Fenolftalein - Phenolphthalein

Fenolftalein
Fenolftalein-nízké-pH-2D-kosterní.svg
Ukázka pevného fenolftaleinu.jpg
Jména
Preferovaný název IUPAC
3,3-Bis (4-hydroxyfenyl) -2-benzofuran-1 (3H)-jeden
Ostatní jména
3,3-Bis (4-hydroxyfenyl) isobenzofuran-1 (3H)-jeden
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.914 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C20H14Ó4
Molární hmotnost318.328 g · mol−1
Vzhledbílý prášek
Hustota1,277 g / cm3 (32 ° C (90 ° F))
Bod tání 258–263 ° C (496–505 ° F; 531–536 K) [1]
400 mg / l
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechNerozpustný v benzenu a hexanu; velmi dobře rozpustný v ethanolu a etheru; málo rozpustný v DMSO
UV-vis (λmax)552 nm (první)
374 nm (2.)[1]
Farmakologie
A06AB04 (SZO)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS08: Nebezpečí pro zdraví[1]
Signální slovo GHSNebezpečí
H341, H350, H361[1]
P201, P281, P308 + 313[1]
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Fenolftalein je chemická sloučenina s vzorec C20H14Ó4 a je často psáno jako „HIn„nebo“phph"ve zkratkové notaci. Fenolftalein je často používán jako indikátor v acidobazické titrace. U této aplikace se změní na bezbarvý kyselé řešení a růžová v základní řešení. Patří do třídy barviv známých jako ftalinová barviva.

Fenolftalein je mírně rozpustný v voda a obvykle se rozpustí v alkoholy pro použití v experimenty. Je to slabá kyselina, která může ztratit H+ ionty v roztoku. Neionizovaná molekula fenolftaleinu je bezbarvá, protonovaný fenolftaleinový ion je oranžový a deprotonovaný fenolftaleinový ion je fuchsie. Když se k roztoku obsahujícímu fenolftalein přidá báze, rovnováha mezi neionizovaným a deprotonovaným stavem se posune ve prospěch deprotonovaného stavu jako H+ ionty jsou odstraněny z roztoku.

Použití

indikátor pH

Fenolftalein se běžně používá jako indikátor při acidobazických titracích. Slouží také jako součást univerzální indikátor, dohromady s methylová červeň, bromtymolová modrá, a thymolová modrá.[2]

Fenolftalein přijímá ve vodném roztoku nejméně čtyři různé stavy v důsledku změn pH.[3] Za silně kyselých podmínek existuje v protonované formě (HIn+), poskytující oranžové zbarvení. Mezi silně kyselými a mírně zásaditými podmínkami je laktonová forma (HIn) bezbarvá. Dvojnásobně deprotonovaný (In2-) fenolátová forma ( anion forma fenolu) dává známou růžovou barvu. V silně bazických roztocích se fenolftalein převádí na svůj In (OH)3− forma a její růžová barva prochází poměrně pomalou blednoucí reakcí[Citace je zapotřebí ] a nad 13,0 pH se stává zcela bezbarvý.

DruhH3v+H2vv2−V (OH)3−
StrukturaFenolftalein-velmi nízké pH-2D-skeletální.svgFenolftalein-nízké-pH-2D-kosterní.svgFenolftalein-střední-pH-2D-kosterní.svgFenolftalein-vysoké-pH-2D-kosterní.svg
ModelkaPhenolphthalein-orange-very-low-pH-3D-balls.pngFenolftalein-bezbarvý-nízký-pH-3D-koule.pngPhenolphthalein-red-mid-pH-3D-balls.pngFenolftalein-bezbarvý-vysoké pH-3D-kuličky.png
pH<-1[3]0−8.28.2−10.0[4]>10.0
Podmínkysilně kyselákyselé nebo téměř neutrálnízákladnísilně základní
Barvaoranžovýbezbarvýrůžová až fuchsiebezbarvý
obrazFenolftalein v konc. Kyselině sírové.jpgFenolftalein-při-pH-9.jpg
PP startAnimGif
Animace reakčního mechanismu závislého na pH: H3v+ → H2V → V2− → In (OH)3−

Karbonatace betonu

Citlivost fenolftaleinu na pH se využívá v jiných aplikacích: beton má přirozeně vysoké pH kvůli hydroxid vápenatý vytvořen, když portlandský cement reaguje s vodou. Jak beton reaguje s oxidem uhličitým v atmosféře, pH klesá na 8,5-9. Když se na normální beton aplikuje 1% roztok fenolftaleinu, zbarví se jasně do růžova. Pokud však zůstane bezbarvý, ukazuje to, že beton prošel karbonatací. V podobné aplikaci některé spackling slouží k opravě otvorů v sádrokartonu obsahuje fenolftalein. Při aplikaci si základní spackovací materiál zachovává růžovou barvu; když se spacking vytvrdí reakcí s atmosférickým oxidem uhličitým, růžová barva vybledne.[5]

Vzdělávání

Ve vysoce bazickém roztoku dochází k pomalé změně fenolftaleinu z růžové na bezbarvou při jeho přeměně na In (OH)3− forma se používá na hodinách chemie pro studium kinetiky reakcí.

Zábava

Fenolftalein se používá v hračkách, například jako součást mizejících inkoustů nebo mizejícího barviva na hollywoodských vlasech Barbie vlasy. V inkoustu je smíchán s hydroxid sodný, který reaguje s oxidem uhličitým ve vzduchu. Tato reakce vede k tomu, že pH klesne pod prahovou hodnotu změny barvy, protože se reakcí uvolňují vodíkové ionty:

ACH−(aq) + CO2(G) → CO2−
3(aq) + H+(aq).

K vývoji vlasů a „magických“ grafických vzorů je inkoust nastříkán roztokem hydroxidu, což vede ke vzhledu skryté grafiky stejným mechanismem, jak je popsáno výše pro změnu barvy v alkalickém roztoku. Vzorec nakonec zase zmizí kvůli reakci s oxid uhličitý. Thymolphthalein se používá pro stejný účel a stejným způsobem, když je požadována modrá barva.[6]

Lékařské použití

Viz také: Fenolová červená

Fenolftalein se používá již více než století jako projímadlo, ale nyní je odstraněn z volně prodejné projímadla[7] kvůli obavám karcinogenita.[8][9] Laxativní přípravky, které dříve obsahovaly fenolfalein, byly často přeformulovány tak, aby obsahovaly alternativní účinné látky: Feen-a-Mint[10] přepnul na bisacodyl a Ex-Lax[11] byl přepnut na extrakt ze senny.

Thymolphthalein je příbuzné projímadlo vyrobené z thymol.

Navzdory obavám ohledně jeho karcinogenita je nepravděpodobné, že by užívání fenolftaleinu jako projímadla způsobilo rakovina vaječníků.[12] Bylo zjištěno, že fenolftalein inhibuje příliv lidského buněčného vápníku vstupem vápníku provozovaného v obchodě (SOCE, viz Kanál aktivovaný uvolňováním vápníku § Struktura ). To je ovlivněno jeho inhibicí trombin a thapsigargin, dva aktivátory SOCE, které zvyšují intracelulární volný vápník.[13]

Fenolftalein byl přidán do Evropská agentura pro chemické látky seznam kandidátů na Látky vzbuzující mimořádné obavy (SVHC).[14]

Snížená forma fenolftaleinu, fenolftaalin, který je bezbarvý, se používá v testu k identifikaci látek, o nichž se předpokládá, že obsahují krev, běžně známých jako Kastle – Meyerův test. Suchý vzorek se odebere tamponem nebo filtračním papírem. Několik kapek alkoholu, pak několik kapek fenolftafinu a nakonec několik kapek peroxid vodíku kapají na vzorek. Pokud vzorek obsahuje hemoglobin, zčervená okamžitě po přidání peroxidu z důvodu tvorby fenolftaleinu. Pozitivní test naznačuje, že vzorek obsahuje hemoglobin, a proto je pravděpodobné, že bude v krvi. Falešně pozitivní výsledek může být výsledkem přítomnosti látek s katalytickou aktivitou podobnou hemoglobinu. Tato zkouška není pro vzorek ničivá; lze jej uchovat a použít v dalších testech. Tento test má stejnou reakci s krví jakéhokoli zvířete, jehož krev obsahuje hemoglobin, včetně téměř všech obratlovců; k určení, zda pochází od člověka, by bylo zapotřebí dalšího testování.

Syntéza

Fenolftalein lze syntetizovat kondenzací anhydrid kyseliny ftalové se dvěma ekvivalenty fenol za kyselých podmínek (odtud název). To bylo objeveno v roce 1871 Adolf von Baeyer.[15][16][17]

Syntéza fenolftaleinu:[18]

Reakci lze také katalyzovat směsí chlorid zinečnatý a thionylchlorid.[19]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E "Fenolftalein". Citováno 7. října 2014.
  2. ^ „Univerzální indikátor“. ISCID Encyclopedia of Science and Philosophy. Archivovány od originál dne 25. září 2006.
  3. ^ A b Wittke, Georg (1. března 1983). "Reakce fenolftaleinu při různých hodnotách pH". Journal of Chemical Education. 60 (3): 239. doi:10.1021 / ed060p239. ISSN  0021-9584.
  4. ^ Rathod, Balraj B .; Murthy, Sahana; Bandyopadhyay, Subhajit (20. února 2019). „Je toto řešení dost růžové? Učitel chytrých telefonů k vyřešení věčné otázky při titraci na základě fenolftaleinu“. Journal of Chemical Education. 96 (3): 486–494. doi:10.1021 / acs.jchemed.8b00708.
  5. ^ USA 6531528 „Ronald D. Kurp,„ Připravený k použití, opravný přípravek obsahující indikátor suchosti “, přidělen společnosti Dap Products Inc. 
  6. ^ Hračkářství
  7. ^ Spiller, H. A .; Winter, M.L .; Weber, J. A .; Krenzelok, E. P .; Anderson, D. L .; Ryan, M. L. (květen 2003). „Rozpad kůže a puchýře z laxativ obsahujících Senna u malých dětí“. The Annals of Pharmacotherapy. 37 (5): 636–639. doi:10,1345 / aph. 1C439. PMID  12708936. S2CID  31837142.
  8. ^ Dunnick, J. K .; Hailey, J. R. (1996). „Expozice fenolftaleinu způsobuje více karcinogenních účinků v experimentálních modelových systémech“ (PDF). Výzkum rakoviny. 56 (21): 4922–4926. PMID  8895745.
  9. ^ Tice, R. R .; Furedi-Machacek, M .; Satterfield, D .; Udumudi, A .; Vasquez, M .; Dunnick, J. K. (1998). "Měření mikronukleovaných erytrocytů a poškození DNA během chronického požití fenolftaleinu v transgenních myších samičích heterozygotech pro gen p53". Environmentální a molekulární mutageneze. 31 (2): 113–124. doi:10.1002 / (SICI) 1098-2280 (1998) 31: 2 <113 :: AID-EM3> 3.0.CO; 2-N. PMID  9544189.
  10. ^ https://www.drugbank.ca/drugs/DB04824
  11. ^ Stolberg, Sheryl Gay (30. srpna 1997). „3 verze Ex-Lax jsou odvolány poté, co F.D.A. navrhuje zákaz přísad“.
  12. ^ Cooper, G. S .; Longnecker, M. P .; Peters, R. K. (2004). "Riziko rakoviny vaječníků a užívání laxativ obsahujících fenolftalein". Farmakoepidemiologie a bezpečnost léčiv. 13 (1): 35–39. doi:10,1002 / pds.824. PMID  14971121.
  13. ^ Dobrydneva, Y .; Wilson, E .; Abelt, C. J .; Blackmore, P. F. (2009). „Fenolftalein jako prototypové léčivo pro skupinu strukturně příbuzných blokátorů kalciových kanálů v lidských krevních destičkách“. Journal of Cardiovascular Pharmacology. 53 (3): 231–240. doi:10.1097 / FJC.0b013e31819b5494. PMID  19247192. S2CID  21833487.
  14. ^ "Fenolftalein - informace o látce - ECHA". echa.europa.eu. Citováno 2017-11-06.
  15. ^ Baeyer, A. (1871). „Ueber eine neue Klasse von Farbstoffen“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 555–558. doi:10,1002 / cber.18710040209.
  16. ^ Baeyer, A. (1871). „Ueber die Phenolfarbstoffe“. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 4 (2): 658–665. doi:10,1002 / cber.18710040247.
  17. ^ Baeyer, A. (1871). „Ueber die Phenolfarbstoffe“. Polytechnisches Journal. 201 (89): 358–362.
  18. ^ Max Hubacher, US patent 2192485 (1940 Ex Lax Inc)
  19. ^ US patent 2522 939

externí odkazy