Prorenon - Prorenone

Prorenon
Prorenone.svg
Klinické údaje
Ostatní jménaSC-23133; Γ-lakton 3- (17β-hydroxy-6β, 7β-methylen-3-oxo-4-androsten-17a-yl) propionová kyselina
ATC kód
  • Žádný
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
IUPHAR / BPS
ChemSpider
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC23H30Ó3
Molární hmotnost354.490 g · mol−1
3D model (JSmol )

Prorenon (vývojové krycí jméno SC-23133) je steroidní antimineralokortikoid z spirolakton skupina související s spironolakton který nikdy nebyl uveden na trh.[1] To je laktonický druh kyselina prorenová (proorenoát) a prorenoát draselný (SC-23992) draslík sůl kyseliny prorenové také existuje.[1] Prorenoát draselný je asi 8krát více silný než spironolakton jako antimineralokortikoid u zvířat a může působit jako proléčivo na prorenon.[1] Navíc k mineralokortikoidový receptor, prorenon se také váže na glukokortikoid, androgen, a receptory progesteronu.[2][3] Antiandrogenní účinnost prorenonu in vivo u zvířat se blíží hladině spironolaktonu.[3] Podobně jako spironolakton je i prorenon účinný inhibitor z aldosteron biosyntéza.[4]

Chemie

Syntéza

Prorenon lze syntetizovat pomocí a Johnson – Corey – Chaykovského reakce reakcí canrenonu s trimethylsulfonium jodid a hydrid sodný.[5]

Prorenon Synthesis.png

Viz také

Reference

  1. ^ A b C Claire, M .; Rafestin-Oblin, M.E .; Michaud, A .; Roth-Meyer, C .; Corvol, P. (1979). „Mechanismus účinku nové antialdosteronové sloučeniny, prorenonu *“. Endokrinologie. 104 (4): 1194–1200. doi:10.1210 / endo-104-4-1194. ISSN  0013-7227. PMID  436757.
  2. ^ Gyorgy Szasz; Zsuzsanna Budvari-Barany (19. prosince 1990). Farmaceutická chemie antihypertenziv. CRC Press. str. 87–. ISBN  978-0-8493-4724-5.
  3. ^ A b Kamata S, Matsui T, Haga N, Nakamura M, Odaguchi K, Itoh T, Shimizu T, Suzuki T, Ishibashi M, Yamada F (září 1987). "Antagonisté aldosteronu. 2. Syntéza a biologické aktivity derivátů 11,12-dehydropregnanu". J. Med. Chem. 30 (9): 1647–58. doi:10.1021 / jm00392a022. PMID  3040999.
  4. ^ Netchitailo, Pierre; Delarue, Catherine; Perroteau, Isabelle; Leboulenger, Francois; Capron, Michel-Hubert; Vaudry, Hubert (1985). „Relativní inhibiční účinnost pěti mineralokortikoidních antagonistů na biosyntézu aldosteronu in vitro“. Biochemická farmakologie. 34 (2): 189–194. doi:10.1016/0006-2952(85)90123-6. ISSN  0006-2952. PMID  2981534.
  5. ^ Chinn, L .; 1974, US patent 3 845 041