Dextromethadon - Dextromethadone
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | d-metadon; 6S-metadon; (+) - metadon |
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| Informační karta ECHA | 100.164.915  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C21H27NÓ |
| Molární hmotnost | 309.453 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
| |
Dextromethadon (vývojové krycí jméno REL-1017) je (S)-enantiomer z metadon.[1] Působí jako N-methyl-D-aspartátový receptor (NMDAR) antagonista.[2] Sloučenina má také nízkou hladinu afinita pro opioidní receptory,[3] podle publikace DEA však d-izomer „postrádá významnou depresi dýchání a odpovědnost za zneužívání“.[4] Dextromethadon je ve vývoji pro léčbu Velká depresivní porucha (MDD). K dispozici je asymetrická syntéza pro přípravu dextromethadonu (S - (+) - metadonu) a levomethadon (R - (-) - metadon).[5][6]
| Sloučenina | Spřízněnosti (K.i, v nM) | Poměry | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| MOR | DOR | KOR | SERT | SÍŤ | NMDAR | M: D: K. | SERT: NET | |
| Racemický metadon | 1.7 | 435 | 405 | ND | ND | 2,500–8,300 | 1:256:238 | ND |
| Dextromethadon | 19.7 | 960 | 1,370 | 992 | 12,700 | 2,600–7,400 | 1:49:70 | 1:13 |
| Levometadon | 0.945 | 371 | 1,860 | 14.1 | 702 | 2,800–3,400 | 1:393:1968 | 1:50 |
Reference
- ^ https://adisinsight.springer.com/drugs/800038927
- ^ A b Gorman AL, Elliott KJ, Inturrisi CE (únor 1997). „D- a l-izomery metadonu se vážou na nekompetitivní místo na N-methyl-D-aspartátovém (NMDA) receptoru v předním mozku a míše krysy.“ Neurosci. Lett. 223 (1): 5–8. doi:10.1016 / S0304-3940 (97) 13391-2. PMID 9058409.
- ^ „METHADONE“ (PDF). Sekce hodnocení drog a chemických látek. Agentura pro vymáhání drog. Citováno 14. listopadu 2020.
- ^ A b Codd EE, Shank RP, Schupsky JJ, Raffa RB (1995). „Serotonin a norepinefrin inhibují aktivitu centrálně působících analgetik: strukturní determinanty a role v antinocicepci“. J. Pharmacol. Exp. Ther. 274 (3): 1263–70. PMID 7562497.
- ^ Hull JD, Scheinmann F, Turner NJ (březen 2003). "Syntéza opticky aktivních metadonů, LAAM a bufuralolu lipázou katalyzovanou acylací". Čtyřstěn: Asymetrie. 14 (5): 567–576. doi:10.1016 / S0957-4166 (03) 00019-3.
- ^ US patent 6143933
 | Tento lék článek týkající se nervový systém je pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |