Dichlorodifenyldichlorethylen - Dichlorodiphenyldichloroethylene

Dichlorodifenyldichlorethylen
Dichlorodifenyldichlorethylen
Dichlorodifenyldichlorethylen
Jména
Název IUPAC
1,1-dichlor-2,2-bis (4-chlorfenyl) eten
Preferovaný název IUPAC
1,1 '- (2,2-dichlorethen-1,1-diyl) bis (4-chlorbenzen)
Ostatní jména
Dichlorodifenyldichlorethylen
Identifikátory
3D model (JSmol )
Zkratkyp, p'-DDE
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.713 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C14H8Cl4
Molární hmotnost318,02 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dichlorodifenyldichlorethylen (DDE) je chemická sloučenina vytvořený ztrátou chlorovodík (dehydrohalogenace ) z DDT, jehož je jedním z nejběžnějších produktů rozpadu.[1] Vzhledem k masivní prevalenci DDT ve společnosti a zemědělství během poloviny 20. století jsou DDT a DDE stále široce vidět ve vzorcích zvířecích tkání.[2] DDE je obzvláště nebezpečný, protože je rozpustný v tucích jako ostatní organochloriny; proto se z těla vylučuje jen zřídka a koncentrace mají tendenci se během života zvyšovat. Hlavní výjimkou je vylučování DDE v mateřské mléko, která přenáší podstatnou část zátěže matky na DDE na mladé zvíře nebo dítě.[3] Spolu s akumulací po celou dobu životnosti organismu tato stabilita vede k bioakumulaci v životním prostředí, což zesiluje negativní účinky DDE.

Syntéza

DDE vzniká dehydrohalogenací DDT. Ztráta HCl má za následek a dvojná vazba na centrální (dříve kvartérní) uhlík atomy.

Degradace DDT na DDE eliminací HCl

Toxicita

Ukázalo se, že DDE je toxický pro potkany při 79,6 mg / kg.[4] DDE a jeho rodič, DDT, jsou toxickými látkami pro reprodukci pro určité druhy ptáků a jsou hlavními důvody úpadku Orel bělohlavý,[5] hnědý pelikán[6] sokol stěhovavý, a mořský orel.[7] Tyto sloučeniny způsobují u vnímavých druhů ztenčení skořápky, což vede k tomu, že ptáci drtí vajíčka místo toho, aby je inkubovali, kvůli nedostatečné odolnosti těchto vajec.[8] Draví ptáci, vodní ptáci, a zpěv ptáků jsou náchylnější k řídnutí skořápky než kuřata a kuřata příbuzné druhy a DDE se zdá být účinnější než DDT.[7]

Výzkum ukazuje, že zvýšené hladiny DDE v krvi (také jiných toxických molekul z nelepivých nádob a zpomalovačů hoření) byly spojeny se zvýšeným rizikem celiakie u mladých lidí.[9]

Mechanismus

Biologický mechanismus ředění není zcela znám, ale věří se tomu p, p ' -DDE zhoršuje schopnost vylučovat skořápku uhličitan vápenatý na vyvíjející se vejce.[7][10][11][12][13] Může fungovat více mechanismů nebo mohou různé mechanismy fungovat u různých druhů.[7] Některé studie ukázaly, že ačkoliv hladiny DDE dramaticky poklesly, tloušťka skořápky zůstává o 10–12 procent tenčí než před prvním použitím DDT.[14]

Některé studie ukázaly, že DDE je endokrinní disruptor[15] a přispívá k rakovina prsu, ale novější studie poskytují silné důkazy o tom, že neexistuje žádný vztah mezi expozicí DDE a rakovinou prsu.[16] Jasnější je, že DDE je slabý androgenní receptor antagonista a může způsobit abnormality mužského pohlavního ústrojí.[17]

Viz také

Reference

  1. ^ ATSDR - Prohlášení o veřejném zdraví: DDT, DDE a DDD
  2. ^ Walker, K. C .; Goette, M. B .; Batchelor, G. S. (1954). "Rezidua pesticidů v potravinách, obsah dichlorodifenyltrichlorethanu a dichlorodifenyldichlorethylenu v připravených potravinách". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2 (20): 1034–1037. doi:10.1021 / jf60040a006.
  3. ^ Waliszewski, SM; Melo-Santiesteban, G; Villalobos-Pietrini, R; Gómez-Arroyo, S; Amador-Muñoz, O; Herrero-Mercado, M; Carvajal, O (2009). "Vylučování mateřského mléka Kinetika b-HCH, pp'DDE a pp'DDT". Bull Environ Contam Toxicol. 83 (6): 869–73. doi:10.1007 / s00128-009-9796-3. PMID  19551328.
  4. ^ Bezpečnostní list NIST DDE
  5. ^ Stokstad, E (2007). „Ochrana druhů. Může orel bělohlavý i po vyřazení z letu stoupat?“. Věda. 316 (5832): 1689–90. doi:10.1126 / science.316.5832.1689. PMID  17588911.
  6. ^ „Ohrožená a ohrožená divoká zvěř a rostliny; 12měsíční petice - hledání a navrhované pravidlo k odstranění pelikána hnědého (Pelecanus occidentalis) z Federálního seznamu ohrožených a ohrožených divokých zvířat; navrhované pravidlo,“ Fish and Wildlife Service, americké ministerstvo vnitra 20. února 2008. 73 FR 9407
  7. ^ A b C d ATSDR - toxikologický profil: DDT, DDE, DDD
  8. ^ „California Wild Spring 1994 - Peregrine Falcons“. Archivovány od originál dne 16.06.2007. Citováno 2007-03-21.
  9. ^ https://medicalxpress.com/news/2020-05-celiac-disease-linked-common-chemical.html
  10. ^ Plán obnovy kalifornského kondora, US Fish and Wildlife Service, duben 1996, strana 23
  11. ^ „Koncentrace DDE a procento ztenčení skořápky u vajíček Conmorant s dvojitým chocholem (Severní kanál, jezero Huron, Ont.)“. Archivovány od originál dne 2007-06-28. Citováno 2009-04-15.
  12. ^ Guillette, Louis J., Jr. (2006). „Kontaminanty narušující endokrinní systém“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 25.03.2009. Citováno 2007-02-02.
  13. ^ Lundholm, C.E. (1997). "Ztenčení skořápky u ptáků vyvolané DDE". Comp Biochem Physiol C Pharmacol Toxicol Endocrinol. 118 (2): 113–28. doi:10.1016 / S0742-8413 (97) 00105-9. PMID  9490182.
  14. ^ Divize kvality životního prostředí Archivováno 03.03.2008 na Wayback Machine
  15. ^ Chemický přehled: Organochlor - Fond pro rakovinu prsu Archivováno 09.10.2006 na Wayback Machine
  16. ^ Otázky týkající se endokrinních disruptorů
  17. ^ Longnecker, M. P .; Gladen, B. C .; Cupul-Uicab, L. A .; Romano-Riquer, S. P .; Weber, J.-P .; Chapin, R.E .; Hernandez-Avila, M. (2007). „In utero expozice antiandrogenu 1,1-dichlor-2,2-bis (p-chlorfenyl) ethylenu (DDE) ve vztahu k anogenitální vzdálenosti u novorozenců mužského pohlaví z Chiapas v Mexiku“. American Journal of Epidemiology. 165 (9): 1015–22. doi:10.1093 / aje / kwk109. PMC  1852527. PMID  17272288.