relativně nízký poměr anabolický na androgenní aktivita, s podobným poměrem k testosteronu (téměř 1: 1), a proto se řadí mezi nejvíce androgenní AAS.[4][24] Kvůli efektivní aromatizace do silného a odolný vůči metabolismu estrogen methylestradiol (17α-methylestradiol), methyltestosteron má relativně vysokou hladinu estrogenicita a tedy potenciál pro estrogenní vedlejší efekty jako gynekomastie a zadržování tekutin.[16][27] Droga je zanedbatelná progestogenní aktivita.[4][24]

Kvůli jeho kombinovaným nevýhodám relativně špatného poměru anabolické a androgenní aktivity, neobvykle vysoké estrogenity a potenciálu pro hepatotoxicita (stejně jako u jiných 17α-alkylovaných AAS) se methyltestosteron nepoužívá tak běžně jako mnoho jiných AAS ani v medicíně, ani pro účely zvyšování postavy nebo výkonu.[4]

Farmakokinetika

Vstřebávání

Methyltestosteron se dramaticky zlepšil ústní biologická dostupnost a metabolická stabilita vzhledem k testosteronu.[4][24] Tento rozdíl je způsoben methylovou skupinou C17α, která vede k sterická překážka a brání metabolismus.[4][24] Perorální biologická dostupnost methyltestosteronu je asi 70% a je dobře vstřebává z gastrointestinální trakt.[7] Lze také užít methyltestosteron bukálně nebo sublingválně.[4][7] Ačkoli je perorálně účinný, methyltestosteron je účinnější při těchto neorálních cestách, o nichž se říká, že přibližně zdvojnásobují jeho biologickou dostupnost a vyžadují polovinu perorální dávky.[4][7][21]

Cirkulující hladiny methyltestosteronu po podání 1,25 až 2,5 mg / den perorálně podávaného methyltestosteronu u žen se pohybují v rozmezí 20 až 30 ng / dl.[28] Pro srovnání s testosteronem je methyltestosteron přinejmenším stejně účinný jako AAS.[28] Avšak vzhledem k velkému poklesu v globulin vázající pohlavní hormony Hladiny (SHBG), a tedy zvýšení volného nenavázaného testosteronu způsobeného methyltestosteronem, mohou být androgenní účinky větší, než se odráží pouze v hladinách methyltestosteronu.[28]

Rozdělení

Methyltestosteron je vysoce vázané na bílkoviny, přibližně o 98%.[8] Léčba je nízká, ale významná afinita pro lidské sérum globulin vázající pohlavní hormony (SHBG), asi 25% testosteronu a 5% DHT.[4][29]

Metabolismus

The biologický poločas methyltestosteronu je přibližně 3 hodiny (rozmezí 2,5–3,5 hodiny).[7][10] The trvání akce methyltestosteronu se říká, že je 1 až 3 dny a je popsán jako relativně krátký mezi AAS.[8][30]

Vylučování

Methyltestosteron je vylučován 90% v moč tak jako konjugáty a další metabolity a 6% v výkaly.[8]

Chemie

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů § Deriváty testosteronu

Methyltestosteron, také známý jako 17α-methyltestosteron nebo jako 17α-methylandrost-4-en-17β-ol-3-on, je syntetický, 17α-alkylovaný androstan steroid a a derivát testosteronu se od něj liší pouze v přítomnosti methylové skupiny v poloze C17α.[1][2][4] Blízcí syntetičtí příbuzní methyltestosteronu zahrnují metandienon (17a-methyl-51-testosteron) a fluoxymesteron (9α-fluor-llp-hydroxy-17a-methyltestosteron).[4][24]

Deriváty

Viz také: 17α-alkylovaný anabolický steroid § Seznam 17α-alkylovaných AAS

Methyltestosteron a ethyltestosteron (17α-ethyltestosteron) jsou mateřské struktury všech 17α-alkylovaných AAS. Hlavní 17α-alkylované AAS zahrnují deriváty testosteronu fluoxymesteron, metandienon (methandrostenolon) a methyltestosteron a deriváty DHT oxandrolon, oxymetholon, a stanozolol.[4][24]

Syntéza

A chemická syntéza methyltestosteronu z dehydroepiandrosteron (DHEA) s methandriol jako středně pokročilí postupuje takto:[31][32]

Syntéza metyltestosteronu.png

Dějiny

Methyltestosteron byl první syntetizován v roce 1935 spolu s methandriol a mestanolon.[33][34][6][16][17] Jednalo se o druhý syntetický AAS, který měl být vyvinut mesterolon (La-methyl-DHT) v roce 1934 a byl prvním syntetizovaným 17a-alkylovaným AAS.[6][16][17] Lék byl zaveden pro lékařské použití v roce 1936.[18][4]

Společnost a kultura

Zabavená tobolka nelegálního methyltestosteronu.

Obecné názvy

Methyltestosteron je HOSPODA, USAN, USP, ZÁKAZ, a JAN drogy a její druhové jméno v Angličtina a japonský, zatímco méthyltestostérone je jeho DCF a francouzština jméno a metiltestosteron je jeho DCIT a italština název.[1][2][35][3] Obecný název léku je methyltestosteron v latinský, methyltestosteron v Němec, a metiltestosterona v španělština.[1][2][3] Methyltestosteron je také známý svým dřívějším vývojovým kódovým názvem NSC-9701.[35][3]

Názvy značek

Obchodní značky, pod kterými je nebo byl uveden na trh pro lékařské použití methyltestosteron, zahrnují Afro, Agovirin, Android, Androral, Mesteron, Metandren, Methitest, Methyltestosterone, Methyl Testosteron, Oraviron, Oreton, Oreton Methyl, Testormon, Testovis, Testred a Virilon. ostatní.[1][2][3][36]

S estrogenem

Hlavní článek: Esterifikované estrogeny / methyltestosteron

Methyltestosteron je k dispozici v nízké dávce v kombinaci s esterifikované estrogeny pro léčbu menopauzálních příznaků, jako je návaly horka u žen pod značkami Covaryx, Essian, Estratest, Menogen a Syntest.[4][37]

Dostupnost

Dostupnost methyltestosteronu v zemích po celém světě. Modrá je aktuálně nebo dříve uváděna na trh.

Spojené státy

Viz také: Seznam androgenů / anabolických steroidů dostupných ve Spojených státech

Přestože se methyltestosteron běžně nepoužívá, je jedním z mála AAS, které zůstávají k dispozici pro lékařské použití v Spojené státy.[4][36] Ostatní jsou testosteron, testosteron cypionate, testosteron enanthate, testosteron undekanoát, oxandrolon, oxymetholon, a fluoxymesteron.[36]

Ostatní země

Methyltestosteron byl také uveden na trh v mnoha dalších zemích po celém světě.[1][2][3][4][38][39]

Právní status

Methyltestosteron je spolu s dalšími AAS a harmonogram III regulovaná látka v Spojené státy pod Zákon o regulovaných látkách a a harmonogram IV regulovaná látka v Kanada pod Zákon o kontrolovaných drogách a látkách.[40][41]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E F J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 653–. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  2. ^ A b C d E F Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. 2000. s. 676–. ISBN  978-3-88763-075-1.
  3. ^ A b C d E F "Methyltestosteron".
  4. ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó str q r s t u proti w X y z aa ab ac inzerát ae af ag ah ai aj ak al dopoledne an ao ap vod ar William Llewellyn (2009). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. s. 16, 19, 22, 27, 30, 36, 39, 42, 46, 291–293. ISBN  978-0967930473.
  5. ^ A b C Manuchair Ebadi (31. října 2007). Desk Reference of Clinical Pharmacology, druhé vydání. CRC Press. 434–. ISBN  978-1-4200-4744-8.
  6. ^ A b C d E F G h Alexandre Hohl (30. března 2017). Testosteron: Od základních po klinické aspekty. Springer. 204–205. ISBN  978-3-319-46086-4.
  7. ^ A b C d E F Thomas L. Lemke; David A. Williams (24. ledna 2012). Foyeho principy léčivé chemie. Lippincott Williams & Wilkins. str. 1360–. ISBN  978-1-60913-345-0.
  8. ^ A b C d E F G Teri Moser Woo; Marylou V Robinson (3. srpna 2015). Farmakoterapeutika pro předepisující zdravotní sestry pro pokročilé. F.A. Davis. str. 618–. ISBN  978-0-8036-4581-3.
  9. ^ Behre, H.M .; Wang, C .; Handelsman, D.J .; Nieschlag, E .; Nieschlag, E .; Behre, H. M .; Nieschlag, S. (2004). "Farmakologie testosteronových přípravků". Testosteron. 405–444. doi:10.1017 / CBO9780511545221.015. ISBN  9780511545221.
  10. ^ A b Kourosh Saeb-Parsy (18. června 1999). Okamžitá farmakologie. John Wiley & Sons. str. 260–. ISBN  978-0-471-97639-4.
  11. ^ A b John A. Yagiela; Frank J. Dowd; Bart Johnson; Angelo Mariotti, Enid A. Neidle (19. března 2010). Farmakologie a terapeutika pro zubní lékařství - elektronická kniha. Elsevier Health Sciences. 569–. ISBN  978-0-323-07824-5.
  12. ^ A b C https://www.accessdata.fda.gov/drugsatfda_docs/label/2014/083976s031lbl.pdf
  13. ^ A b C „DailyMed - ESTERIFIKOVANÉ ESTROGENY A METHYLTESTOSTERON - tablety s esterifikovanými estrogeny a methyltestosteronem, potažené filmem“.
  14. ^ Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  15. ^ Charles D. Kochakian (6. prosince 2012). Anabolicko-androgenní steroidy. Springer Science & Business Media. 13, 401, 454. ISBN  978-3-642-66353-6.
  16. ^ A b C d E Detlef Thieme; Peter Hemmersbach (18. prosince 2009). Doping ve sportu. Springer Science & Business Media. 101, 470. ISBN  978-3-540-79088-4.
  17. ^ A b C d Shahidi NT (2001). „Přehled chemie, biologického působení a klinických aplikací anabolicko-androgenních steroidů“. Clin Ther. 23 (9): 1355–90. doi:10.1016 / s0149-2918 (01) 80114-4. PMID  11589254.
  18. ^ A b N.A.R.D. časopis. Národní asociace maloobchodních lékárníků. Červenec 1956.
  19. ^ John A. Thomas; Edward J. Keenan (6. prosince 2012). Principy endokrinní farmakologie. Springer Science & Business Media. str. 125–. ISBN  978-1-4684-5036-1.
  20. ^ A b http://www.micromedexsolutions.com/micromedex2[trvalý mrtvý odkaz ]
  21. ^ A b Americká lékařská asociace. Divize drog; Americká společnost pro klinickou farmakologii a terapeutiku (1983). "Androgeny a anabolické steroidy". Hodnocení drog AMA. Americká lékařská asociace. str.913 –930. ISBN  978-0-89970-160-8.
  22. ^ A b Jacques Lorrain (1994). Komplexní léčba menopauzy. Springer Science & Business Media. str. 301–. ISBN  978-0-387-97972-4.
  23. ^ Heinrich Kahr (8. března 2013). Konzervační terapie: Frazeenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. str. 21–. ISBN  978-3-7091-5694-0.
  24. ^ A b C d E F G h i j k l Kicman, AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". British Journal of Pharmacology. 154 (3): 502–521. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  25. ^ Jeffrey K.Aronson (21. února 2009). Meylerovy vedlejší účinky endokrinních a metabolických léků. Elsevier. str. 141–. ISBN  978-0-08-093292-7.
  26. ^ Benjamin J. Sadock; Virginia A. Sadock (26. prosince 2011). Kaplan a Sadock Synopse psychiatrie: Behavioral Sciences / Clinical Psychiatry. Lippincott Williams & Wilkins. ISBN  978-1-4511-7861-6.
  27. ^ Andrea R. Genazzani (17. ledna 2006). Postmenopauzální osteoporóza: hormony a další terapie. Taylor & Francis USA. str. 243–. ISBN  978-1-84214-311-7.
  28. ^ A b C Lobo, Rogerio A. (2001). „Androgeny u žen po menopauze: výroba, možná role a možnosti náhrady“. Porodnický a gynekologický průzkum. 56 (6): 361–376. doi:10.1097/00006254-200106000-00022. ISSN  0029-7828. PMID  11466487. S2CID  9872335.
  29. ^ Saartok T, Dahlberg E, Gustafsson JA (1984). „Relativní vazebná afinita anabolicko-androgenních steroidů: srovnání vazby na androgenní receptory v kosterním svalu a v prostatě, jakož i na globulin vázající pohlavní hormony“. Endokrinologie. 114 (6): 2100–6. doi:10.1210 / endo-114-6-2100. PMID  6539197.
  30. ^ Lynn Crespo; Lynn Wecker; George Dunaway; Carl Faingold, Stephanie Watts (1. dubna 2009). Brodyho lidská farmakologie - elektronická kniha. Elsevier Health Sciences. str. 469–. ISBN  978-0-323-07575-6.
  31. ^ Daniel Lednicer (4. března 2009). Strategie pro syntézu a design organických drog. John Wiley & Sons. str. 144–. ISBN  978-0-470-39959-0.
  32. ^ Algar (2010). Učebnice léčivé chemie. Elsevier Health Sciences. 212–. ISBN  978-81-312-2190-7.
  33. ^ Schänzer W (1996). "Metabolismus anabolických androgenních steroidů". Clin. Chem. 42 (7): 1001–20. doi:10.1093 / clinchem / 42.7.1001. PMID  8674183.
  34. ^ Růžička, L .; Goldberg, M. W .; Rosenberg, H. R. (1935). „Sexualhormone X. Herstellung des 17-Methyl-testosterons und anderer Androsten- und Androstanderivate. Zusammenhänge zwischen chemischer Konstitution und männlicher Hormonwirkung“. Helvetica Chimica Acta. 18 (1): 1487–1498. doi:10,1002 / hlca.193501801203. ISSN  0018-019X.
  35. ^ A b I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. 179–. ISBN  978-94-011-4439-1.
  36. ^ A b C „Drugs @ FDA: FDA Approved Drug Products“. United States Food and Drug Administration. Citováno 28. června 2017.
  37. ^ „Popis a názvy esterifikovaných estrogenů a methyltestosteronu (orální cesta) - klinika Mayo“.
  38. ^ Muller (19. června 1998). Evropský registr drog: Evropské registrace drog, čtvrté vydání. CRC Press. 36, 400. ISBN  978-3-7692-2114-5.
  39. ^ Nakladatelství William Andrew (22. října 2013). Encyklopedie farmaceutické výroby. Elsevier. 2109–. ISBN  978-0-8155-1856-3.
  40. ^ Steven B. Karch (21. prosince 2006). Příručka o zneužívání drog, druhé vydání. CRC Press. str. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.
  41. ^ Linda Lane Lilley; Julie S. Snyder; Shelly Rainforth Collins (5. srpna 2016). Farmakologie pro kanadskou praxi zdravotní péče. Elsevier Health Sciences. str. 50–. ISBN  978-1-77172-066-3.

Další čtení

  • Phillips EH, Ryan S, Ferrari R, Green C (2003). „Terapie Estratest a Estratest HS (esterifikované estrogeny a methyltestosteron): souhrn údajů ze sledování bezpečnosti, leden 1989 až srpen 2002“. Clin Ther. 25 (12): 3027–43. doi:10.1016 / s0149-2918 (03) 90090-7. PMID  14749144.
  • Kabat GC, Kamensky V, Heo M, Bea JW, Hou L, Lane DS, Liu S, Qi L, Simon MS, Wactawski-Wende J, Rohan TE (2014). „Kombinovaná suplementace konjugovaným esterifikovaným estrogenem a methyltestosteronem a riziko rakoviny prsu u postmenopauzálních žen“. Maturitas. 79 (1): 70–6. doi:10.1016 / j.maturitas.2014.06.006. PMID  25011395.
  • El-Desoky el-SI, Reyad M, Afsah EM, Dawidar AA (2016). "Syntéza a chemické reakce steroidního hormonu 17α-methyltestosteronu". Steroidy. 105: 68–95. doi:10.1016 / j.steroids.2015.11.004. PMID  26639430. S2CID  32620483.

externí odkazy