Amentoflavon - Amentoflavone

Amentoflavon
Kosterní vzorec
Kuličkový model amentoflavonu
Jména
Název IUPAC
8- [5- (5,7-dihydroxy-4-oxochromen-2-yl) -2-hydroxyfenyl] -5,7-dihydroxy-2- (4-hydroxyfenyl) chromen-4-on
Ostatní jména
Didemethyl-ginkgetin
3 ′, 8 ′ ′ - biapigenin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C30H18Ó10
Molární hmotnost538.464 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Amentoflavon je biflavonoid (bis-apigenin spojený na 8 a 3 'pozicích nebo 3', 8 '' - biapigenin) složka řady rostlin, včetně Ginkgo biloba, Chamaecyparis obtusa (hinoki), Hypericum perforatum (Třezalka tečkovaná)[1] a Xerophyta plicata.[2]

Amentoflavon může interagovat s mnoha léky tím, že je silným inhibitorem CYP3A4 a CYP2C9, což jsou enzymy odpovědný za metabolismus některých léků v těle.[3] Je také inhibitorem člověka katepsin B.[1]

Amentoflavon má řadu in vitro aktivity včetně antimalarické aktivity,[4] protinádorová aktivita (která může být alespoň částečně zprostředkována jeho inhibicí syntáza mastných kyselin ),[5][6][7] a antagonista činnost na κ-opioidní receptor (K.E = 490 nmol L−1 )[8] stejně jako činnost na alosterický místo benzodiazepinů z GABAA receptor jako negativní alosterický modulátor.[9]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Pan X, Tan N, Zeng G, Zhang Y, Jia R (2005). "Amentoflavon a jeho deriváty jako nové přírodní inhibitory lidského katepsinu B". Bioorg. Med. Chem. 13 (20): 5819–5825. doi:10.1016 / j.bmc.2005.05.071. PMID  16084098.
  2. ^ Williams, Christine A .; Harborne, Jeffrey B.; Tomas-Barberan A., Francisco (1987). "Biflavonoidy v primitivních jednoděložných rostlinách Isophysis tasmanica a Xerophyta plicata". Fytochemie. 26 (9): 2553. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 83875-3.
  3. ^ Kimura, Y; Ito, H; Ohnishi, R; Hatano, T (2010). "Inhibiční účinky polyfenolů na aktivitu lidského cytochromu P450 3A4 a 2C9". Food Chem. Toxicol. 48 (1): 429–435. doi:10.1016 / j.fct.2009.10.041. PMID  19883715.
  4. ^ "Inhibitory Plasmodium falciparum M1 - rodina Alanyl aminopeptidázy (M1AAP)".
  5. ^ Lee, JS; Lee, MS; Oh, WK; Sul, JY (2009). „Inhibice syntázy mastných kyselin amentoflavonem indukuje apoptózu a antiproliferaci v lidských buňkách rakoviny prsu“ (PDF). Biol. Pharm. Býk. 32 (8): 1427–1432. doi:10,1248 / bpb.32.1427. PMID  19652385.
  6. ^ Wilsky, S; Sobotta, K; Wiesener, N; Pilas, J; Althof, N; Munder, T; Wutzler, P; Henke, A (2012). "Inhibice syntázy mastných kyselin amentoflavonem snižuje replikaci coxsackieviru B3". Oblouk. Virol. 157 (2): 259–269. doi:10.1007 / s00705-011-1164-z. PMID  22075919.
  7. ^ Lee, JS; Sul, JY; Park, JB; Lee, MS; Cha, EY; Píseň, IS; Kim, JR; Chang, ES (2013). „Inhibice mastné kyseliny syntázy amentoflavonem potlačuje onkogen HER2 / neu (erbB2) v lidských buňkách rakoviny prsu SKBR3“. Phytother. Res. 27 (5): 713–720. doi:10,1002 / ptr.4778. PMID  22767439.
  8. ^ Katavic PL, Lamb K, Navarro H, Prisinzano TE (2007). „Flavonoidy jako ligandy opioidních receptorů: identifikace a předběžné vztahy mezi strukturou a aktivitou“. J. Nat. Prod. 70 (8): 1278–1282. doi:10.1021 / np070194x. PMC  2265593. PMID  17685652.
  9. ^ Hanrahan, JR; Chebib, M; Davucheron, NL; Hall, BJ; Johnston, GA (2003). „Semisyntetická příprava amentoflavonu: negativní modulátor na receptorech GABA (A)“. Bioorg. Med. Chem. Lett. 13 (14): 2281–2284. doi:10.1016 / s0960-894x (03) 00434-7. PMID  12824018.