Kyselina doisynolová - Doisynolic acid

Kyselina doisynolová
Kyselina doisynolová.svg
Klinické údaje
ATC kód
  • Žádný
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC18H24Ó3
Molární hmotnost288.387 g · mol−1
3D model (JSmol )

Kyselina doisynolová je syntetický, nesteroidní, orálně aktivní estrogen který nikdy nebyl uveden na trh.[1][2][3] Reakce estradiol nebo estron s hydroxid draselný, a silná základna, má za následek kyselinu doisynolovou jako produkt degradace, který si zachovává vysokou estrogenní aktivitu, a tato reakce byla způsob, jakým byl lék objeven na konci 30. let.[4][5][6] Léčivo je vysoce aktivní a silný estrogen orální nebo subkutánní cestou.[4] Reakce ekvilenin nebo dihydroekvilenin Bylo také zjištěno, že s hydroxidem draselným kyselina bisdehydrodoisynolová, jehož levotočivý izomer je estrogen s „překvapivě“ vysokým stupněm účinnosti, zatímco pravotočivý izomer je neaktivní.[4] Kyselina doisynolová byla pojmenována po Edward Adelbert Doisy, průkopník v oblasti výzkumu estrogenu a jeden z objevitelů estronu.[7]

Kyselina doisynolová je základní sloučeninou skupiny syntetických nesteroidních estrogenů s vysokou orální aktivitou.[8] Syntetické nesteroidní estrogeny methallenestril, fenestrel, a karbestrol všechny byly odvozeny z kyseliny doisynolové a jsou sek-analogy sloučeniny.[9] Doisynoestrol, také známý jako fenocyklin, je cismethylether kyseliny -bisdehydrdoisynolové a je dalším estrogenovým derivátem.[10]

Viz také

Reference

  1. ^ R.A. Kopec; H.L.J. Makin; D.N. Kirk; G.M. Murphy (23. května 1991). Slovník steroidů. CRC Press. str. 422–. ISBN  978-0-412-27060-4.
  2. ^ R T Blickenstaff (2. prosince 2012). Protinádorové steroidy. Akademický tisk. str. 11–12. ISBN  978-0-323-13916-8.
  3. ^ Alan C. Sartorelli; David G. Johns (27. listopadu 2013). Antineoplastické a imunosupresivní látky. Springer Science & Business Media. 106–. ISBN  978-3-642-65806-8.
  4. ^ A b C Gregory Pincus; Thimann Kenneth Vivian Pincus Gregory (2. prosince 2012). Hormony V1: Fyziologie, chemie a aplikace. Elsevier. str. 364–366. ISBN  978-0-323-14206-9.
  5. ^ Robert T. Blickenstaff; Anil C. Ghosh; Gordon C. Wolf (22. října 2013). Celková syntéza steroidů: Organická chemie: Řada monografií. Elsevierova věda. str. 65–. ISBN  978-1-4832-1642-3.
  6. ^ David A. Williams; William O. Foye; Thomas L. Lemke (leden 2002). Foyeho principy léčivé chemie. Lippincott Williams & Wilkins. str. 692–. ISBN  978-0-683-30737-5.
  7. ^ Dodds C (květen 1955). "Syntetické estrogeny". Britský lékařský bulletin. 11 (2): 131–4. doi:10.1093 / oxfordjournals.bmb.a069465. PMID  14378564.
  8. ^ Edward Frieden (2. prosince 2012). Chemická endokrinologie. Elsevierova věda. str. 53–. ISBN  978-0-323-15906-7.
  9. ^ Raymond Eller Kirk; Donald Frederick Othmer (1980). Encyklopedie chemických technologií. Wiley. str. 670 672. ISBN  978-0-471-02065-3.
  10. ^ J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. str. 465–. ISBN  978-1-4757-2085-3.