Kavain - Kavain
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 4-methoxy-6 - [(E) -2-fenylethenyl] -5,6-dihydro-2H-pyran-2-on | |
| Ostatní jména (E) -4-Methoxy-6-styryl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-on Kawain | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.189  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H14Ó3 | |
| Molární hmotnost | 230.263 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kavain je hlavní kavalakton nalezené většinou v kořeny z kava rostlina.
Farmakologie
Kavain ano antikonvulzivní vlastnosti, tlumící cévní hladký sval kontrakce prostřednictvím interakcí s napěťově závislými Na + a Ca2 + kanály.[1] Jak je tento účinek zprostředkován a do jaké míry je tento mechanismus zapojen do anxiolytikum a analgetikum účinky kavalaktonů na centrální nervový systém není známo. Nedávné zjištění, že kavain může reverzibilně inhibovat oba monoaminooxidáza A a monoaminooxidáza B naznačuje, že kavain může uplatnit některé ze svých účinků modulací serotonin, norepinefrin, a dopamin signalizace.[2]
Přesné mechanismy, na nichž je založen psychotropní, sedativní, a anxiolytikum akce kavainu a souvisejících kavalaktonů jsou stále diskutovány. Přímá vazba na benzodiazepin /flumazenil vazebné místo z GABA-A receptor u kavainu nedochází enantiomery.[3] Mnoho studií zahrnovalo extrakty kava z různých částí rostlin, a proto se na samotný kavain nevztahují. V roce 2016 bylo prokázáno, že se kavain váže na extrasynaptický α4β2δ receptor GABAA a zesílit GABA účinnost.[4]
Srovnávací přehled in-vivo studií s kavainem (a souvisejícími kavapyrony) k běžně používaným antiepileptikum drogy a stabilizátory nálady ovlivňování toků iontů naznačuje, že kavapyrony jsou slabě antagonistické vůči Na +, a proto antiepileptické. Mají také výrazný typ L. Kanál Ca2 + antagonistické vlastnosti a působí jako pozitivní modulátor časného vnějšího proudu K +, což přispívá k podobným vlastnostem stabilizujícím náladu lamotrigin.[5]
Kavain a analogy zůstávají zajímavé pro objev drog proti různým buněčným cílům, včetně P-glykoprotein (Pgp), cytochrom P450, a cyklooxygenáza (COX) enzymy mimo jiné.[6]
Viz také
Reference
- ^ Bradić, I; Pasini, M (1975). "Hirschsprungova choroba - terapie a výsledky". Acta Chirurgica Iugoslavica. 22 (2): 183–95. PMID 1235738.
- ^ Prinsloo, Denise; van Dyk, Sandra; Petzer, Anél; Petzer, Jacobus P. (2019-09-20). „Inhibice monoaminooxidázy kavalaktony z Kava (Piper Methysticum)“. Planta Medica. 85 (14/15): 1136–1142. doi:10.1055 / a-1008-9491. ISSN 0032-0943.
- ^ Boonen, Georg; Häberlein, Hans (2007). „Vliv pravých enantiomerů kavapyronu na stránky GABAABinding“. Planta Medica. 64 (6): 504–6. doi:10.1055 / s-2006-957502. PMID 9776662.
- ^ Chua HC, Christensen ET, Hoestgaard-Jensen K, Hartiadi LY, Ramzan I, Jensen AA, Absalom NL, Chebib M (2016). „Kavain, hlavní složka extraktu z anxiolytické kavy, potencuje receptory GABAA: funkční charakteristiky a molekulární mechanismus“. PLOS ONE. 11 (6): e0157700. Bibcode:2016PLoSO..1157700C. doi:10.1371 / journal.pone.0157700. PMC 4917254. PMID 27332705.
- ^ Grunze, Heinz; Langosch, Jens; Schirrmacher, Karin; Bingmann, Dieter; Von Wegerer, Jörg; Walden, Jörg (2001). "Kava pyrony mají účinky na přenos neuronů a transmembránové kationtové proudy podobné zavedeným stabilizátorům nálady - recenze". Pokrok v neuro-psychofarmakologii a biologické psychiatrii. 25 (8): 1555–70. doi:10.1016 / S0278-5846 (01) 00208-1. PMID 11642654. S2CID 41325450.
- ^ Rowe, A .; Narlawar, R .; w. Podzemní voda, P .; Ramzan, I. (2011). „Kavalaktonové lékopisy pro hlavní buněčné cíle drog“. Mini recenze v medicinální chemii. 11 (1): 79–83. doi:10.2174/138955711793564088. PMID 21034404.