Thymol - Thymol

Nesmí být zaměňována s Tymeol.

Thymol
Thymol
Thymol3D.png
Jména
Preferovaný název IUPAC
5-Methyl-2- (propan-2-yl) fenol[1]
Systematický název IUPAC
5-Methyl-2- (propan-2-yl) benzenol
Ostatní jména
2-Isopropyl-5-methylfenol, isopropyl-m-krezol, 1-methyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzen, 3-methyl-6-isopropylfenol, 5-methyl-2- (1-methylethyl) fenol, 5-methyl-2-isopropyl-1-fenol, 5- methyl-2-isopropylfenol, 6-isopropyl-3-methylfenol, 6-isopropyl-m-krezol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, tymiánový kafr, m-thymol a p-cymen-3-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.001.768 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H14Ó
Molární hmotnost150.221 g · mol−1
Hustota0,96 g / cm3
Bod tání 49 až 51 ° C (120 až 124 ° F; 322 až 324 K)
Bod varu 232 ° C (450 ° F; 505 K)
0,9 g / l (20 ° C)[2]
Farmakologie
QP53AX22 (SZO)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Thymol (také známý jako 2-isopropyl-5-methylfenol, IPMP) je přirozený monoterpenoid fenol derivát p-Cymene, C.10H14Ó, izomerní s carvacrol, nalezen v olej z tymiánu, a extrahován z Thymus vulgaris (tymián obecný), Ajwain[3] a různé jiné druhy rostlin jako bílé krystalický látka příjemná aromatický zápach a silný antiseptický vlastnosti. Thymol také poskytuje výraznou a silnou chuť kulinářská bylina tymián, také vyráběné z T. vulgaris.

Chemie

Thymol je jen mírně rozpustný ve vodě na neutrál pH, ale je extrémně rozpustný v alkoholy a další organická rozpouštědla. Je také silně rozpustný zásaditý vodné roztoky kvůli deprotonace z fenol.

Thymol má index lomu z 1.5208[4] a experimentální disociační exponent (pK.A ) z 10.59±0.10.[5] Thymol absorbuje maximum UV záření při 274 nm.[6]

Chemická syntéza

Regiony postrádající přirozené zdroje thymolu získávají sloučeninu prostřednictvím celková syntéza.[7] Thymol se vyrábí z m-krezol a propen v plynné fázi:[8]

C7H8O + C.3H6 ⇌ C.10H14Ó

Dějiny

Starověcí Egypťané použitý tymián pro balzamování.[9] The starověcí Řekové použili to ve svých lázních a spálili to jako kadidlo v jejich chrámech, věřit, že to byl zdroj odvaha. Šíření tymiánu po celé Evropě bylo považováno za důsledek Římané, protože ho používali k čištění svých pokojů a k „aromatickému aroma sýrů a likérů“.[10] V evropském Středověk byla bylina umístěna pod polštáře, aby usnadnila spánek a zahnala noční můry.[11] V tomto období také ženy často dávaly rytíři a válečníci dary, které zahrnovaly tymiánové listy, protože se věřilo, že přinášejí odvahu nositeli. Tymián byl také používán jako kadidlo a umístěn na rakve v průběhu pohřby, jak to mělo zajistit průchod do dalšího života.[12]

Včelí balzámy Monarda fistulosa a Monarda didyma „Severoamerické květy jsou přirozeným zdrojem thymolu. The Blackfoot Domorodí Američané poznali, že tyto rostliny jsou silné antiseptický akce a použité obklady rostlin na kůži infekce a menší rány. A tisane vyrobený z nich byl také používán k léčbě úst a krku infekce způsobené zubním kaz a zánět dásní.[13]

Thymol byl nejprve izolován německým chemikem Caspar Neumann v roce 1719.[14] V roce 1853 francouzský chemik Alexandre Lallemand pojmenovaný thymol a určil jeho empirický vzorec.[15] Thymol byl nejprve syntetizován švédským chemikem Oskar Widman v roce 1882.[16]

Výzkum

Studie in vitro zjistila, že thymol a karvakrol jsou vysoce účinné při snižování minimální inhibiční koncentrace několika antibiotik proti zoonotickým patogenům a bakteriím poškozujícím potraviny, jako jsou Salmonella typhimurium SGI 1 a Streptococcus pyogenes ermB.[17] Studie in vitro zjistily, že thymol je užitečný jako antimykotikum proti kazení potravy a bovinní mastitidě.[18] Thymol vykazuje in vitro post-antibakteriální účinek proti testovacím kmenům E-coli a P. aeruginosa (gram negativní) a Staphylococcus aureus a B. cereus (gram pozitivní).[19] Tato antibakteriální aktivita je způsobena inhibicí růstu a produkce laktátu a snížením absorpce glukózy buňkami.[20]

Esenciální olej z tymiánu je užitečný při konzervování potravin. Antibakteriální vlastnosti thymolu, hlavní části esenciálního oleje z tymiánu, stejně jako dalších složek, jsou částečně spojeny s jejich lipofilním charakterem, což vede k akumulaci v bakteriálních membránách a následným událostem spojeným s membránami, jako je vyčerpání energie.[21]

Antifungální povaha thymolu proti některým houbám, které jsou patogenní pro rostliny, je způsobena jeho schopností měnit hyphal morfologie a způsobují agregované hyfy, což má za následek snížené průměry hyf a lýzy hyfální stěny.[22]

Použití

Thymol

Thymol se používá v alkoholových roztocích a v prášcích pro ošetření tinea nebo kožní onemocnění infekce a byl používán ve Spojených státech k léčbě měchovec infekce.[23] Lidé na Středním východě pokračují v používání za'atar, pochoutka vyrobená z velkého množství tymiánu, ke snížení a eliminaci vnitřních parazitů.[Citace je zapotřebí ] Používá se také jako konzervační v halothan, an anestetikum a jako antiseptikum v ústní vodě. Při použití ke snížení plaku a zánětu dásní bylo shledáno, že thymol je účinnější při použití v kombinaci s chlorhexidin než když je používán čistě sám.[24] Thymol je také aktivní antiseptickou přísadou v některých zubních pastách, jako je např Johnson & Johnson je Euthymol. Thymol byl použit k úspěšné kontrole varroa roztoči a zabránit kvašení a růstu plíseň v včelstva, metody vyvinuté včelařem R. O. B. Manley.[25] Thymol se také používá jako rychle degradující a nepřetrvávající pesticid.[18][26] Thymol lze také použít jako lékařský dezinfekční prostředek a univerzální dezinfekční prostředek.[27]

Seznam rostlin, které obsahují thymol

Toxikologie a dopady na životní prostředí

V roce 2009 Americká agentura na ochranu životního prostředí (EPA) přezkoumali výzkumnou literaturu o toxikologii a dopadu thymolu na životní prostředí a dospěli k závěru, že „thymol má minimální potenciální toxicitu a představuje minimální riziko“.[41]

Rozklad na životní prostředí a použití jako pesticid

Studie ukázaly, že uhlovodíky monoterpeny a zejména thymol rychle degradují (DT50 16 dní ve vodě, 5 dní v půdě[26]) v životním prostředí, a proto jsou nízkým rizikem z důvodu rychlého rozptylu a nízko vázaných reziduí,[26] podpora používání thymolu jako pesticidního činidla, které nabízí bezpečnou alternativu k jiným perzistentnějším chemickým pesticidům, které lze rozptýlit v odtoku a způsobit následnou kontaminaci.

Kompendiální stav

Viz také

Poznámky a odkazy

  1. ^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. s. 691. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Thymol". PubChem. Citováno 1. dubna 2016.
  3. ^ O'Connell, Johne. Kniha koření: od anýzu po zedoary. New York: Pegasus. ISBN  1681774453. OCLC  959875923.
  4. ^ Mndzhoyan, A. L. (1940). „Thymol z Thymus kotschyanus". Pobočka Sbornik Trudov Armyanskogo. Akad. Nauk. 1940: 25–28.
  5. ^ Registr CAS: Data získaná od SciFinder[úplná citace nutná ]
  6. ^ Norwitz, G .; Nataro, N .; Keliher, P. N. (1986). "Studie parní destilace fenolových sloučenin pomocí ultrafialové spektrometrie". Anální. Chem. 58 (639–640): 641. doi:10.1021 / ac00294a034.
  7. ^ Mukhopadhyay, Asim Kumar (2004). Průmyslové chemické kresoly a následné deriváty. New York: CRC Press. 99–100. ISBN  9780203997413.
  8. ^ Stroh, R .; Sydel, R .; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ed.). Novější metody preparativní organické chemie, svazek 2 (1. vyd.). New York: Academic Press. p. 344. ISBN  9780323150422.
  9. ^ „Stručná historie tymiánu - hladová historie“. HISTORY.com. Archivováno z původního dne 13. června 2016. Citováno 9. června 2016.
  10. ^ Truchlit, paní Maud. "Tymián. Moderní bylina". botanical.com (Hypertextová verze edice z roku 1931). Archivováno z původního dne 23. února 2011. Citováno 9. února 2008.
  11. ^ Huxley, A., ed. (1992). Nový RHS Dictionary of Gardening. Macmillana.
  12. ^ "Tymián (brzlík)". englishplants.co.uk. Anglická zahradní školka. Archivováno z původního dne 27. září 2006.
  13. ^ Tilford, Gregory L. (1997). Jedlé a léčivé rostliny Západu. Missoula, MT: Mountain Press Publishing. ISBN  978-0-87842-359-0.
  14. ^ Neuman, Carolo (1724). „De Camphora“. Filozofické transakce Královské společnosti v Londýně. 33 (389): 321–332. doi:10.1098 / rstl.1724.0061. Na straně 324 Neumann uvádí, že v roce 1719 (MDCCXIX) destiloval některé éterické oleje z různých bylin. Na straně 326 uvádí, že během těchto experimentů získal krystalickou látku z tymiánového oleje, kterou nazval „Camphora Thymi" (kafr tymiánu). (Neumann pojmenoval „kafr“ nejen konkrétní látce, která se dnes nazývá kafr, ale i jakékoli krystalické látce, která se vysráží z těkavého vonného oleje z nějaké rostliny.)
  15. ^ Lallemand, A. (1853). „Sur la composition de l'huile essentielle de thym“ [O složení éterického oleje tymiánu]. Comptes Rendus (francouzsky). 37: 498–500.
  16. ^ Widmann, Oskar (1882). „Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol“ [O syntéze thymolu z cuminolu]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (v němčině). 15: 166–172. doi:10,1002 / cber.18820150139.
  17. ^ Palaniappan, Kavitha; Holley, Richard A. (2010). „Použití přírodních antimikrobiálních látek ke zvýšení citlivosti bakterií rezistentních na léčiva k antibiotikům“. International Journal of Food Microbiology. 140 (2–3): 164–168. doi:10.1016 / j.ijfoodmicro.2010.04.001. PMID  20457472..
  18. ^ A b Nieto, G (2017). „Biologické aktivity tří éterických olejů z čeledi Lamiaceae“. Léky. 4 (3): 63. doi:10,3390 / léky4030063. PMC  5622398. PMID  28930277.
  19. ^ Zarrini, G; Bahari-Delgosha, Z .; Mollazadeh-Moghaddam, K; Shahverdi, A. R. (2010). "Post-antibakteriální účinek thymolu". Farmaceutická biologie. 48 (6): 633–636. doi:10.3109/13880200903229098. PMID  20645735. S2CID  39240936.
  20. ^ Evans, J .; Martin, J. D. (2000). "Účinky thymolu na bachorové mikroorganismy". Curr. Microbiol. 41 (5): 336–340. doi:10.1007 / s002840010145. PMID  11014870. S2CID  24460829.
  21. ^ Nychas G.J.E. In: Přírodní antimikrobiální látky z rostlin. Gould G.W., redaktor. Blackie Academic Professional; London, UK: 1995. str. 58–59. Nové metody konzervace potravin.
  22. ^ Numpaque, M. A .; Oviedo, L. A .; Gil, J. H .; García, C. M .; Durango, D. L. (2011). "Thymol a carvacrol: biotransformace a antifungální aktivita proti rostlinným patogenním houbám Colletotrichum acutatum a Botryodiplodia theobromae". Trop. Plant Pathol. 36: 3–13. doi:10.1590 / S1982-56762011000100001.
  23. ^ Ferrell, John Atkinson (1914). Venkovská škola a měchovec. Bulletin amerického úřadu pro vzdělávání. No. 20, Whole No. 593. Washington, DC: U.S. Government Printing Office.
  24. ^ Filoche, S.K .; Soma, K .; Sissons, C. H. (2005). „Antimikrobiální účinky éterických olejů v kombinaci s chlorhexidin diglukonátem“. Perorální mikrobiol. Immunol. 20 (4): 221–225. doi:10.1111 / j.1399-302X.2005.00216.x. PMID  15943766.
  25. ^ Ward, Mark (8. března 2006). „Chovatelé mandlí hledají zdravé včely“. BBC novinky. BBC.
  26. ^ A b C Hu, D .; Coats, J. (2008). "Hodnocení environmentálního osudu thymolu a fenethylpropionátu v laboratoři". Pest Manag. Sci. 64 (7): 775–779. doi:10.1002 / ps.1555. PMID  18381775.
  27. ^ "Thymol" (PDF). Americká agentura na ochranu životního prostředí. Září 1993.
  28. ^ Novy, P .; Davidová, H .; Serrano Rojero, C. S .; Rondevaldova, J .; Pulkrabek, J .; Kokoska, L. (2015). "Složení a antimikrobiální aktivita Euphrasia rostkoviana Esenciální olej Hayne ". Evid Based Complement Alternat Med. 2015: 1–5. doi:10.1155/2015/734101. PMC  4427012. PMID  26000025.
  29. ^ Baser, K. H. C.; Tümen, G. (1994). "Složení éterického oleje z Lagoecia cuminoides L. z Turecka ". Journal of Essential Oil Research. 6 (5): 545–546. doi:10.1080/10412905.1994.9698448.
  30. ^ Donata Ricci; Francesco Epifano; Daniele Fraternale (únor 2017). Olga Tzakou (ed.). „Esenciální olej z Monarda didyma L. (Lamiaceae) vykazuje in vitro fytotoxickou aktivitu proti různým semenům plevelů“. Molekuly (Basilej, Švýcarsko). Molekuly. 22 (2): 222. doi:10,3390 / molekuly22020222. PMC  6155892. PMID  28157176.
  31. ^ Zamureenko, V. A .; Klyuev, N. A .; Bocharov, B. V .; Kabanov, V. S .; Zakharov, A. M. (1989). "Vyšetřování složení složek éterického oleje z Monarda fistulosa". Chemie přírodních sloučenin. 25 (5): 549–551. doi:10.1007 / BF00598073. ISSN  1573-8388. S2CID  24267822.
  32. ^ A b Bouchra, Chebli; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, L. M .; Hmamouchi, Mohamed (2003). "Chemické složení a antifungální aktivita éterických olejů sedmi marockých Labiatae proti Botrytis cinerea Pers: Fr ". Journal of Ethnopharmacology. 89 (1): 165–169. doi:10.1016 / S0378-8741 (03) 00275-7. PMID  14522450.
  33. ^ Liolios, C. C .; Gortzi, O .; Lalas, S .; Tsaknis, J .; Chinou, I. (2009). "Lipozomální inkorporace karvakrolu a thymolu izolovaného z éterického oleje z Origanum dictamnus L. a in vitro antimikrobiální aktivita ". Chemie potravin. 112 (1): 77–83. doi:10.1016 / j.foodchem.2008.05.060.
  34. ^ Ozkan, Gulcan; Baydar, H .; Erbas, S. (2009). „Vliv doby sklizně na složení éterických olejů, fenolické složky a antioxidační vlastnosti tureckého oregana (Origitové onity L.) ". Journal of the Science of Food and Agriculture. 90 (2): 205–209. doi:10.1002 / jsfa.3788. PMID  20355032.
  35. ^ Lagouri, Vasiliki; Blekas, George; Tsimidou, Maria; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios (1993). "Složení a antioxidační aktivita éterických olejů z rostlin Oregano pěstovaných divoce v Řecku". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 197 (1): 1431–4630. doi:10.1007 / BF01202694. S2CID  81307357.
  36. ^ Kanias, G. D .; Souleles, C .; Loukis, A .; Philotheou-Panou, E. (1998). „Stopové prvky a složení éterického oleje v chemotypech aromatické rostliny Origanum vulgare". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry. 227 (1–2): 23–31. doi:10.1007 / BF02386426. S2CID  94582250.
  37. ^ Figiel, Adam; Szumny, Antoni; Gutiérrez Ortíz, Antonio; Carbonell Barrachina, Ángel A. (2010). „Složení éterického oleje z oregana (Origanum vulgare) jak je ovlivněno sušením ". Journal of Food Engineering. 98 (2): 240–247. doi:10.1016 / j.jfoodeng.2010.01.002.
  38. ^ A b Goodner, K.L .; Mahattanatawee, K .; Plotto, A .; Sotomayor, J .; Jordán, M. (2006). "Aromatické profily Thymus hyemalis a španělsky T. vulgaris éterické oleje od GC – MS / GC – O “. Průmyslové plodiny a produkty. 24 (3): 264–268. doi:10.1016 / j.indcrop.2006.06.006.
  39. ^ Lee, Seung-Joo; Umano, Katumi; Shibamoto, Takayuki; Lee, Kwang-Geun (2005). "Identifikace těkavých složek v bazalce (Ocimum basilicum L.) a listy tymiánu (Thymus vulgaris L.) a jejich antioxidační vlastnosti ". Chemie potravin. 91 (1): 131–137. doi:10.1016 / j.foodchem.2004.05.056.
  40. ^ Moldão Martins, M .; Palavra, A .; Beirão da Costa, M. L .; Bernardo Gil, M. G. (2000). „Superkritický CO2 těžba Thymus zygis L. subsp. sylvestris aroma". The Journal of Supercritical Fluids. 18 (1): 25–34. doi:10.1016 / S0896-8446 (00) 00047-4.
  41. ^ 74 FR 12613
  42. ^ Sekretariát Britského lékopisu (2009). „Index, BP 2009“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 11. dubna 2009. Citováno 5. července 2009.
  43. ^ „Japonský lékopis“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 22. července 2011. Citováno 21. dubna 2010.

externí odkazy

Média související s Thymol na Wikimedia Commons