Nikokodein - Nicocodeine

Nikokodein
Strukturní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Klinické údaje
Ostatní jména6-nikotinoylkodein
Trasy z
správa		Perorálně, intravenózně
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.020.900 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC24H24N2Ó4
Molární hmotnost404.466 g · mol−1
3D model (JSmol )
 ☒NšekY (co to je?)  (ověřit)

Nikokodein (Lyopect, Tusscodin) je opioid analgetikum a potlačující kašel, an ester z kodein úzce souvisí s dihydrokodein a analog kodeinu z nikomorfin. Ve většině zemí se běžně nepoužívá, ale má aktivitu podobnou jiným opiátům. Nikodekin a nikomorfin byly zavedeny v roce 1957 Lannacher Heilmittel Rakouska. Nikokodein je metabolizován v játrech demetylací za vzniku nikomorfinu, také známého jako 6-nikotinoylmorfin, a následně dále metabolizován na morfium. Nežádoucí účinky jsou podobné jako u jiných opiáty a zahrnout svědění, nevolnost a respirační deprese. Příbuzný opioid analogy jako nikomorfin a nikodikdein byly nejprve syntetizovány. Definitivní syntéza, která zahrnuje zpracování bezvodé kodeinové báze anhydridem nikotinové kyseliny při 130 ° C, publikovali Pongratz a Zirm v Monatshefte für Chemie v roce 1957,[1] současně se dvěma analogy v článku o amidech a esterech různých organických kyselin.[1][2]

Nikokodein se téměř vždy používá jako hydrochloridová sůl, která má poměr konverze volné báze 0,917. V minulosti se vinan, bitartarát, fosfát, hydrobromid, methiodid, hydrojodid a síran používaly ve výzkumu nebo jako farmaceutika.

Nikodekin je ve většině případů regulován stejně jako kodein a podobné slabé opiáty ethylmorfin, benzylmorfin, dihydrokodein a jeho další blízké deriváty jako acetyldihydrokodein (i když ne silnější hydrokodon nebo oxykodon, které jsou regulovány jako morfin) a další z této třídy v zákonech zemí a Jednotné úmluvě o omamných látkách. Jedním z pozoruhodných příkladů je skutečnost, že nikokodein je ve Spojených státech látkou kontrolovanou podle harmonogramu I / narkotika spolu s heroinem, protože nikotin nebyl ve Spojených státech pro lékařské použití nikdy zaveden.

Nicodicodeine je podobný lék, kterým je nikokodein, jako je dihydrokodein kodeinu. Mezi metabolity nikodikodeinu patří dihydromorfin kde se nikokodein přemění na morfin, jak je uvedeno výše.

Nikokodein léky na kašel jsou k dispozici jako sirupy, sirupy s prodlouženým uvolňováním a sublingvální kapky. Analgetické přípravky jsou také ve formě sublingiálních kapek a tablet pro orální podávání. Nikodekin má přibližně stejnou sílu jako hydrokodon; má rychlejší nástup účinku.

Roční produkční kvóta DEA na rok 2013 pro nikokodein a jeho dva příbuzné léky jsou nulové. Nikodekodin má ACSCN 9309. Nikodikodeinu není přiřazen ACSCN a je pravděpodobně kontrolován buď jako ester dihydromorfin nebo derivát nikomorfin.

Reference

  1. ^ A b Seznam PH, Hörhammer L (2013). Allgemeiner Teil. Wirkstoffgruppen I. Springer-Verlag. ISBN  978-3-642-47985-4. OCLC  867204448.
  2. ^ Zirm KL, Pongratz A (květen 1960). „[O znalostech nových amidů a esterů kyseliny nikotinové. Část I. Chemie a farmakologie monohydrochloridu (4-diethylamino) -etylesteru 4-nikotinylaminobenzoové kyseliny]“. Arzneimittel-Forschung. 10: 412–4. PMID  13847637.