Phlorizin - Phlorizin

Phlorizin
Phlorhizin.svg
Jména
Název IUPAC
1- (2,4-dihydroxy-6 - {[(2''S '', 3''R '', 4''S '', 5''S '', 6''R '') - 3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) oxan-2-yl] oxy} fenyl) -3- (4-hydroxyfenyl) propan-1-on
Ostatní jména
Isosalipurposid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.443 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C21H24Ó10
Molární hmotnost436.413 g · mol−1
VzhledBílá až žlutá krystalická pevná látka
Bod tání 106 až 109 ° C (223 až 228 ° F; 379 až 382 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Phlorizin (označovaný také jako phloridzin nebo phloretin-2′-β-D-glukopyranosid[1]) je glukosid z phloretin, a dihydrochalkon, rodina bicyklických flavonoidy, což je podskupina v rozmanitosti fenylpropanoid syntéza v rostlinách.

Výskyt

Florizin se vyskytuje především v nezralých Malus (jablko )[2] kořenová kůra jablko,[3] a stopová množství byla nalezena v jahodách.[4] v Malus, je nejhojnější ve vegetativních tkáních (jako jsou listy a kůra) a semenech. Blízce příbuzné druhy, jako např hruška (Pyrus communis), třešeň, a další ovoce stromy v Rosaceae neobsahují phloridzin.[5] Phloridzin je fytochemikálie, která patří do třídy polyfenolů. V přírodních zdrojích se může vyskytnout u jiných polyfenolů, jako jsou kvercetin, katechin, epikatechin, prokyanidiny, a rutin.

Vlastnosti

Florizin je bílá až žlutá krystalická pevná látka s teplotou tání 106–109 ° C. Má sladkou chuť a obsahuje čtyři molekuly voda v krystalu. Při teplotě nad 200 ° C se rozkládá. Je špatně rozpustný v éter a studená voda, ale rozpustná v ethanol a horká voda. Při dlouhodobé expozici vodným roztokům florizin hydrolyzuje na phloretin a glukózu.

Farmakologie

Florizin je kompetitivní inhibitor SGLT1 a SGLT2 protože konkuruje D-glukóza pro vázání k přepravci; to snižuje ledvin transport glukózy, což snižuje množství glukózy v krvi.[6][7] Florizin byl studován jako potenciální farmaceutická léčba pro Diabetes typu 2, ale od té doby byla nahrazena selektivnější a slibnější syntetickou látkou analogy, jako empagliflozin, kanagliflozin a dapagliflozin.[8] Florizin není účinný lék, protože při perorálním požití se hydrolytickými enzymy v tenkém střevě téměř úplně přemění na phloretin.[9][10]

Reference

  1. ^ "Phloridzin dihydrát". MilliporeSigma. Merck. n.d. Citováno 2019-12-19.
  2. ^ Makarova, Elina; Górnaś, Paweł; Konrade, Ilze; Tirzite, Dace; Cirule, Helena; Gulbe, Anita; Pugajeva, Iveta; et al. (2015). „Akutní antihyperglykemické účinky nezralého jablečného přípravku obsahujícího phlorizin u zdravých dobrovolníků: předběžná studie“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 95 (3): 560–568. doi:10.1002 / jsfa.6779. PMID  24917557.
  3. ^ Bays, Harold (2013). „Inhibitory sodíkového glukózového transportéru typu 2 (SGLT2): Cílení na ledviny za účelem zlepšení kontroly glykemie u diabetes mellitus“. Terapie diabetu. 4 (2): 195–220. doi:10.1007 / s13300-013-0042-r. PMC  3889318. PMID  24142577.
  4. ^ Hilt, Petra; Schieber, Andreas; Yildirim, Caner; Arnold, Gabi; Klaiber, Iris; Conrad, Jürgen; Beifuss, Uwe; et al. (2003). „Detekce phloridzinu v jahodách (Fragaria x ananassa Duch.) Pomocí HPLC – PDA – MS / MS a NMR spektroskopie “. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (10): 2896–2899. doi:10.1021 / jf021115k. PMID  12720368.
  5. ^ Gosch, Christian; Halbwirth, Heidi; Stich, Karl (2010). „Phloridzin: Biosyntéza, distribuce a fyziologický význam v rostlinách“. Fytochemie. 71 (8–9): 838–843. doi:10.1016 / j.phytochem.2010.03.003. PMID  20356611.
  6. ^ Rossetti, Luciano; Smith, Douglas; Shulman, Gerald I .; Papachristou, Dimitrios; DeFronzo, Ralph A. (1987). "Korekce hyperglykémie pomocí florizinu normalizuje citlivost tkáně na inzulín u diabetických potkanů". The Journal of Clinical Investigation. 79 (5): 1510–1515. doi:10.1172 / JCI112981. PMC  424427. PMID  3571496.
  7. ^ Tatoń, Jan; Piątkiewicz, Paweł; Čech, Anna (2010). „Molekulární fyziologie buněčného transportu glukózy - potenciální oblast pro klinické studie s diabetes mellitus“. Endokrynologia Polska. 61 (3): 303–310. PMID  20602306.
  8. ^ Chao, Edward C .; Henry, Robert R. (2010). „Inhibice SGLT2 - nová strategie pro léčbu cukrovky“. Recenze přírody Objev drog. 9 (7): 551–559. doi:10.1038 / nrd3180. PMID  20508640.
  9. ^ Idris, Iskandar; Donnelly, Richard (2009). „Inhibitory sodík-glukóza co-transportér-2: objevující se nová třída perorálních antidiabetik“. Cukrovka, obezita a metabolismus. 11 (2): 79–88. doi:10.1111 / j.1463-1326.2008.00982.x. PMID  19125776.
  10. ^ Crespy, Vanessa; Aprikian, Olivier; Morand, Christine; Besson, Catherine; Manach, Claudine; Demigné, Christian; Rémésy, Christian (2001). "Biologická dostupnost phloretinu a phloridzinu u potkanů". The Journal of Nutrition. 131 (12): 3227–3230. doi:10.1093 / jn / 131.12.3227. PMID  11739871.